Страница 105 - гдз по химии 10 класс учебник Рудзитис, Фельдман

Какие углеводороды называют аренами?

Какие углеводороды называют аренами?

Аренами (или ароматическими углеводородами) называют класс циклических органических соединений, в молекулах которых содержится одно или несколько бензольных колец. Бензольное кольцо — это устойчивая циклическая группа из шести атомов углерода с особой системой сопряжённых $\pi$-связей.

Ключевой особенностью аренов является их ароматичность. Ароматичность — это совокупность химических и структурных свойств, которая придаёт этим соединениям повышенную устойчивость по сравнению с другими ненасыщенными углеводородами. Признаки ароматичности (критерии Хюккеля):

• Циклическая структура молекулы.
• Плоское (или почти плоское) строение цикла.
• Наличие сопряжённой системы, образованной p-орбиталями всех атомов цикла.
• Соответствие правилу Хюккеля: число $\pi$-электронов в сопряжённой системе должно быть равно $4n+2$, где $n$ — целое неотрицательное число (0, 1, 2...).

Простейшим и наиболее известным представителем аренов является бензол с формулой $C_6H_6$. В его молекуле шесть атомов углерода, находящихся в состоянии $sp^2$-гибридизации, образуют правильный плоский шестиугольник. Каждый атом углерода связан с двумя соседними атомами углерода и одним атомом водорода. Шесть p-электронов (по одному от каждого атома углерода) образуют единую делокализованную $\pi$-электронную систему, которая располагается над и под плоскостью кольца. Из-за этого все связи С-С в бензоле равноценны и имеют промежуточную длину между одинарной и двойной связью.

Общая формула гомологического ряда бензола (моноциклических аренов) — $C_nH_{2n-6}$ (при $n \geq 6$).

Арены можно классифицировать на:

• Моноциклические арены: содержат одно бензольное кольцо. Примеры: бензол ($C_6H_6$), толуол (метилбензол, $C_6H_5CH_3$), этилбензол ($C_6H_5C_2H_5$).
• Полициклические арены: содержат два или более конденсированных (имеющих общие атомы углерода) бензольных кольца. Примеры: нафталин ($C_{10}H_8$), антрацен ($C_{14}H_{10}$).

Исторически название "ароматические" возникло из-за того, что первые выделенные представители этого класса веществ обладали приятным запахом.

Ответ: Аренами называют циклические углеводороды, в молекулах которых содержится одно или несколько бензольных колец — плоских шестичленных циклов с единой сопряжённой системой из шести $\pi$-электронов.

Запишите молекулярную и структурную формулы бензола.

Бензол — это органическое соединение, являющееся простейшим ароматическим углеводородом.

Молекулярная формула

Молекулярная формула отражает качественный и количественный состав вещества. Молекула бензола состоит из шести атомов углерода ($C$) и шести атомов водорода ($H$). Таким образом, его молекулярная формула записывается как $C_6H_6$.

Структурная формула

Структурная формула показывает порядок соединения атомов в молекуле. Молекула бензола имеет циклическое строение. Шесть атомов углерода образуют плоский правильный шестиугольник, который называется бензольным кольцом. Каждый атом углерода в этом кольце соединён с одним атомом водорода.

Ключевой особенностью строения бензола является наличие единой сопряжённой системы из шести $\pi$-электронов, которая равномерно распределена (делокализована) по всему циклу. Из-за этого все связи между атомами углерода в кольце равноценны, их длина (0,139 нм) является промежуточной между длиной одинарной ($C-C$, 0,154 нм) и двойной ($C=C$, 0,134 нм) связью.

Для графического изображения структурной формулы бензола используют два основных способа:

1. Формула Кекуле: представляет собой шестиугольник с чередующимися одинарными и двойными связями. Такая запись является условной, так как на самом деле в молекуле нет фиксированных двойных и одинарных связей. Это лишь одна из двух возможных резонансных структур.

2. Современное представление: для того чтобы подчеркнуть равноценность связей и делокализацию электронов, структуру бензола изображают в виде шестиугольника с окружностью внутри. Эта запись является более точной и общепринятой, так как окружность символизирует единое $\pi$-электронное облако. В таких скелетных формулах атомы углерода и водорода у вершин кольца обычно опускают для простоты.

Ответ:
Молекулярная формула бензола: $C_6H_6$.
Структурная формула бензола представляет собой шестичленный углеродный цикл, где все связи между атомами углерода равноценны. Графически её изображают либо в виде шестиугольника с чередующимися двойными и одинарными связями (формула Кекуле), либо, что более точно, в виде шестиугольника с вписанной окружностью.

Повторите химические свойства спиртов и аренов.

Химические свойства спиртов

Химические свойства спиртов определяются наличием функциональной гидроксильной группы ($-OH$) и ее связью с углеводородным радикалом (R). Реакции спиртов можно разделить на несколько типов в зависимости от того, какая связь разрывается.

1. Реакции с разрывом связи $O-H$ (кислотные свойства)

Спирты проявляют очень слабые кислотные свойства, реагируя только с очень сильными основаниями, такими как щелочные металлы, с образованием алкоголятов и выделением водорода.
Пример реакции этанола с натрием:
$2C_2H_5OH + 2Na \rightarrow 2C_2H_5ONa + H_2\uparrow$
Продукт реакции – этилат натрия.

К этому же типу относится реакция этерификации – взаимодействие с карбоновыми кислотами в присутствии кислотного катализатора (например, концентрированной серной кислоты) с образованием сложных эфиров. Реакция является обратимой.
Пример реакции этанола с уксусной кислотой:
$CH_3COOH + C_2H_5OH \rightleftharpoons CH_3COOC_2H_5 + H_2O$
Продукт реакции – этилацетат (сложный эфир).

2. Реакции с разрывом связи $C-O$ (основные свойства)

Спирты могут реагировать с галогеноводородами (например, $HBr, HCl, HI$) с образованием галогеналканов. Эти реакции показывают основные свойства спиртов.
Пример реакции этанола с бромоводородом:
$C_2H_5OH + HBr \rightarrow C_2H_5Br + H_2O$
Продукт реакции – бромэтан.

Реакции дегидратации (отщепления воды) также протекают с разрывом связи $C-O$. Условия реакции определяют продукт:

• Внутримолекулярная дегидратация: при нагревании спирта с концентрированной серной кислотой выше $140^\circ C$ образуется алкен.
  $C_2H_5OH \xrightarrow{H_2SO_4, t > 140^\circ C} CH_2=CH_2 + H_2O$
  Продукт реакции – этен.
• Межмолекулярная дегидратация: при нагревании избытка спирта с концентрированной серной кислотой при температуре ниже $140^\circ C$ образуется простой эфир.
  $2C_2H_5OH \xrightarrow{H_2SO_4, t < 140^\circ C} C_2H_5-O-C_2H_5 + H_2O$
  Продукт реакции – диэтиловый эфир.

3. Реакции окисления

Результат окисления зависит от строения спирта:

• Первичные спирты окисляются до альдегидов, которые при дальнейшем окислении превращаются в карбоновые кислоты.
  $CH_3CH_2OH \xrightarrow{[O], CuO, t} CH_3CHO \xrightarrow{[O], KMnO_4} CH_3COOH$
  Этанол $\rightarrow$ Этаналь (ацетальдегид) $\rightarrow$ Уксусная кислота.
• Вторичные спирты окисляются до кетонов.
  $CH_3-CH(OH)-CH_3 \xrightarrow{[O], CuO, t} CH_3-C(O)-CH_3$
  Пропан-2-ол $\rightarrow$ Пропанон (ацетон).
• Третичные спирты устойчивы к окислению в мягких условиях. В жестких условиях происходит разрыв углерод-углеродных связей.

Полное окисление (горение) любого спирта приводит к образованию углекислого газа и воды.
$C_2H_5OH + 3O_2 \rightarrow 2CO_2 + 3H_2O$

Ответ: Основные химические свойства спиртов включают проявление слабых кислотных свойств (реакции с щелочными металлами, этерификация), основных свойств (реакции с галогеноводородами), реакции дегидратации (образование алкенов или простых эфиров) и реакции окисления (до альдегидов/кетонов и карбоновых кислот) или горения.

Химические свойства аренов

Арены (ароматические углеводороды), 대표적인 представителем которых является бензол ($C_6H_6$), характеризуются наличием стабильной ароматической системы (бензольного кольца). Для них наиболее характерны реакции электрофильного замещения, в которых сохраняется ароматическая система. Реакции присоединения и окисления протекают в жестких условиях.

1. Реакции электрофильного замещения в бензольном кольце (S_EAr)

В этих реакциях атом водорода в кольце замещается на другую группу.

• Галогенирование: происходит в присутствии катализатора – кислоты Льюиса ($FeCl_3, FeBr_3, AlCl_3$).
  $C_6H_6 + Br_2 \xrightarrow{FeBr_3} C_6H_5Br + HBr$
  Продукт реакции – бромбензол.
• Нитрование: протекает при действии нитрующей смеси (смесь концентрированных азотной и серной кислот).
  $C_6H_6 + HNO_3 (конц.) \xrightarrow{H_2SO_4 (конц.)} C_6H_5NO_2 + H_2O$
  Продукт реакции – нитробензол.
• Сульфирование: реакция с концентрированной или дымящей серной кислотой.
  $C_6H_6 + H_2SO_4 (дым.) \rightarrow C_6H_5SO_3H + H_2O$
  Продукт реакции – бензолсульфокислота.
• Алкилирование (реакция Фриделя-Крафтса): введение алкильной группы с помощью алкилгалогенидов или алкенов в присутствии катализатора $AlCl_3$.
  $C_6H_6 + CH_3CH_2Cl \xrightarrow{AlCl_3} C_6H_5CH_2CH_3 + HCl$
  Продукт реакции – этилбензол.

2. Реакции присоединения

Эти реакции приводят к разрушению ароматической системы и требуют жестких условий (высокая температура, давление, катализаторы или УФ-облучение).

• Гидрирование (присоединение водорода): происходит при высокой температуре и давлении в присутствии металлических катализаторов (Ni, Pt, Pd).
  $C_6H_6 + 3H_2 \xrightarrow{Ni, t, p} C_6H_{12}$
  Продукт реакции – циклогексан.
• Присоединение хлора: протекает под действием ультрафиолетового облучения по радикальному механизму.
  $C_6H_6 + 3Cl_2 \xrightarrow{h\nu} C_6H_6Cl_6$
  Продукт реакции – гексахлорциклогексан (гексахлоран).

3. Реакции окисления

Бензольное кольцо очень устойчиво к действию окислителей (таких как $KMnO_4, K_2Cr_2O_7$).

• Горение: как и все углеводороды, арены горят с образованием углекислого газа и воды.
  $2C_6H_6 + 15O_2 \rightarrow 12CO_2 + 6H_2O$
• Окисление гомологов бензола: если у бензольного кольца есть боковые алкильные цепи, то окислению подвергаются именно они, а не кольцо. Например, толуол окисляется перманганатом калия до бензойной кислоты.
  $C_6H_5CH_3 + 3[O] \xrightarrow{KMnO_4, H_2O, t} C_6H_5COOH + H_2O$

Ответ: Основные химические свойства аренов определяются наличием стабильного бензольного кольца. Наиболее характерны реакции электрофильного замещения (галогенирование, нитрование, сульфирование, алкилирование), которые сохраняют ароматическую систему. Реакции присоединения (гидрирование, хлорирование) и окисления протекают в жестких условиях и ведут к разрушению кольца, за исключением окисления боковых цепей у гомологов бензола.

Что называют нитрованием?

Что называют нитрованием?

Нитрованием в органической химии называют реакцию введения нитрогруппы ($-NO_2$) в молекулу органического соединения. Это один из фундаментальных процессов в органическом синтезе, в результате которого обычно происходит замещение атома водорода на нитрогруппу.

Наиболее широко используемым реагентом для проведения нитрования является так называемая нитрующая смесь, состоящая из концентрированной азотной ($HNO_3$) и концентрированной серной ($H_2SO_4$) кислот. В этой смеси серная кислота действует как катализатор и водоотнимающий агент. Она протонирует азотную кислоту, что приводит к образованию высокореакционноспособной частицы — катиона нитрония ($NO_2^+$), который является атакующим электрофилом.

Процесс образования катиона нитрония можно описать уравнением:
$HNO_3 + 2H_2SO_4 \rightleftharpoons NO_2^+ + H_3O^+ + 2HSO_4^-$

Самым известным примером является нитрование ароматических углеводородов, которое протекает по механизму электрофильного замещения ($S_EAr$). Так, при взаимодействии бензола с нитрующей смесью образуется нитробензол:
$C_6H_6 + HNO_3 \xrightarrow{H_2SO_4, 50-60^\circ C} C_6H_5NO_2 + H_2O$

Нитрованию могут подвергаться и другие классы соединений:

• Алканы нитруются по реакции Коновалова (действие разбавленной азотной кислоты при нагревании), которая протекает по свободнорадикальному механизму.
• Спирты (например, глицерин или целлюлоза) при взаимодействии с нитрующей смесью образуют сложные эфиры азотной кислоты (нитраты), а не С-нитросоединения. Этот процесс (этерификация), тем не менее, традиционно также относят к реакциям нитрования.

Реакция нитрования имеет большое промышленное значение. Нитросоединения служат сырьем для производства взрывчатых веществ (тринитротолуол, гексоген, нитроглицерин), а также являются важными промежуточными продуктами в синтезе аминов (например, анилина из нитробензола), которые, в свою очередь, используются для получения красителей, фармацевтических препаратов и полимерных материалов.

Ответ: Нитрованием называют химическую реакцию введения нитрогруппы ($-NO_2$) в состав молекулы органического вещества, чаще всего путем замещения атома водорода.