Номер 2, страница 98 - гдз по химии 10 класс учебник Рудзитис, Фельдман

Глава VI. Спирты и фенолы. Параграф 20. Получение, химические свойства и применение одноатомных предельных спиртов. Подумайте, ответьте, выполните... - номер 2, страница 98.

Условие.

2. Составьте уравнения реакций, характеризующих химические свойства спиртов, на примере пропано-1.

Решение.

Решение 2.

Пропанол-1 (н-пропанол) — это первичный одноатомный спирт с формулой $C_3H_7OH$ (структурная формула $CH_3-CH_2-CH_2-OH$). Его химические свойства обусловлены наличием функциональной гидроксогруппы ($-OH$) и её влиянием на углеводородный радикал, а также влиянием радикала на гидроксогруппу. Ниже приведены уравнения реакций, характеризующие основные химические свойства пропанола-1.

1. Кислотные свойства (взаимодействие с активными металлами)

Спирты проявляют слабые кислотные свойства, вступая в реакцию с активными металлами (щелочными, щелочноземельными). При этом атом водорода гидроксогруппы замещается на атом металла с образованием алкоголята и выделением водорода.

Реакция пропанола-1 с натрием:

$2CH_3CH_2CH_2OH + 2Na \rightarrow 2CH_3CH_2CH_2ONa + H_2 \uparrow$

В результате реакции образуется пропилат натрия и газообразный водород.

Ответ: $2CH_3CH_2CH_2OH + 2Na \rightarrow 2CH_3CH_2CH_2ONa + H_2 \uparrow$.

2. Взаимодействие с галогеноводородами (реакция замещения)

При взаимодействии с галогеноводородами ($HBr$, $HCl$) происходит замещение гидроксильной группы ($-OH$) на атом галогена. Реакция обычно протекает при нагревании в присутствии катализатора (например, концентрированной серной кислоты).

Реакция пропанола-1 с бромоводородной кислотой:

$CH_3CH_2CH_2OH + HBr \xrightarrow{t, H_2SO_4} CH_3CH_2CH_2Br + H_2O$

Продуктами реакции являются 1-бромпропан и вода.

Ответ: $CH_3CH_2CH_2OH + HBr \rightarrow CH_3CH_2CH_2Br + H_2O$.

3. Дегидратация (отщепление воды)

В зависимости от условий (температуры и катализатора, обычно $H_2SO_4(конц.)$), дегидратация спиртов может протекать как внутримолекулярно, так и межмолекулярно.

а) Внутримолекулярная дегидратация: протекает при более высокой температуре (выше 140 °C) и приводит к образованию алкена.

$CH_3CH_2CH_2OH \xrightarrow{H_2SO_4(конц.), t > 140^\circ C} CH_2=CH-CH_3 + H_2O$

В результате образуется пропен и вода.

б) Межмолекулярная дегидратация: протекает при более низкой температуре (ниже 140 °C), при этом из двух молекул спирта образуется одна молекула простого эфира.

$CH_3CH_2CH_2OH + HOCH_2CH_2CH_3 \xrightarrow{H_2SO_4(конц.), t < 140^\circ C} CH_3CH_2CH_2-O-CH_2CH_2CH_3 + H_2O$

В результате образуется дипропиловый эфир и вода.

Ответ: Внутримолекулярная дегидратация: $CH_3CH_2CH_2OH \rightarrow CH_2=CH-CH_3 + H_2O$; Межмолекулярная дегидратация: $2CH_3CH_2CH_2OH \rightarrow CH_3CH_2CH_2-O-CH_2CH_2CH_3 + H_2O$.

4. Окисление

Пропанол-1, как первичный спирт, окисляется до альдегида при использовании мягких окислителей или до карбоновой кислоты при действии сильных окислителей.

а) Мягкое окисление (например, оксидом меди(II) при нагревании):

$CH_3CH_2CH_2OH + CuO \xrightarrow{t} CH_3CH_2CHO + Cu + H_2O$

Пропанол-1 окисляется до пропаналя.

б) Жесткое окисление (например, перманганатом калия в кислой среде):

$5CH_3CH_2CH_2OH + 4KMnO_4 + 6H_2SO_4 \rightarrow 5CH_3CH_2COOH + 4MnSO_4 + 2K_2SO_4 + 11H_2O$

Пропанол-1 окисляется до пропановой (пропионовой) кислоты.

Ответ: Мягкое окисление до альдегида: $CH_3CH_2CH_2OH + CuO \rightarrow CH_3CH_2CHO + Cu + H_2O$; Жесткое окисление до карбоновой кислоты: $5CH_3CH_2CH_2OH + 4KMnO_4 + 6H_2SO_4 \rightarrow 5CH_3CH_2COOH + 4MnSO_4 + 2K_2SO_4 + 11H_2O$.

5. Реакция этерификации

Спирты реагируют с карбоновыми кислотами с образованием сложных эфиров и воды. Эта реакция является обратимой и катализируется сильными кислотами.

Реакция пропанола-1 с уксусной (этановой) кислотой:

$CH_3CH_2CH_2OH + CH_3COOH \rightleftharpoons CH_3COOCH_2CH_2CH_3 + H_2O$

Продуктами реакции являются пропилацетат (пропиловый эфир уксусной кислоты) и вода.

Ответ: $CH_3CH_2CH_2OH + CH_3COOH \rightleftharpoons CH_3COOCH_2CH_2CH_3 + H_2O$.

6. Горение (полное окисление)

Как и большинство органических соединений, спирты горят в кислороде или на воздухе с образованием углекислого газа и воды.

$2C_3H_7OH + 9O_2 \rightarrow 6CO_2 + 8H_2O$

Ответ: $2C_3H_7OH + 9O_2 \rightarrow 6CO_2 + 8H_2O$.