Номер 2, страница 54 - гдз по химии 10 класс учебник Рудзитис, Фельдман

2. Какими химическими свойствами обладают этилен и его гомологи? Ответ подтвердите уравнениями соответствующих реакций.

Этилен ($CH_2=CH_2$) и его гомологи относятся к классу алкенов — непредельных углеводородов, содержащих в молекуле одну двойную связь $C=C$. Наличие этой двойной связи (состоящей из одной прочной $\sigma$-связи и одной менее прочной $\pi$-связи) определяет их высокую химическую активность и характерные химические свойства. Основными для алкенов являются реакции присоединения по месту разрыва $\pi$-связи, а также реакции окисления и полимеризации.

Реакции присоединения

Это наиболее характерный тип реакций для алкенов. Реакции идут с разрывом $\pi$-связи и присоединением атомов или групп атомов к углеродам при двойной связи.

а) Гидрирование (присоединение водорода)
Присоединение водорода происходит при нагревании в присутствии металлических катализаторов (Ni, Pt, Pd). В результате образуются соответствующие предельные углеводороды — алканы.
Уравнение реакции для этилена:
$CH_2=CH_2 + H_2 \xrightarrow{Ni, t} CH_3-CH_3$
(этен) (этан)
Ответ: При гидрировании этилен превращается в этан.

б) Галогенирование (присоединение галогенов)
Алкены легко присоединяют галогены ($Cl_2$, $Br_2$). Реакция с бромной водой ($Br_2$ в воде) является качественной реакцией на двойную связь, так как происходит обесцвечивание бурого раствора брома.
Уравнение реакции для этилена:
$CH_2=CH_2 + Br_2 \rightarrow CH_2Br-CH_2Br$
(этен) (1,2-дибромэтан)
Ответ: При взаимодействии этилена с бромом образуется 1,2-дибромэтан.

в) Гидрогалогенирование (присоединение галогеноводородов)
Алкены присоединяют галогеноводороды (HCl, HBr, HI). Присоединение к несимметричным алкенам (гомологам этилена, начиная с пропена) происходит в соответствии с правилом Марковникова: атом водорода присоединяется к наиболее гидрогенизированному (содержащему больше атомов водорода) атому углерода при двойной связи.
Уравнение реакции для этилена (симметричный алкен):
$CH_2=CH_2 + HBr \rightarrow CH_3-CH_2Br$
(этен) (бромэтан)
Уравнение реакции для пропена (несимметричный алкен):
$CH_3-CH=CH_2 + HBr \rightarrow CH_3-CHBr-CH_3$
(пропен) (2-бромпропан)
Ответ: Этилен при реакции с HBr дает бромэтан, а его гомолог пропен — 2-бромпропан (согласно правилу Марковникова).

г) Гидратация (присоединение воды)
Присоединение воды происходит в кислой среде (в присутствии $H_2SO_4$ или $H_3PO_4$) при нагревании и повышенном давлении. В результате реакции образуются спирты. Для несимметричных алкенов гидратация также подчиняется правилу Марковникова.
Уравнение реакции для этилена:
$CH_2=CH_2 + H_2O \xrightarrow{H^+, t, p} CH_3-CH_2OH$
(этен) (этанол)
Ответ: В результате гидратации этилена образуется этанол.

Реакции окисления

Наличие легкоподвижной $\pi$-связи обуславливает склонность алкенов к реакциям окисления.

а) Горение (полное окисление)
Как и все углеводороды, этилен и его гомологи сгорают в кислороде или на воздухе с образованием углекислого газа и воды.
$C_2H_4 + 3O_2 \rightarrow 2CO_2 + 2H_2O + Q$
Ответ: Продуктами полного сгорания этилена являются углекислый газ и вода.

б) Мягкое окисление (реакция Вагнера)
При пропускании алкенов через холодный водный раствор перманганата калия ($KMnO_4$) фиолетовый раствор обесцвечивается. Это качественная реакция на двойную связь. В результате образуется двухатомный спирт — диол (гликоль).
$3CH_2=CH_2 + 2KMnO_4 + 4H_2O \rightarrow 3HO-CH_2-CH_2-OH + 2MnO_2\downarrow + 2KOH$
(этен) &- (этандиол-1,2)
Ответ: При мягком окислении этилена перманганатом калия образуется этиленгликоль.

Реакция полимеризации

Молекулы алкенов (мономеры) способны соединяться друг с другом за счет разрыва $\pi$-связей, образуя длинные цепи — макромолекулы полимеров. Реакция протекает при высокой температуре, давлении и в присутствии катализаторов.
Уравнение реакции для этилена:
$nCH_2=CH_2 \xrightarrow{t, p, kat} (-CH_2-CH_2-)_n$
(этен) &- (полиэтилен)
Ответ: Этилен полимеризуется с образованием полиэтилена.