Номер 2, страница 94 - гдз по химии 10 класс учебник Рудзитис, Фельдман

Наличие каких химических свойств можно предположить у этанола?

Химические свойства этанола ($C_2H_5OH$) определяются его строением. Молекула этанола состоит из двух частей: углеводородного радикала — этила ($C_2H_5-$) и функциональной гидроксильной группы ($-OH$). Наличие гидроксильной группы, в которой связь O–H сильно поляризована из-за высокой электроотрицательности кислорода, обуславливает большинство характерных реакций спиртов. Углеводородный радикал также влияет на свойства молекулы.

Исходя из строения молекулы этанола, можно предположить наличие у него следующих химических свойств:

1. Кислотные свойства (реакции с разрывом связи O–H)

Из-за поляризации связи O–H атом водорода в гидроксогруппе проявляет подвижность и может замещаться на атомы активных металлов. Эти реакции демонстрируют слабые кислотные свойства спиртов (более слабые, чем у воды). Этанол будет реагировать с щелочными, щелочноземельными металлами и алюминием.

• Взаимодействие с натрием с образованием алкоголята — этилата натрия — и выделением водорода:

  $2C_2H_5OH + 2Na \rightarrow 2C_2H_5ONa + H_2\uparrow$

2. Реакции с разрывом связи C–O (замещение гидроксогруппы)

Атом кислорода в гидроксильной группе имеет неподеленные электронные пары, что обуславливает его способность проявлять слабые основные свойства, присоединяя протон сильной кислоты. Это является первой стадией для многих реакций замещения гидроксильной группы.

• Взаимодействие с галогеноводородами (например, с бромоводородом) с образованием галогеналканов. Реакция обычно катализируется сильными кислотами:

  $C_2H_5OH + HBr \xrightarrow{H_2SO_4, t} C_2H_5Br + H_2O$

• Реакция этерификации — взаимодействие с карбоновыми кислотами (а также с неорганическими кислородсодержащими кислотами) с образованием сложных эфиров. Например, с уксусной кислотой в присутствии катализатора (серной кислоты) образуется этилацетат:

  $C_2H_5OH + CH_3COOH \rightleftharpoons CH_3COOC_2H_5 + H_2O$

3. Реакции дегидратации (отщепления воды)

В присутствии водоотнимающих средств (например, концентрированной серной кислоты) и при нагревании от молекулы этанола может отщепляться молекула воды. В зависимости от условий (в первую очередь, температуры) реакция может идти по двум разным путям:

• Внутримолекулярная дегидратация (происходит при более высокой температуре, около 170-180 °C) с образованием непредельного углеводорода — этилена:

  $CH_3-CH_2-OH \xrightarrow{H_2SO_4, t > 140^\circ C} CH_2=CH_2 + H_2O$

• Межмолекулярная дегидратация (происходит при более низкой температуре, около 140 °C) с образованием простого эфира — диэтилового эфира:

  $2C_2H_5OH \xrightarrow{H_2SO_4, t < 140^\circ C} C_2H_5-O-C_2H_5 + H_2O$

4. Реакции окисления

Этанол, как первичный спирт, может окисляться. Продукт реакции зависит от силы окислителя и условий проведения реакции.

• Мягкое окисление (например, оксидом меди(II) при нагревании) приводит к образованию альдегида — этаналя (уксусного альдегида):

  $C_2H_5OH + CuO \xrightarrow{t} CH_3CHO + Cu + H_2O$

• Жесткое окисление (например, подкисленным раствором перманганата калия или дихромата калия) приводит к образованию карбоновой кислоты — уксусной кислоты:

  $5C_2H_5OH + 4KMnO_4 + 6H_2SO_4 \rightarrow 5CH_3COOH + 2K_2SO_4 + 4MnSO_4 + 11H_2O$

• Полное окисление (горение). Как и большинство органических веществ, этанол горит на воздухе с выделением большого количества тепла, образуя углекислый газ и воду:

  $C_2H_5OH + 3O_2 \rightarrow 2CO_2 + 3H_2O$

Ответ:

У этанола, исходя из его строения (наличия гидроксильной группы и углеводородного радикала), можно предположить наличие следующих химических свойств: проявление слабых кислотных свойств (реакция с активными металлами), реакции замещения гидроксогруппы (взаимодействие с галогеноводородами, реакция этерификации), реакции дегидратации с образованием алкена или простого эфира, а также реакции окисления (мягкое до альдегида, жесткое до карбоновой кислоты и полное до углекислого газа и воды).