Номер 1, страница 54 - гдз по химии 10 класс учебник Рудзитис, Фельдман

1. Как получают этилен и углеводороды ряда этилена? Напишите уравнения соответствующих реакций.

Этилен и его гомологи (углеводороды ряда этилена, или алкены) можно получать различными способами, которые условно делят на промышленные и лабораторные.

Промышленные способы

Эти методы ориентированы на получение алкенов в больших количествах из доступного сырья, такого как нефть и природный газ.

Крекинг — это процесс термического или каталитического разложения углеводородов с длинной цепью (высших алканов), содержащихся в нефти, на более короткие и ценные молекулы, включая алкены. Процесс протекает при высоких температурах (400–700 °C).

Например, при крекинге бутана могут образовываться этан и этилен, либо метан и пропен:

$C_4H_{10} \xrightarrow{t^\circ} C_2H_6 + C_2H_4$

$C_4H_{10} \xrightarrow{t^\circ} CH_4 + C_3H_6$

Ответ: Промышленный способ получения алкенов путем расщепления высших алканов при высокой температуре. Уравнение реакции: $C_{n}H_{2n+2} \xrightarrow{t^\circ} C_{m}H_{2m+2} + C_{k}H_{2k}$, где $n = m+k$.

Это процесс отщепления водорода от молекулы алкана при нагревании в присутствии катализаторов (например, $Pt$, $Ni$, $Cr_2O_3$, $Al_2O_3$). Этот метод является основным в промышленности для получения низших алкенов.

Получение этилена из этана:

$CH_3-CH_3 \xrightarrow{t^\circ, kat(Ni, Pt)} CH_2=CH_2 + H_2$

Получение пропена из пропана:

$CH_3-CH_2-CH_3 \xrightarrow{t^\circ, kat(Cr_2O_3)} CH_3-CH=CH_2 + H_2$

Ответ: Промышленный способ получения алкенов путем отщепления водорода от алканов при нагревании с катализатором. Уравнение реакции: $C_2H_6 \xrightarrow{t^\circ, kat} C_2H_4 + H_2$.

Лабораторные способы

Эти методы используются для получения алкенов в небольших количествах в лабораторных условиях.

Реакция отщепления воды от молекулы спирта при нагревании с водоотнимающими веществами, такими как концентрированная серная кислота ($H_2SO_4$) или оксид алюминия ($Al_2O_3$). Для получения этилена этанол нагревают с серной кислотой выше 140 °C.

$C_2H_5OH \xrightarrow{H_2SO_4 (конц.), t > 140^\circ C} CH_2=CH_2 + H_2O$

При дегидратации более сложных спиртов атом водорода отщепляется преимущественно от наименее гидрогенизированного соседнего атома углерода (правило Зайцева). Например, при дегидратации бутанола-2 основным продуктом будет бутен-2:

$CH_3-CH(OH)-CH_2-CH_3 \xrightarrow{H_2SO_4, t^\circ} CH_3-CH=CH-CH_3 \text{ (основной продукт)} + H_2O$

Ответ: Лабораторный способ получения алкенов путем нагревания спиртов с водоотнимающими средствами. Уравнение реакции получения этилена: $C_2H_5OH \xrightarrow{H_2SO_4, t>140^\circ C} C_2H_4 + H_2O$.

Это реакция отщепления галогеноводорода (например, $HCl$, $HBr$) от галогеналкана под действием спиртового раствора щелочи (например, $KOH$ или $NaOH$) при нагревании. Реакция также подчиняется правилу Зайцева.

Получение этилена из хлорэтана:

$CH_3-CH_2Cl + KOH_{(спирт. р-р)} \xrightarrow{t^\circ} CH_2=CH_2 + KCl + H_2O$

Получение пропена из 2-бромпропана:

$CH_3-CH(Br)-CH_3 + KOH_{(спирт. р-р)} \xrightarrow{t^\circ} CH_3-CH=CH_2 + KBr + H_2O$

Ответ: Лабораторный способ получения алкенов действием спиртового раствора щелочи на галогеналканы. Уравнение реакции: $CH_3CH_2Cl + KOH_{(спирт)} \xrightarrow{t^\circ} CH_2=CH_2 + KCl + H_2O$.

Алкены можно получить при действии активных двухвалентных металлов (например, цинка или магния) на дигалогеналканы, у которых атомы галогена находятся у соседних атомов углерода (вицинальные дигалогениды).

Получение этилена из 1,2-дибромэтана:

$Br-CH_2-CH_2-Br + Zn \xrightarrow{t^\circ} CH_2=CH_2 + ZnBr_2$

Ответ: Лабораторный способ получения алкенов действием активных металлов (Zn, Mg) на дигалогеналканы с соседним расположением атомов галогена. Уравнение реакции: $CH_2Br-CH_2Br + Zn \xrightarrow{t^\circ} C_2H_4 + ZnBr_2$.

Алкины могут быть восстановлены до алкенов путем присоединения одной молекулы водорода в присутствии специальных, так называемых "отравленных", катализаторов (например, катализатор Линдлара: $Pd/CaCO_3$, обработанный ацетатом свинца). Без такого катализатора гидрирование идет до алканов.

Получение этилена из ацетилена:

$HC\equiv CH + H_2 \xrightarrow{Pd/Pb^{2+}, t^\circ} CH_2=CH_2$

Ответ: Лабораторный способ получения алкенов путем присоединения водорода к алкинам на "отравленном" катализаторе. Уравнение реакции: $C_2H_2 + H_2 \xrightarrow{kat} C_2H_4$.