Страница 110 - гдз по химии 10 класс учебник Рудзитис, Фельдман

5. Составьте уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить следующие превращения:

а) $CH_4 \rightarrow C_2H_2 \rightarrow C_6H_6 \rightarrow C_6H_5OH \rightarrow$ 2,4,6-трибромфенол

б) $CH_4 \rightarrow C_2H_6 \rightarrow C_3H_8 \rightarrow C_6H_{14} \rightarrow C_6H_6 \rightarrow$ пикриновая кислота

а) $CH_4 \rightarrow C_2H_2 \rightarrow C_6H_6 \rightarrow C_6H_5OH \rightarrow 2,4,6-трибромфенол$

1. Получение ацетилена из метана осуществляется путем высокотемпературного пиролиза (крекинга):

$2CH_4 \xrightarrow{1500^\circ C} C_2H_2 + 3H_2$

2. Бензол получают из ацетилена реакцией тримеризации над активированным углем при высокой температуре (реакция Зелинского):

$3C_2H_2 \xrightarrow{C_{акт.}, 600^\circ C} C_6H_6$

3. Получение фенола из бензола можно осуществить в несколько стадий. Одним из распространенных способов является сульфирование бензола с последующим щелочным плавлением.

- Сначала бензол сульфируют концентрированной серной кислотой, получая бензолсульфокислоту:

$C_6H_6 + H_2SO_4 (конц.) \xrightarrow{t} C_6H_5SO_3H + H_2O$

- Затем бензолсульфокислоту сплавляют с твердой щелочью (NaOH), в результате чего образуется фенолят натрия:

$C_6H_5SO_3H + 2NaOH \xrightarrow{300-350^\circ C} C_6H_5ONa + Na_2SO_3 + H_2O$

- Действием сильной кислоты (например, серной) на фенолят натрия получают свободный фенол:

$2C_6H_5ONa + H_2SO_4 \rightarrow 2C_6H_5OH + Na_2SO_4$

4. 2,4,6-трибромфенол образуется при реакции фенола с бромной водой. Реакция протекает легко, так как гидроксильная группа сильно активирует бензольное кольцо, и является качественной реакцией на фенол (выпадает белый осадок):

$C_6H_5OH + 3Br_2 (водн.) \rightarrow C_6H_2Br_3OH \downarrow + 3HBr$

Ответ:

1. $2CH_4 \xrightarrow{1500^\circ C} C_2H_2 + 3H_2$

2. $3C_2H_2 \xrightarrow{C_{акт.}, 600^\circ C} C_6H_6$

3. $C_6H_6 + H_2SO_4 \rightarrow C_6H_5SO_3H + H_2O$;
$C_6H_5SO_3H + 2NaOH \rightarrow C_6H_5ONa + Na_2SO_3 + H_2O$;
$2C_6H_5ONa + H_2SO_4 \rightarrow 2C_6H_5OH + Na_2SO_4$

4. $C_6H_5OH + 3Br_2 \rightarrow C_6H_2Br_3OH + 3HBr$

б) $CH_4 \rightarrow C_2H_6 \rightarrow C_3H_8 \rightarrow C_6H_{14} \rightarrow C_6H_6 \rightarrow \text{пикриновая кислота}$

1. Получение этана из метана для удлинения цепи можно провести по реакции Вюрца:

- Сначала метан хлорируют на свету для получения хлорметана:

$CH_4 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} CH_3Cl + HCl$

- Затем действием металлического натрия на хлорметан получают этан:

$2CH_3Cl + 2Na \rightarrow C_2H_6 + 2NaCl$

2. Получение пропана из этана также возможно через реакцию Вюрца, используя смесь галогеналканов:

- Этан хлорируют для получения хлорэтана:

$C_2H_6 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} C_2H_5Cl + HCl$

- Реакция смеси хлорэтана и хлорметана с натрием приводит к образованию пропана (а также побочных продуктов - этана и бутана):

$C_2H_5Cl + CH_3Cl + 2Na \rightarrow C_3H_8 + 2NaCl$

3. Получение гексана из пропана также осуществляется по реакции Вюрца:

- Пропан хлорируют, получая смесь 1-хлорпропана и 2-хлорпропана. Для синтеза н-гексана используют 1-хлорпропан:

$CH_3CH_2CH_3 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} CH_3CH_2CH_2Cl + HCl$

- Удвоение цепи 1-хлорпропана с помощью натрия дает н-гексан:

$2CH_3CH_2CH_2Cl + 2Na \rightarrow C_6H_{14} + 2NaCl$

4. Бензол получают из н-гексана реакцией каталитической дегидроциклизации (ароматизации):

$C_6H_{14} \xrightarrow{Pt, t^\circ} C_6H_6 + 4H_2$

5. Пикриновая кислота (2,4,6-тринитрофенол) получается из бензола через стадию образования фенола с последующим его нитрованием.

- Получение фенола из бензола (аналогично пункту а):

$C_6H_6 + H_2SO_4 (конц.) \rightarrow C_6H_5SO_3H + H_2O$

$C_6H_5SO_3H + 2NaOH \xrightarrow{t} C_6H_5ONa + Na_2SO_3 + H_2O$

$2C_6H_5ONa + H_2SO_4 \rightarrow 2C_6H_5OH + Na_2SO_4$

- Нитрование фенола концентрированной азотной кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты (нитрующая смесь) приводит к образованию пикриновой кислоты:

$C_6H_5OH + 3HNO_3 (конц.) \xrightarrow{H_2SO_4 (конц.)} C_6H_2(NO_2)_3OH + 3H_2O$

Ответ:

1. $CH_4 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} CH_3Cl + HCl$; $2CH_3Cl + 2Na \rightarrow C_2H_6 + 2NaCl$

2. $C_2H_6 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} C_2H_5Cl + HCl$; $C_2H_5Cl + CH_3Cl + 2Na \rightarrow C_3H_8 + 2NaCl$

3. $C_3H_8 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} C_3H_7Cl + HCl$; $2C_3H_7Cl + 2Na \rightarrow C_6H_{14} + 2NaCl$

4. $C_6H_{14} \xrightarrow{Pt, t^\circ} C_6H_6 + 4H_2$

5. $C_6H_6 \xrightarrow{H_2SO_4, NaOH, H_2SO_4} C_6H_5OH$; $C_6H_5OH + 3HNO_3 \xrightarrow{H_2SO_4} C_6H_2(NO_2)_3OH + 3H_2O$

6. Составьте конспект ответа, характеризующего фенол, по образцу, предложенному в задании 6 после § 9 (см. с. 42).

1. Определение, классификация и формула
Фенолы — это производные ароматических углеводородов, в молекулах которых гидроксильные группы (–OH) связаны непосредственно с атомами углерода бензольного кольца. Простейшим представителем этого класса является фенол (гидроксибензол, или карболовая кислота).
Молекулярная формула фенола: $C_6H_6O$.
Структурная формула: $C_6H_5OH$.
В молекуле фенола одна гидроксильная группа связана с бензольным кольцом.
Ответ: Фенол ($C_6H_5OH$) – это простейший представитель класса фенолов, органических соединений, в которых гидроксильная группа непосредственно связана с атомом углерода бензольного кольца.

2. Строение молекулы
Молекула фенола состоит из бензольного кольца и гидроксильной группы. Все шесть атомов углерода в кольце находятся в состоянии $sp^2$-гибридизации и образуют единую сопряженную $\pi$-систему. Атом кислорода гидроксильной группы также находится в $sp^2$-гибридизации. Вследствие этого одна из неподеленных электронных пар атома кислорода вступает в сопряжение с $\pi$-системой бензольного кольца (положительный мезомерный эффект, +М). Это приводит к:
1. Увеличению электронной плотности на бензольном кольце, особенно в орто- и пара-положениях (2, 4, 6), что облегчает реакции электрофильного замещения по этим положениям.
2. Смещению электронной плотности от атома кислорода к кольцу и, как следствие, к увеличению полярности связи O–H. Это усиливает кислотные свойства фенола по сравнению со спиртами.
Бензольное кольцо, в свою очередь, проявляет отрицательный индуктивный эффект (–I), оттягивая электронную плотность от гидроксильной группы. Однако +М-эффект является доминирующим.
Ответ: В молекуле фенола атом кислорода гидроксильной группы и атомы углерода бензольного кольца находятся в состоянии $sp^2$-гибридизации, что обусловливает взаимное влияние: неподеленная электронная пара кислорода взаимодействует с $\pi$-системой кольца (+M-эффект), повышая его реакционную способность и кислотность самой ОН-группы.

3. Физические свойства
При обычных условиях фенол — это бесцветное кристаллическое вещество с характерным резким запахом. При хранении на воздухе и на свету он постепенно окисляется и приобретает розовую или красно-бурую окраску. Температура плавления фенола — $40,9 ^\circ C$, температура кипения — $181,7 ^\circ C$. Фенол ограниченно растворим в холодной воде (образует эмульсию), но хорошо растворяется в горячей воде (выше $66 ^\circ C$), а также в органических растворителях (спирте, эфире, ацетоне) и растворах щелочей. Фенол ядовит, при попадании на кожу вызывает ожоги.
Ответ: Фенол – это бесцветное кристаллическое вещество с резким запахом, ограниченно растворимое в холодной воде, ядовитое.

4. Химические свойства
Химические свойства фенола определяются наличием гидроксильной группы и бензольного кольца, а также их взаимным влиянием.
а) Кислотные свойства (реакции по связи O–H)
Фенол проявляет более сильные кислотные свойства, чем вода и спирты, но является очень слабой кислотой (слабее угольной).
- Взаимодействует с активными металлами: $2C_6H_5OH + 2Na \rightarrow 2C_6H_5ONa \text{ (фенолят натрия)} + H_2 \uparrow$
- Взаимодействует со щелочами (в отличие от спиртов): $C_6H_5OH + NaOH \leftrightarrow C_6H_5ONa + H_2O$
- Феноляты легко разлагаются более сильными кислотами, даже угольной: $C_6H_5ONa + CO_2 + H_2O \rightarrow C_6H_5OH \downarrow + NaHCO_3$
б) Реакции по бензольному кольцу (электрофильное замещение)
Гидроксильная группа является сильным активатором и ориентантом I рода (направляет заместители в орто- и пара-положения).
- Галогенирование (качественная реакция). С бромной водой фенол реагирует мгновенно с образованием белого осадка 2,4,6-трибромфенола:
$C_6H_5OH + 3Br_2 \rightarrow C_6H_2Br_3OH \downarrow + 3HBr$
- Нитрование. С разбавленной азотной кислотой образуется смесь орто- и пара-нитрофенолов. С концентрированной азотной кислотой образуется 2,4,6-тринитрофенол (пикриновая кислота):
$C_6H_5OH + 3HNO_{3(конц.)} \xrightarrow{H_2SO_4} C_6H_2(NO_2)_3OH + 3H_2O$
в) Качественная реакция на фенолы
При взаимодействии с раствором хлорида железа(III) ($FeCl_3$) фенол даёт характерное фиолетовое окрашивание из-за образования комплексного соединения.
г) Другие реакции
- Гидрирование: при каталитическом гидрировании фенол превращается в циклогексанол:
$C_6H_5OH + 3H_2 \xrightarrow{Ni, t, p} C_6H_{11}OH$
- Поликонденсация: с формальдегидом фенол образует фенолформальдегидные смолы.

Ответ: Фенол проявляет слабые кислотные свойства (сильнее, чем у спиртов) и вступает в реакции электрофильного замещения по бензольному кольцу (галогенирование, нитрование) значительно легче, чем бензол, благодаря активирующему влиянию гидроксильной группы.

5. Получение
В промышленности фенол получают несколькими способами. Основным на сегодняшний день является кумольный способ, который заключается в двухстадийном синтезе из бензола и пропена. На первой стадии получают кумол (изопропилбензол), который затем окисляют кислородом воздуха до гидропероксида кумола. На второй стадии гидропероксид разлагают серной кислотой на два ценных продукта — фенол и ацетон.
1. $C_6H_5CH(CH_3)_2 + O_2 \rightarrow C_6H_5C(CH_3)_2OOH$
2. $C_6H_5C(CH_3)_2OOH \xrightarrow{H_2SO_4, t} C_6H_5OH + CH_3COCH_3$
Исторически важными, но устаревшими методами являются выделение из каменноугольной смолы и щелочной гидролиз хлорбензола.
Ответ: Основным промышленным методом получения фенола является кумольный способ, заключающийся в окислении изопропилбензола (кумола) с последующим кислотным расщеплением гидропероксида кумола на фенол и ацетон.

6. Применение
Фенол является важным многотоннажным продуктом химической промышленности. Основные направления его использования:
- Производство полимеров: фенолформальдегидных смол (бакелит), поликарбонатов, эпоксидных смол, используемых для изготовления пластмасс, клеев, лаков, изоляционных материалов.
- Синтез капролактама, из которого получают синтетическое волокно капрон (нейлон-6).
- Производство лекарственных препаратов (аспирин, салол, фенацетин), антисептиков (ксероформ), красителей (фенолфталеин).
- Синтез средств защиты растений (пестицидов, гербицидов).
- Ранее разбавленный водный раствор фенола (карболовая кислота) широко применялся в медицине как антисептик для дезинфекции.
Ответ: Фенол широко применяется в химической промышленности для производства полимеров (фенолформальдегидных смол), лекарственных средств (аспирин), красителей, антисептиков и других органических веществ.

7. На раствор, содержащий 0,1 моль фенола, подействовали бромной водой, взятой в избытке. Какие вещества образовались и какова их масса (в граммах)?

Дано:

Количество вещества фенола, $n(C_6H_5OH) = 0,1 \text{ моль}$

Бромная вода ($Br_2$) взята в избытке.

Найти:

Какие вещества образовались и какова их масса $m(\text{продуктов})$?

Решение:

Фенол ($C_6H_5OH$) реагирует с бромной водой. Эта реакция является качественной на фенол. Гидроксильная группа (-OH) является сильным активатором бензольного кольца, направляя замещение в орто- и пара-положения (положения 2, 4 и 6). Поскольку бромная вода взята в избытке, происходит полное замещение атомов водорода в этих положениях на атомы брома. В результате реакции образуется белый осадок 2,4,6-трибромфенола и бромоводород.

Уравнение химической реакции выглядит следующим образом:

$C_6H_5OH + 3Br_2 \rightarrow C_6H_2Br_3OH \downarrow + 3HBr$

По уравнению реакции, из 1 моль фенола образуется 1 моль 2,4,6-трибромфенола и 3 моль бромоводорода. Так как фенол находится в недостатке (он является лимитирующим реагентом), расчет ведем по нему.

1. Найдем количество вещества образовавшихся продуктов:

$n(C_6H_2Br_3OH) = n(C_6H_5OH) = 0,1 \text{ моль}$

$n(HBr) = 3 \cdot n(C_6H_5OH) = 3 \cdot 0,1 \text{ моль} = 0,3 \text{ моль}$

2. Рассчитаем молярные массы продуктов, используя относительные атомные массы: $Ar(C)=12$, $Ar(H)=1$, $Ar(O)=16$, $Ar(Br)=80$.

Молярная масса 2,4,6-трибромфенола ($C_6H_2Br_3OH$):

$M(C_6H_2Br_3OH) = 6 \cdot Ar(C) + 3 \cdot Ar(H) + 3 \cdot Ar(Br) + 1 \cdot Ar(O) = 6 \cdot 12 + 3 \cdot 1 + 3 \cdot 80 + 16 = 72 + 3 + 240 + 16 = 331 \text{ г/моль}$

Молярная масса бромоводорода ($HBr$):

$M(HBr) = Ar(H) + Ar(Br) = 1 + 80 = 81 \text{ г/моль}$

3. Рассчитаем массы продуктов по формуле $m = n \cdot M$:

Масса 2,4,6-трибромфенола:

$m(C_6H_2Br_3OH) = n(C_6H_2Br_3OH) \cdot M(C_6H_2Br_3OH) = 0,1 \text{ моль} \cdot 331 \text{ г/моль} = 33,1 \text{ г}$

Масса бромоводорода:

$m(HBr) = n(HBr) \cdot M(HBr) = 0,3 \text{ моль} \cdot 81 \text{ г/моль} = 24,3 \text{ г}$

Ответ: В результате реакции образовались два вещества: 2,4,6-трибромфенол ($C_6H_2Br_3OH$) массой 33,1 г и бромоводород ($HBr$) массой 24,3 г.

8. Сожгли 4,7 г фенола и получившийся оксид углерода(IV) пропустили через раствор гидроксида кальция, взятого в избытке. Вычислите массу (в граммах) образовавшегося карбоната кальция.

Дано:

Масса фенола $m(\text{C}_6\text{H}_5\text{OH}) = 4,7 \text{ г}$

Раствор гидроксида кальция $\text{Ca(OH)}_2$ взят в избытке.

Найти:

Массу образовавшегося карбоната кальция $m(\text{CaCO}_3)$ - ?

Решение:

Процесс, описанный в задаче, включает две последовательные химические реакции.

1. Первая реакция — это полное сгорание (горение) фенола в кислороде. Продуктами этой реакции являются оксид углерода(IV) (углекислый газ) и вода. Запишем и уравняем уравнение реакции:

$\text{C}_6\text{H}_5\text{OH} + 7\text{O}_2 \rightarrow 6\text{CO}_2 + 3\text{H}_2\text{O}$

2. Вторая реакция — это взаимодействие получившегося оксида углерода(IV) с гидроксидом кальция (известковой водой). Поскольку гидроксид кальция, согласно условию, находится в избытке, весь оксид углерода прореагирует с образованием средней соли — нерастворимого карбоната кальция, который выпадает в осадок.

$\text{CO}_2 + \text{Ca(OH)}_2 \rightarrow \text{CaCO}_3\downarrow + \text{H}_2\text{O}$

Для проведения расчетов нам понадобятся молярные массы веществ. Рассчитаем их, используя относительные атомные массы из Периодической таблицы химических элементов (округляем до целых): $Ar(\text{C})=12$, $Ar(\text{H})=1$, $Ar(\text{O})=16$, $Ar(\text{Ca})=40$.

Молярная масса фенола $(\text{C}_6\text{H}_5\text{OH})$:

$M(\text{C}_6\text{H}_5\text{OH}) = 6 \cdot 12 + (5+1) \cdot 1 + 16 = 72 + 6 + 16 = 94 \text{ г/моль}$

Молярная масса карбоната кальция $(\text{CaCO}_3)$:

$M(\text{CaCO}_3) = 40 + 12 + 3 \cdot 16 = 40 + 12 + 48 = 100 \text{ г/моль}$

Теперь выполним стехиометрические расчеты по уравнениям реакций.

Сначала найдем количество вещества (число молей) фенола, которое сожгли:

$n(\text{C}_6\text{H}_5\text{OH}) = \frac{m(\text{C}_6\text{H}_5\text{OH})}{M(\text{C}_6\text{H}_5\text{OH})} = \frac{4,7 \text{ г}}{94 \text{ г/моль}} = 0,05 \text{ моль}$

По уравнению реакции горения (1) видно, что из 1 моль фенола образуется 6 моль оксида углерода(IV). Рассчитаем количество вещества выделившегося $\text{CO}_2$:

$n(\text{CO}_2) = 6 \cdot n(\text{C}_6\text{H}_5\text{OH}) = 6 \cdot 0,05 \text{ моль} = 0,3 \text{ моль}$

Далее, по уравнению реакции (2) видно, что 1 моль $\text{CO}_2$ реагирует с образованием 1 моль $\text{CaCO}_3$. Так как весь $\text{CO}_2$ вступает в реакцию (поскольку $\text{Ca(OH)}_2$ в избытке), количество вещества образовавшегося карбоната кальция будет равно количеству вещества прореагировавшего $\text{CO}_2$:

$n(\text{CaCO}_3) = n(\text{CO}_2) = 0,3 \text{ моль}$

Наконец, зная количество вещества и молярную массу карбоната кальция, можем вычислить его массу:

$m(\text{CaCO}_3) = n(\text{CaCO}_3) \cdot M(\text{CaCO}_3) = 0,3 \text{ моль} \cdot 100 \text{ г/моль} = 30 \text{ г}$

Ответ: масса образовавшегося карбоната кальция составляет 30 г.

9. Вычислите массу (в граммах) брома, содержавшегося в растворе, если при действии на него избытком фенола выпало 24 г осадка.

Дано:

Масса осадка (2,4,6-трибромфенола) $m(\text{C}_6\text{H}_2\text{Br}_3\text{OH}) = 24 \text{ г}$

Фенол взят в избытке.

Найти:

Массу брома $m(\text{Br}_2)$

Решение:

При взаимодействии фенола с раствором брома (бромной водой) происходит реакция электрофильного замещения. Гидроксильная группа в феноле является сильным активатором и направляет замещение в орто- и пара-положения. При избытке фенола весь бром вступает в реакцию, образуя белый осадок — 2,4,6-трибромфенол.

Запишем уравнение химической реакции:

$\text{C}_6\text{H}_5\text{OH} + 3\text{Br}_2 \rightarrow \text{C}_6\text{H}_2\text{Br}_3\text{OH}\downarrow + 3\text{HBr}$

1. Рассчитаем молярную массу осадка — 2,4,6-трибромфенола ($\text{C}_6\text{H}_2\text{Br}_3\text{OH}$). Для этого воспользуемся периодической системой химических элементов Д. И. Менделеева, взяв округленные значения атомных масс: $A_r(\text{C})=12 \text{ а.е.м.}$, $A_r(\text{H})=1 \text{ а.е.м.}$, $A_r(\text{Br})=80 \text{ а.е.м.}$, $A_r(\text{O})=16 \text{ а.е.м.}$

$M(\text{C}_6\text{H}_2\text{Br}_3\text{OH}) = 6 \cdot 12 + (2+1) \cdot 1 + 3 \cdot 80 + 16 = 72 + 3 + 240 + 16 = 331 \text{ г/моль}$

2. Найдем количество вещества (число молей) выпавшего осадка, используя формулу $n = m/M$:

$n(\text{C}_6\text{H}_2\text{Br}_3\text{OH}) = \frac{m(\text{C}_6\text{H}_2\text{Br}_3\text{OH})}{M(\text{C}_6\text{H}_2\text{Br}_3\text{OH})} = \frac{24 \text{ г}}{331 \text{ г/моль}}$

3. Согласно уравнению реакции, для образования 1 моль 2,4,6-трибромфенола требуется 3 моль брома. Следовательно, их количества соотносятся как $n(\text{Br}_2) : n(\text{C}_6\text{H}_2\text{Br}_3\text{OH}) = 3 : 1$.

Найдем количество вещества брома:

$n(\text{Br}_2) = 3 \cdot n(\text{C}_6\text{H}_2\text{Br}_3\text{OH}) = 3 \cdot \frac{24}{331} = \frac{72}{331} \text{ моль}$

4. Рассчитаем молярную массу молекулярного брома ($\text{Br}_2$):

$M(\text{Br}_2) = 2 \cdot A_r(\text{Br}) = 2 \cdot 80 = 160 \text{ г/моль}$

5. Теперь можем вычислить массу брома, вступившего в реакцию:

$m(\text{Br}_2) = n(\text{Br}_2) \cdot M(\text{Br}_2) = \frac{72}{331} \text{ моль} \cdot 160 \text{ г/моль} = \frac{11520}{331} \text{ г} \approx 34.8 \text{ г}$

Ответ: масса брома, содержавшегося в растворе, составляет 34.8 г.

1. Конечным продуктом взаимодействия фенола с бромной водой является

1) 2-бромфенол

2) 2,4-дибромфенол

3) 2,4,6-трибромфенол

4) 2,6-дибромфенол

1. Решение

Взаимодействие фенола ($C_6H_5OH$) с бромной водой ($Br_2$ в $H_2O$) является реакцией электрофильного замещения в ароматическом кольце.

Гидроксильная группа (-OH), связанная с бензольным кольцом, является очень сильным активатором. Она повышает электронную плотность на атомах углерода в кольце, особенно в орто- (положения 2, 6) и пара- (положение 4) положениях. Это происходит за счет +M-эффекта (положительного мезомерного эффекта), когда неподеленная электронная пара атома кислорода втягивается в общую $\pi$-систему кольца.

Благодаря такой сильной активации, реакция бромирования фенола протекает очень легко, не требует катализатора (в отличие от бромирования бензола) и идет до полного замещения всех доступных орто- и пара-положений.

Таким образом, одна молекула фенола реагирует с тремя молекулами брома, в результате чего образуется 2,4,6-трибромфенол, который выпадает в виде белого или желтоватого осадка. Эта реакция является качественной для обнаружения фенола.

Уравнение реакции: $C_6H_5OH + 3Br_2 \rightarrow C_6H_2Br_3OH \downarrow + 3HBr$

Продукты, указанные в вариантах 1), 2) и 4) (моно- и дибромфенолы), являются промежуточными или могут быть получены в других, более мягких условиях (например, при низких температурах и в неполярных растворителях), но конечным продуктом реакции с избытком бромной воды является именно тризамещенный фенол.

Следовательно, правильный вариант ответа — 3.

Ответ: 3) 2,4,6-трибромфенол

2. И для этанола, и для фенола характерна реакция

1) с натрием

2) с гидроксидом натрия

3) с бромной водой

4) с хлоридом железа(III)

Решение

Для того чтобы определить, какая реакция характерна и для этанола, и для фенола, необходимо последовательно рассмотреть их химические свойства по отношению к каждому из предложенных реагентов.

1) с натрием

И этанол ($C_2H_5OH$), и фенол ($C_6H_5OH$) содержат гидроксогруппу (–OH). Атом водорода в этой группе является подвижным и может вступать в реакцию замещения с активными металлами, такими как натрий.
Реакция этанола с натрием: $2C_2H_5OH + 2Na \rightarrow 2C_2H_5ONa + H_2 \uparrow$. В результате образуется этилат натрия и выделяется водород.
Реакция фенола с натрием: $2C_6H_5OH + 2Na \rightarrow 2C_6H_5ONa + H_2 \uparrow$. В результате образуется фенолят натрия и выделяется водород.
Эта реакция является общей для обоих веществ.

2) с гидроксидом натрия

Этанол является очень слабой кислотой, слабее воды, поэтому он не реагирует с растворами щелочей, в том числе с гидроксидом натрия. Фенол, напротив, проявляет более сильные кислотные свойства (его также называют карболовой кислотой) и реагирует со щелочами, образуя соль (фенолят натрия) и воду: $C_6H_5OH + NaOH \rightarrow C_6H_5ONa + H_2O$.
Следовательно, эта реакция характерна только для фенола.

3) с бромной водой

Этанол не взаимодействует с бромной водой в обычных условиях. Для фенола же эта реакция является качественной: гидроксильная группа активирует бензольное кольцо, и реакция электрофильного замещения протекает очень легко, приводя к образованию белого осадка 2,4,6-трибромфенола: $C_6H_5OH + 3Br_2 \rightarrow C_6H_2Br_3OH \downarrow + 3HBr$.
Следовательно, эта реакция характерна только для фенола.

4) с хлоридом железа(III)

Реакция с хлоридом железа(III) является качественной реакцией на фенольный гидроксил. Фенолы образуют с $FeCl_3$ окрашенные комплексные соединения (в случае фенола — фиолетового цвета). Алифатические спирты, такие как этанол, в эту реакцию не вступают.
Следовательно, эта реакция характерна только для фенола.

Проанализировав все варианты, можно заключить, что единственной реакцией, характерной как для этанола, так и для фенола, является взаимодействие с металлическим натрием.

Ответ: 1.