Страница 108 - гдз по химии 10 класс учебник Рудзитис, Фельдман

Лабораторный опыт. Химические свойства фенола

1) В пробирку налейте 1–2 мл раствора фенола, встряхните, а затем прилейте немного насыщенного раствора бромной воды.

2) Влейте в пробирку немного раствора фенола и прилейте 4–5 мл воды. Содержимое пробирки встряхните. К образовавшейся взвеси прибавьте немного раствора гидроксида натрия и взболтайте.

3) В пробирку налейте 1–2 мл раствора фенола, встряхните, а затем прилейте немного раствора хлорида железа(III). Обратите внимание на цвет раствора.

• На основе проведённых опытов поясните, какими общими и отличительными свойствами обладает фенол по сравнению со спиртами и бензолом. Напишите уравнения соответствующих реакций.

На основе описанных в задании лабораторных опытов можно сделать следующие выводы о химических свойствах фенола и сравнить их со свойствами спиртов и бензола.

1) Взаимодействие фенола с бромной водой

При добавлении к раствору фенола насыщенного раствора бромной воды ($Br_2$) наблюдается её быстрое обесцвечивание и выпадение белого творожистого осадка — 2,4,6-трибромфенола. Эта реакция является качественной на фенол.

Уравнение реакции:

$C_6H_5OH + 3Br_2 \rightarrow C_6H_2Br_3OH \downarrow + 3HBr$

Данный опыт демонстрирует взаимное влияние атомов в молекуле фенола. Гидроксогруппа ($-OH$) является сильным активатором, она повышает электронную плотность в бензольном кольце, особенно в орто- и пара-положениях (2, 4, 6). Это приводит к значительно более высокой реакционной способности фенола в реакциях электрофильного замещения по сравнению с бензолом. Бензол реагирует с жидким бромом только в присутствии катализатора (например, $FeBr_3$) и не реагирует с бромной водой. Предельные одноатомные спирты (например, этанол) не содержат бензольного кольца и в подобную реакцию не вступают. Таким образом, это свойство является отличительным для фенола.

2) Взаимодействие фенола со щелочью

Фенол плохо растворяется в холодной воде, образуя мутную взвесь (эмульсию). При добавлении к этой взвеси раствора гидроксида натрия ($NaOH$) происходит её растворение с образованием прозрачного раствора. Это объясняется тем, что фенол проявляет кислотные свойства и реагирует со щелочью, образуя хорошо растворимую в воде соль — фенолят натрия.

Уравнение реакции:

$C_6H_5OH + NaOH \rightarrow C_6H_5ONa + H_2O$

Этот опыт показывает влияние бензольного кольца на гидроксогруппу. Ароматическое кольцо оттягивает на себя электронную плотность от атома кислорода, что увеличивает полярность связи $O-H$ и усиливает кислотные свойства фенола по сравнению со спиртами. Спирты являются более слабыми кислотами и с водными растворами щелочей не реагируют. Бензол, в свою очередь, кислотными свойствами не обладает. Следовательно, способность реагировать со щелочами — это отличительное свойство фенола.

3) Взаимодействие фенола с хлоридом железа(III)

При добавлении к раствору фенола нескольких капель раствора хлорида железа(III) ($FeCl_3$) мгновенно появляется характерное интенсивное фиолетовое окрашивание. Это происходит из-за образования комплексного соединения фенолята железа(III). Данная реакция является качественной на фенолы.

Уравнение реакции (одна из возможных форм комплексного иона):

$6C_6H_5OH + FeCl_3 \rightarrow H_3[Fe(OC_6H_5)_6] + 3HCl$

Ни предельные спирты, ни бензол в такую реакцию не вступают. Это свойство также является отличительным и позволяет идентифицировать фенолы.

Итоговое объяснение общих и отличительных свойств

Таким образом, химические свойства фенола определяются наличием как гидроксогруппы (что роднит его со спиртами), так и бензольного кольца (что роднит его с бензолом), а также их сильным взаимным влиянием.

Общие свойства: наличие гидроксогруппы $-OH$ (как у спиртов), обуславливающей кислотные свойства, и наличие бензольного кольца (как у бензола), способного к реакциям замещения.

Отличительные свойства: взаимное влияние групп приводит к уникальным свойствам. По сравнению со спиртами, фенол — значительно более сильная кислота (реагирует со щелочами). По сравнению с бензолом, ароматическое кольцо фенола намного активнее в реакциях замещения (реагирует с бромной водой без катализатора). Качественная реакция с хлоридом железа(III) отличает фенол как от спиртов, так и от бензола.

Ответ: Проведенные опыты показывают, что фенол обладает как общими, так и отличительными свойствами по сравнению со спиртами и бензолом. Общее со спиртами — наличие гидроксогруппы, общее с бензолом — наличие бензольного кольца. Отличия обусловлены их взаимным влиянием: 1) кислотные свойства фенола выражены сильнее, чем у спиртов, что доказывает реакция со щелочью ($C_6H_5OH + NaOH \rightarrow C_6H_5ONa + H_2O$); 2) бензольное кольцо в феноле более активно, чем в бензоле, что доказывает реакция с бромной водой без катализатора ($C_6H_5OH + 3Br_2 \rightarrow C_6H_2Br_3OH \downarrow + 3HBr$); 3) качественная реакция с хлоридом железа(III) отличает фенол и от спиртов, и от бензола.