Страница 98 - гдз по химии 10 класс учебник Рудзитис, Фельдман

1. Как на производстве получают этанол и метанол? Приведите уравнения соответствующих реакций.

В промышленности существует несколько основных способов получения метанола и этанола.

Получение метанола

Основной современный промышленный метод получения метанола — каталитический синтез из оксида углерода(II) и водорода. Эта газовая смесь называется синтез-газом, и её получают преимущественно паровой конверсией метана (основного компонента природного газа).

Сначала получают синтез-газ. Реакция протекает при нагревании метана с водяным паром в присутствии катализатора (например, на основе никеля):
$CH_4 + H_2O \xrightarrow{t, p, Ni} CO + 3H_2$

Затем из синтез-газа получают метанол. Реакцию проводят при высоком давлении (5–10 МПа), температуре около 250 °C и на гетерогенном катализаторе (обычно на основе оксидов меди и цинка):
$CO + 2H_2 \rightleftharpoons CH_3OH$

Ответ: В промышленности метанол получают каталитическим синтезом из оксида углерода(II) и водорода (синтез-газа). Уравнение основной реакции: $CO + 2H_2 \rightleftharpoons CH_3OH$.

Получение этанола

Промышленное получение этанола осуществляется двумя основными способами: гидратацией этилена (синтетический способ) и спиртовым брожением углеводов (микробиологический способ).

1. Гидратация этилена (синтетический способ)
Этот способ основан на реакции прямого присоединения воды к этилену (этену). Этилен, получаемый при крекинге нефтепродуктов, вступает в реакцию с водой в газовой фазе. Процесс ведут при температуре 280–300 °C, давлении 7–10 МПа в присутствии катализатора — ортофосфорной кислоты, нанесённой на пористый носитель (силикагель).
Уравнение реакции:
$CH_2=CH_2 + H_2O \xrightarrow{H_3PO_4, t, p} C_2H_5OH$

2. Спиртовое брожение (микробиологический способ)
Этот биохимический метод основан на ферментации сахаров (глюкозы) дрожжами. В качестве сырья используют сахаросодержащие (сахарная свекла, сахарный тростник) или крахмалсодержащие (картофель, зерновые) продукты. Если используется крахмал, его сначала гидролизуют до глюкозы:
$(C_6H_{10}O_5)_n + nH_2O \xrightarrow{ферменты} nC_6H_{12}O_6$
Затем глюкоза под действием ферментов дрожжей (зимазы) подвергается брожению с образованием этанола и углекислого газа:
$C_6H_{12}O_6 \xrightarrow{дрожжи} 2C_2H_5OH + 2CO_2 \uparrow$

Ответ: Этанол в промышленности получают двумя основными способами:
1. Гидратацией этилена: $CH_2=CH_2 + H_2O \rightarrow C_2H_5OH$.
2. Спиртовым брожением глюкозы: $C_6H_{12}O_6 \rightarrow 2C_2H_5OH + 2CO_2$.

2. Составьте уравнения реакций, характеризующих химические свойства спиртов, на примере пропано-1.

Пропанол-1 (н-пропанол) — это первичный одноатомный спирт с формулой $C_3H_7OH$ (структурная формула $CH_3-CH_2-CH_2-OH$). Его химические свойства обусловлены наличием функциональной гидроксогруппы ($-OH$) и её влиянием на углеводородный радикал, а также влиянием радикала на гидроксогруппу. Ниже приведены уравнения реакций, характеризующие основные химические свойства пропанола-1.

Спирты проявляют слабые кислотные свойства, вступая в реакцию с активными металлами (щелочными, щелочноземельными). При этом атом водорода гидроксогруппы замещается на атом металла с образованием алкоголята и выделением водорода.

Реакция пропанола-1 с натрием:

$2CH_3CH_2CH_2OH + 2Na \rightarrow 2CH_3CH_2CH_2ONa + H_2 \uparrow$

В результате реакции образуется пропилат натрия и газообразный водород.

Ответ: $2CH_3CH_2CH_2OH + 2Na \rightarrow 2CH_3CH_2CH_2ONa + H_2 \uparrow$.

При взаимодействии с галогеноводородами ($HBr$, $HCl$) происходит замещение гидроксильной группы ($-OH$) на атом галогена. Реакция обычно протекает при нагревании в присутствии катализатора (например, концентрированной серной кислоты).

Реакция пропанола-1 с бромоводородной кислотой:

$CH_3CH_2CH_2OH + HBr \xrightarrow{t, H_2SO_4} CH_3CH_2CH_2Br + H_2O$

Продуктами реакции являются 1-бромпропан и вода.

Ответ: $CH_3CH_2CH_2OH + HBr \rightarrow CH_3CH_2CH_2Br + H_2O$.

В зависимости от условий (температуры и катализатора, обычно $H_2SO_4(конц.)$), дегидратация спиртов может протекать как внутримолекулярно, так и межмолекулярно.

а) Внутримолекулярная дегидратация: протекает при более высокой температуре (выше 140 °C) и приводит к образованию алкена.

$CH_3CH_2CH_2OH \xrightarrow{H_2SO_4(конц.), t > 140^\circ C} CH_2=CH-CH_3 + H_2O$

В результате образуется пропен и вода.

б) Межмолекулярная дегидратация: протекает при более низкой температуре (ниже 140 °C), при этом из двух молекул спирта образуется одна молекула простого эфира.

$CH_3CH_2CH_2OH + HOCH_2CH_2CH_3 \xrightarrow{H_2SO_4(конц.), t < 140^\circ C} CH_3CH_2CH_2-O-CH_2CH_2CH_3 + H_2O$

В результате образуется дипропиловый эфир и вода.

Ответ: Внутримолекулярная дегидратация: $CH_3CH_2CH_2OH \rightarrow CH_2=CH-CH_3 + H_2O$; Межмолекулярная дегидратация: $2CH_3CH_2CH_2OH \rightarrow CH_3CH_2CH_2-O-CH_2CH_2CH_3 + H_2O$.

Пропанол-1, как первичный спирт, окисляется до альдегида при использовании мягких окислителей или до карбоновой кислоты при действии сильных окислителей.

а) Мягкое окисление (например, оксидом меди(II) при нагревании):

$CH_3CH_2CH_2OH + CuO \xrightarrow{t} CH_3CH_2CHO + Cu + H_2O$

Пропанол-1 окисляется до пропаналя.

б) Жесткое окисление (например, перманганатом калия в кислой среде):

$5CH_3CH_2CH_2OH + 4KMnO_4 + 6H_2SO_4 \rightarrow 5CH_3CH_2COOH + 4MnSO_4 + 2K_2SO_4 + 11H_2O$

Пропанол-1 окисляется до пропановой (пропионовой) кислоты.

Ответ: Мягкое окисление до альдегида: $CH_3CH_2CH_2OH + CuO \rightarrow CH_3CH_2CHO + Cu + H_2O$; Жесткое окисление до карбоновой кислоты: $5CH_3CH_2CH_2OH + 4KMnO_4 + 6H_2SO_4 \rightarrow 5CH_3CH_2COOH + 4MnSO_4 + 2K_2SO_4 + 11H_2O$.

Спирты реагируют с карбоновыми кислотами с образованием сложных эфиров и воды. Эта реакция является обратимой и катализируется сильными кислотами.

Реакция пропанола-1 с уксусной (этановой) кислотой:

$CH_3CH_2CH_2OH + CH_3COOH \rightleftharpoons CH_3COOCH_2CH_2CH_3 + H_2O$

Продуктами реакции являются пропилацетат (пропиловый эфир уксусной кислоты) и вода.

Ответ: $CH_3CH_2CH_2OH + CH_3COOH \rightleftharpoons CH_3COOCH_2CH_2CH_3 + H_2O$.

Как и большинство органических соединений, спирты горят в кислороде или на воздухе с образованием углекислого газа и воды.

$2C_3H_7OH + 9O_2 \rightarrow 6CO_2 + 8H_2O$

Ответ: $2C_3H_7OH + 9O_2 \rightarrow 6CO_2 + 8H_2O$.

3. Какое применение имеют метанол и этанол? Ответ оформите в виде схемы.

Метанол и этанол являются простейшими одноатомными спиртами, однако их применение существенно различается, в первую очередь из-за высокой токсичности метанола для человека.

Применение метанола ($CH_3OH$)

• Химическая промышленность (в качестве сырья):
  • Производство формальдегида (используется для получения пластмасс, фенолформальдегидных смол, клеев, лаков).
  • Производство уксусной кислоты.
  • Синтез различных органических веществ, например, метил-трет-бутилового эфира (МТБЭ), который является высокооктановой добавкой к топливу.
  • Получение метиламинов, диметилового эфира.
• Растворитель:
  • Используется для растворения и производства лаков, красок и других промышленных продуктов.
• Топливо:
  • Как самостоятельное топливо (в том числе для гоночных автомобилей) и компонент ракетного топлива.
  • В топливных элементах для прямого преобразования химической энергии в электрическую.
  • Как добавка к бензину для повышения октанового числа.
• Промышленное применение:
  • Компонент антифризов и жидкостей для омывания стекол.
  • Для денатурации этанола (добавление метанола делает технический спирт непригодным для употребления).

Применение этанола ($C_2H_5OH$)

• Пищевая промышленность:
  • Основной компонент всех алкогольных напитков (пиво, вино, крепкие спиртные напитки).
  • Растворитель для пищевых ароматизаторов и красителей.
  • Консервант в некоторых кондитерских изделиях и хлебобулочной продукции.
• Медицина, косметология и парфюмерия:
  • Антисептическое и дезинфицирующее средство для обработки кожи, медицинских инструментов.
  • Растворитель для приготовления лекарственных препаратов (настоек, экстрактов).
  • Основа для духов, одеколонов, лосьонов и других парфюмерно-косметических средств.
• Топливо:
  • Экологически чистое топливо (биоэтанол), используемое как в чистом виде, так и в качестве добавки к бензину (например, E10, E85).
• Химическая промышленность и бытовое применение:
  • Сырье для получения уксусной кислоты, диэтилового эфира, этилацетата, синтетического каучука.
  • Растворитель для лаков, красок, смол.
  • Компонент бытовой химии, например, жидкостей для мытья стекол.
  • Наполнитель для спиртовых термометров.

Ответ: Метанол является преимущественно техническим продуктом, используемым как сырье в химической промышленности (для синтеза формальдегида, уксусной кислоты), растворитель и компонент топлива. Этанол, наряду с широким техническим применением в качестве топлива, сырья и растворителя, активно используется в пищевой промышленности (производство алкогольных напитков), медицине (как антисептик) и парфюмерии.

4. Как действуют метанол и этанол на живые организмы?

Решение

Метанол и этанол, являясь одноатомными спиртами, по-разному воздействуют на живые организмы, что обусловлено продуктами их метаболизма. Оба вещества являются токсинами и депрессантами центральной нервной системы (ЦНС), однако степень их опасности кардинально различается.

Действие метанола ($CH_3OH$)

Метанол (метиловый спирт) — это сильнейший яд. Его опасность заключается не столько в самом веществе, сколько в продуктах его окисления в организме. При попадании в организм метанол в печени под действием фермента алкогольдегидрогеназы окисляется до формальдегида ($HCHO$), а затем под действием альдегиддегидрогеназы — до муравьиной кислоты ($HCOOH$). Эти метаболиты чрезвычайно токсичны. Во-первых, формальдегид — это протоплазматический яд, вызывающий денатурацию белков и гибель клеток. Во-вторых, муравьиная кислота вызывает тяжелый метаболический ацидоз (закисление крови) и блокирует клеточное дыхание, что приводит к гипоксии тканей. Особенно чувствительны к действию этих метаболитов клетки зрительного нерва и сетчатки, поэтому характерным симптомом отравления метанолом является необратимая слепота. Симптомы отравления проявляются с задержкой (12–24 часа), когда в организме накопятся токсичные продукты. Даже небольшая доза метанола (около 10 мл) может вызвать слепоту, а доза в 30 мл и более считается смертельной.

Действие этанола ($C_2H_5OH$)

Этанол (этиловый спирт) — психоактивное вещество, основа алкогольных напитков и также депрессант ЦНС. Его метаболизм в печени протекает схожим образом, но с образованием других продуктов: этанол окисляется до ацетальдегида ($CH_3CHO$), а тот, в свою очередь, — до уксусной кислоты ($CH_3COOH$). Ацетальдегид токсичен, вызывает симптомы похмелья и повреждает печень при хроническом употреблении, но он значительно менее опасен, чем формальдегид. Уксусная кислота же является относительно безвредной и участвует в обмене веществ, распадаясь на углекислый газ и воду. Действие этанола на ЦНС проявляется опьянением: от эйфории в малых дозах до нарушения координации, потери сознания и угнетения дыхания в больших. Хроническое употребление ведет к алкоголизму и поражению внутренних органов.

Таким образом, ключевое различие в действии метанола и этанола заключается в токсичности их метаболитов. Продукты окисления метанола на порядки токсичнее продуктов окисления этанола. Именно поэтому метанол является смертельным ядом. Интересно, что антидотом при отравлении метанолом служит этанол, который конкурентно связывается с ферментами печени, замедляя образование ядовитых метаболитов метанола.

Ответ: Метанол и этанол являются ядами, угнетающими центральную нервную систему. Их действие на организм различается из-за разной токсичности продуктов их метаболизма. Метанол при окислении в организме образует чрезвычайно ядовитые формальдегид и муравьиную кислоту, которые вызывают тяжелое отравление, поражение зрительного нерва (слепоту) и часто приводят к летальному исходу даже в малых дозах. Этанол окисляется до менее токсичного ацетальдегида и практически безвредной уксусной кислоты; его употребление вызывает опьянение, а хроническое злоупотребление приводит к развитию алкоголизма и поражению внутренних органов, но его острая токсичность значительно ниже, чем у метанола.

5. Составьте уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить следующие превращения:

a) $CH_4 \to CH_3-CH_3 \to CH_3-CH_2-OH \to CH_3-CH_3$

б) $CH_3-CH_2-OH \to CH_2=CH_2 \to CH_3-CH_3 \to CH_3-CH_2-Cl \to CH_3-COH$

в) $CH_3-CH_2-OH \to CH_2=CH-CH=CH_2$

г) $CaCO_3 \to CaC_2 \to C_2H_2 \to CH_3-CH_2-OH \to CH_3-CH_2-Cl \to CH_2=CH_2$

a)

$2CH_4 \xrightarrow{1500^\circ C} C_2H_2 + 3H_2$

$C_2H_2 + 2H_2 \xrightarrow{Ni, t} CH_3-CH_3$

$CH_3-CH_3 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} CH_3-CH_2-Cl + HCl$

$CH_3-CH_2-Cl + KOH_{ (водн.) } \xrightarrow{t} CH_3-CH_2-OH + KCl$

$CH_3-CH_2-OH \xrightarrow{H_2SO_4(конц.), t > 170^\circ C} CH_2=CH_2 + H_2O$

$CH_2=CH_2 + H_2 \xrightarrow{Ni, t} CH_3-CH_3$

Ответ:

б)

$CH_3-CH_2-OH \xrightarrow{H_2SO_4(конц.), t > 170^\circ C} CH_2=CH_2 + H_2O$

$CH_2=CH_2 + H_2 \xrightarrow{Ni, t} CH_3-CH_3$

$CH_3-CH_3 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} CH_3-CH_2-Cl + HCl$

$CH_3-CH_2-Cl + KOH_{ (водн.) } \xrightarrow{t} CH_3-CH_2-OH + KCl$

$CH_3-CH_2-OH + CuO \xrightarrow{t} CH_3-CHO + Cu + H_2O$

Ответ:

в)

$2CH_3-CH_2-OH \xrightarrow{Al_2O_3, ZnO, 425^\circ C} CH_2=CH-CH=CH_2 + 2H_2O + H_2$

Ответ:

г)

$CaCO_3 \xrightarrow{t \approx 1000^\circ C} CaO + CO_2\uparrow$

$CaO + 3C \xrightarrow{t \approx 2000^\circ C} CaC_2 + CO\uparrow$

$CaC_2 + 2H_2O \rightarrow C_2H_2\uparrow + Ca(OH)_2$

$C_2H_2 + H_2O \xrightarrow{H_2SO_4, HgSO_4} CH_3-CHO$

$CH_3-CHO + H_2 \xrightarrow{Ni, t} CH_3-CH_2-OH$

$CH_3-CH_2-OH + HCl \xrightarrow{ZnCl_2, t} CH_3-CH_2-Cl + H_2O$

$CH_3-CH_2-Cl + KOH_{ (спирт.) } \xrightarrow{t} CH_2=CH_2 + KCl + H_2O$

Ответ:

6. Какой объём воздуха (н. у.) необходим для сжигания 1 л метанола ($\rho = 0,80 \, \text{г/см}^3$)?

Дано:

$V(\text{CH}_3\text{OH}) = 1 \text{ л}$

$\rho(\text{CH}_3\text{OH}) = 0.80 \text{ г/см}^3$

Объёмная доля кислорода в воздухе $\phi(\text{O}_2) \approx 21\%$

Условия: нормальные (н. у.)

$V(\text{CH}_3\text{OH}) = 1 \text{ л} = 1 \text{ дм}^3 = 0.001 \text{ м}^3$

$\rho(\text{CH}_3\text{OH}) = 0.80 \frac{\text{г}}{\text{см}^3} = 0.80 \times \frac{10^{-3} \text{ кг}}{(10^{-2} \text{ м})^3} = 800 \frac{\text{кг}}{\text{м}^3}$

Найти:

$V(\text{воздуха}) - ?$

Решение:

1. Первым шагом запишем сбалансированное уравнение реакции полного сгорания метанола ($CH_3OH$) в кислороде. При полном сгорании органических веществ образуются углекислый газ ($CO_2$) и вода ($H_2O$):

$2\text{CH}_3\text{OH} + 3\text{O}_2 \rightarrow 2\text{CO}_2 + 4\text{H}_2\text{O}$

2. Далее найдём массу 1 литра метанола, используя значение его плотности. Для удобства расчётов переведём объём из литров в кубические сантиметры: $1 \text{ л} = 1000 \text{ см}^3$.

Масса вычисляется по формуле $m = V \cdot \rho$:

$m(\text{CH}_3\text{OH}) = 1000 \text{ см}^3 \cdot 0.80 \frac{\text{г}}{\text{см}^3} = 800 \text{ г}$

3. Вычислим молярную массу метанола ($CH_3OH$):

$M(\text{CH}_3\text{OH}) = M(\text{C}) + 4 \cdot M(\text{H}) + M(\text{O}) = 12 + 4 \cdot 1 + 16 = 32 \text{ г/моль}$

4. Теперь мы можем найти количество вещества (число молей) метанола, содержащееся в 800 г:

$n = \frac{m}{M}$

$n(\text{CH}_3\text{OH}) = \frac{800 \text{ г}}{32 \text{ г/моль}} = 25 \text{ моль}$

5. По уравнению реакции определим, какое количество вещества кислорода потребуется для сжигания 25 моль метанола. Из уравнения видно, что на 2 моль метанола требуется 3 моль кислорода, то есть их соотношение $2:3$.

$n(\text{O}_2) = n(\text{CH}_3\text{OH}) \cdot \frac{3}{2} = 25 \text{ моль} \cdot 1.5 = 37.5 \text{ моль}$

6. Рассчитаем объём кислорода, который соответствует 37.5 моль, при нормальных условиях (н. у.). При н. у. молярный объём любого газа $V_m$ составляет $22.4 \text{ л/моль}$.

$V = n \cdot V_m$

$V(\text{O}_2) = 37.5 \text{ моль} \cdot 22.4 \frac{\text{л}}{\text{моль}} = 840 \text{ л}$

7. Наконец, найдём объём воздуха. Воздух — это смесь газов, в которой объёмная доля кислорода составляет примерно 21% (или 0.21).

$V(\text{воздуха}) = \frac{V(\text{O}_2)}{\phi(\text{O}_2)} = \frac{840 \text{ л}}{0.21} = 4000 \text{ л}$

Ответ:

Для сжигания 1 л метанола необходим объём воздуха 4000 л (при н. у.).

7. $CO_2$, который образовался при сбраживании 100 г раствора $C_6H_{12}O_6$, пропустили через $Ca(OH)_2$. В осадок выпало 10 г $CaCO_3$. Вычислите массовую долю $C_6H_{12}O_6$ в растворе.

Дано:

$m_{раствора}(C_6H_{12}O_6) = 100 \text{ г}$

$m(CaCO_3) = 10 \text{ г}$

Найти:

$\omega(C_6H_{12}O_6) - ?$

Решение:

1. Запишем уравнения химических реакций, описанных в задаче.

Первая реакция — спиртовое брожение глюкозы, в результате которого образуется этанол и оксид углерода(IV):

$C_6H_{12}O_6 \rightarrow 2C_2H_5OH + 2CO_2\uparrow$ (1)

Вторая реакция — взаимодействие выделившегося оксида углерода(IV) с гидроксидом кальция (известковой водой) с образованием нерастворимого осадка карбоната кальция:

$CO_2 + Ca(OH)_2 \rightarrow CaCO_3\downarrow + H_2O$ (2)

2. Расчет начнем с известного продукта — карбоната кальция. Вычислим его молярную массу и количество вещества.

Молярная масса карбоната кальция $M(CaCO_3)$:

$M(CaCO_3) = 40 + 12 + 3 \cdot 16 = 100 \text{ г/моль}$

Количество вещества карбоната кальция $n(CaCO_3)$:

$n(CaCO_3) = \frac{m(CaCO_3)}{M(CaCO_3)} = \frac{10 \text{ г}}{100 \text{ г/моль}} = 0.1 \text{ моль}$

3. По уравнению реакции (2) найдем количество вещества оксида углерода(IV), который прореагировал с гидроксидом кальция. Согласно стехиометрическим коэффициентам, соотношение $n(CO_2) : n(CaCO_3)$ равно 1:1.

$n(CO_2) = n(CaCO_3) = 0.1 \text{ моль}$

4. Весь этот оксид углерода(IV) образовался в результате брожения глюкозы. По уравнению реакции (1) найдем количество вещества глюкозы. Соотношение $n(C_6H_{12}O_6) : n(CO_2)$ равно 1:2.

$n(C_6H_{12}O_6) = \frac{1}{2} n(CO_2) = \frac{1}{2} \cdot 0.1 \text{ моль} = 0.05 \text{ моль}$

5. Теперь вычислим массу глюкозы, которая содержалась в исходном растворе. Для этого сначала определим молярную массу глюкозы $M(C_6H_{12}O_6)$:

$M(C_6H_{12}O_6) = 6 \cdot 12 + 12 \cdot 1 + 6 \cdot 16 = 72 + 12 + 96 = 180 \text{ г/моль}$

Масса глюкозы $m(C_6H_{12}O_6)$:

$m(C_6H_{12}O_6) = n(C_6H_{12}O_6) \cdot M(C_6H_{12}O_6) = 0.05 \text{ моль} \cdot 180 \text{ г/моль} = 9 \text{ г}$

6. На последнем этапе вычислим массовую долю глюкозы ($\omega$) в растворе по формуле:

$\omega(C_6H_{12}O_6) = \frac{m(C_6H_{12}O_6)}{m_{раствора}} \cdot 100\%$

$\omega(C_6H_{12}O_6) = \frac{9 \text{ г}}{100 \text{ г}} \cdot 100\% = 9\%$

Ответ: массовая доля глюкозы в растворе составляет 9%.