Номер 2, страница 93 - гдз по химии 10 класс учебник Рудзитис, Фельдман

2. Как на основе экспериментальных данных можно вывести молекулярные и структурные формулы спиртов?

Вывод молекулярной и структурной формул спиртов на основе экспериментальных данных представляет собой многоэтапный процесс, включающий как химические, так и физико-химические методы анализа.

Вывод молекулярной формулы

Молекулярная формула показывает качественный и количественный состав молекулы, то есть какие атомы и в каком количестве входят в её состав. Для её установления выполняют следующие шаги:

1. Качественный элементный анализ. Сначала доказывают, что в состав вещества входят углерод, водород и кислород. При сжигании органического вещества в избытке кислорода образуются углекислый газ ($CO_2$) и вода ($H_2O$), что доказывает наличие углерода и водорода. Наличие гидроксильной группы ($-OH$), характерной для спиртов, можно доказать по реакции с активными металлами (например, с натрием), в ходе которой выделяется водород.
2. Количественный элементный анализ. Точную массу образца спирта сжигают, а затем измеряют массы образовавшихся углекислого газа и воды.
   • Массу углерода ($C$) находят из массы $CO_2$: $m(C) = m(CO_2) \cdot \frac{Ar(C)}{Mr(CO_2)}$
   • Массу водорода ($H$) находят из массы $H_2O$: $m(H) = m(H_2O) \cdot \frac{2 \cdot Ar(H)}{Mr(H_2O)}$
   • Массу кислорода ($O$) находят по разности между массой исходного образца и массами углерода и водорода: $m(O) = m_{спирта} - m(C) - m(H)$
3. Нахождение простейшей (эмпирической) формулы. Рассчитывают количество вещества (в молях) для каждого элемента: $n(C)$, $n(H)$, $n(O)$. Затем находят их соотношение, разделив на наименьшее из полученных значений. Это соотношение ($x:y:z$) дает простейшую формулу $C_xH_yO_z$.
4. Определение молярной массы. Молярную массу ($M$) неизвестного спирта можно определить экспериментально, например, по плотности его паров относительно известного газа (водорода или воздуха) или с помощью уравнения состояния идеального газа ($M = \frac{mRT}{PV}$). Также используются методы криоскопии (понижение температуры замерзания раствора) или эбулиоскопии (повышение температуры кипения раствора).
5. Установление истинной молекулярной формулы. Сравнивают молярную массу, рассчитанную по простейшей формуле ($M_{прост}$), с экспериментально найденной молярной массой ($M_{эксп}$). Их отношение $N = \frac{M_{эксп}}{M_{прост}}$ показывает, во сколько раз истинная формула "больше" простейшей. Молекулярная формула будет $(C_xH_yO_z)_N$.

Ответ: Молекулярная формула спирта выводится на основе данных количественного элементного анализа (продуктов сгорания) и экспериментально определенной молярной массы вещества.

Вывод структурной формулы

Структурная формула показывает порядок соединения атомов в молекуле. После установления молекулярной формулы (например, $C_4H_{10}O$) необходимо определить, какой из возможных изомеров ей соответствует.

1. Химические методы. Характерные химические свойства позволяют определить тип спирта (первичный, вторичный или третичный).
   • Окисление: Первичные спирты ($R-CH_2OH$) окисляются до альдегидов, а затем до карбоновых кислот. Вторичные спирты ($R_1R_2CHOH$) окисляются до кетонов. Третичные спирты ($R_1R_2R_3COH$) в мягких условиях не окисляются. Продукты реакции анализируют, что позволяет сделать вывод о строении исходного спирта.
   • Дегидратация: При нагревании с концентрированной серной кислотой спирты отщепляют воду, образуя алкены. Структура полученного алкена (или смеси алкенов) помогает установить строение углеродного скелета спирта.
2. Физико-химические (спектральные) методы. Это наиболее мощные и современные методы установления структуры.
   • ИК-спектроскопия (инфракрасная спектроскопия): Позволяет определить наличие функциональных групп. Для спиртов характерна широкая полоса поглощения в области $3200–3600 \text{ см}^{-1}$ (валентные колебания группы $O-H$) и интенсивная полоса в области $1000–1260 \text{ см}^{-1}$ (колебания связи $C-O$). Точное положение полосы $C-O$ может помочь в различении первичных, вторичных и третичных спиртов.
   • ЯМР-спектроскопия (спектроскопия ядерного магнитного резонанса): Дает самую детальную информацию о строении углеродного скелета и взаимном расположении атомов.
     • Протонный ЯМР (¹H ЯМР) показывает число типов неэквивалентных протонов, их количество и окружение. По химическим сдвигам, интегральным интенсивностям и мультиплетности сигналов можно однозначно "собрать" структуру молекулы.
     • Углеродный ЯМР (¹³C ЯМР) показывает число типов неэквивалентных атомов углерода, что позволяет судить о симметрии молекулы.
   • Масс-спектрометрия: Позволяет определить точную молярную массу с высокой точностью. Кроме того, по характеру фрагментации молекулы (осколочным ионам) под действием электронного удара можно сделать важные выводы о её строении. Например, для спиртов характерно отщепление молекулы воды ($M-18$) и разрыв связи рядом с гидроксильной группой.

Ответ: Структурная формула спирта выводится на основе его химических свойств (реакций окисления, дегидратации) и данных спектральных методов анализа (ИК-, ЯМР-спектроскопии и масс-спектрометрии), которые позволяют определить порядок связей между атомами.