Номер 5, страница 110 - гдз по химии 10 класс учебник Рудзитис, Фельдман

5. Составьте уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить следующие превращения:

а) $CH_4 \rightarrow C_2H_2 \rightarrow C_6H_6 \rightarrow C_6H_5OH \rightarrow$ 2,4,6-трибромфенол

б) $CH_4 \rightarrow C_2H_6 \rightarrow C_3H_8 \rightarrow C_6H_{14} \rightarrow C_6H_6 \rightarrow$ пикриновая кислота

а) $CH_4 \rightarrow C_2H_2 \rightarrow C_6H_6 \rightarrow C_6H_5OH \rightarrow 2,4,6-трибромфенол$

1. Получение ацетилена из метана осуществляется путем высокотемпературного пиролиза (крекинга):

$2CH_4 \xrightarrow{1500^\circ C} C_2H_2 + 3H_2$

2. Бензол получают из ацетилена реакцией тримеризации над активированным углем при высокой температуре (реакция Зелинского):

$3C_2H_2 \xrightarrow{C_{акт.}, 600^\circ C} C_6H_6$

3. Получение фенола из бензола можно осуществить в несколько стадий. Одним из распространенных способов является сульфирование бензола с последующим щелочным плавлением.

- Сначала бензол сульфируют концентрированной серной кислотой, получая бензолсульфокислоту:

$C_6H_6 + H_2SO_4 (конц.) \xrightarrow{t} C_6H_5SO_3H + H_2O$

- Затем бензолсульфокислоту сплавляют с твердой щелочью (NaOH), в результате чего образуется фенолят натрия:

$C_6H_5SO_3H + 2NaOH \xrightarrow{300-350^\circ C} C_6H_5ONa + Na_2SO_3 + H_2O$

- Действием сильной кислоты (например, серной) на фенолят натрия получают свободный фенол:

$2C_6H_5ONa + H_2SO_4 \rightarrow 2C_6H_5OH + Na_2SO_4$

4. 2,4,6-трибромфенол образуется при реакции фенола с бромной водой. Реакция протекает легко, так как гидроксильная группа сильно активирует бензольное кольцо, и является качественной реакцией на фенол (выпадает белый осадок):

$C_6H_5OH + 3Br_2 (водн.) \rightarrow C_6H_2Br_3OH \downarrow + 3HBr$

Ответ:

1. $2CH_4 \xrightarrow{1500^\circ C} C_2H_2 + 3H_2$

2. $3C_2H_2 \xrightarrow{C_{акт.}, 600^\circ C} C_6H_6$

3. $C_6H_6 + H_2SO_4 \rightarrow C_6H_5SO_3H + H_2O$;
$C_6H_5SO_3H + 2NaOH \rightarrow C_6H_5ONa + Na_2SO_3 + H_2O$;
$2C_6H_5ONa + H_2SO_4 \rightarrow 2C_6H_5OH + Na_2SO_4$

4. $C_6H_5OH + 3Br_2 \rightarrow C_6H_2Br_3OH + 3HBr$

б) $CH_4 \rightarrow C_2H_6 \rightarrow C_3H_8 \rightarrow C_6H_{14} \rightarrow C_6H_6 \rightarrow \text{пикриновая кислота}$

1. Получение этана из метана для удлинения цепи можно провести по реакции Вюрца:

- Сначала метан хлорируют на свету для получения хлорметана:

$CH_4 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} CH_3Cl + HCl$

- Затем действием металлического натрия на хлорметан получают этан:

$2CH_3Cl + 2Na \rightarrow C_2H_6 + 2NaCl$

2. Получение пропана из этана также возможно через реакцию Вюрца, используя смесь галогеналканов:

- Этан хлорируют для получения хлорэтана:

$C_2H_6 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} C_2H_5Cl + HCl$

- Реакция смеси хлорэтана и хлорметана с натрием приводит к образованию пропана (а также побочных продуктов - этана и бутана):

$C_2H_5Cl + CH_3Cl + 2Na \rightarrow C_3H_8 + 2NaCl$

3. Получение гексана из пропана также осуществляется по реакции Вюрца:

- Пропан хлорируют, получая смесь 1-хлорпропана и 2-хлорпропана. Для синтеза н-гексана используют 1-хлорпропан:

$CH_3CH_2CH_3 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} CH_3CH_2CH_2Cl + HCl$

- Удвоение цепи 1-хлорпропана с помощью натрия дает н-гексан:

$2CH_3CH_2CH_2Cl + 2Na \rightarrow C_6H_{14} + 2NaCl$

4. Бензол получают из н-гексана реакцией каталитической дегидроциклизации (ароматизации):

$C_6H_{14} \xrightarrow{Pt, t^\circ} C_6H_6 + 4H_2$

5. Пикриновая кислота (2,4,6-тринитрофенол) получается из бензола через стадию образования фенола с последующим его нитрованием.

- Получение фенола из бензола (аналогично пункту а):

$C_6H_6 + H_2SO_4 (конц.) \rightarrow C_6H_5SO_3H + H_2O$

$C_6H_5SO_3H + 2NaOH \xrightarrow{t} C_6H_5ONa + Na_2SO_3 + H_2O$

$2C_6H_5ONa + H_2SO_4 \rightarrow 2C_6H_5OH + Na_2SO_4$

- Нитрование фенола концентрированной азотной кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты (нитрующая смесь) приводит к образованию пикриновой кислоты:

$C_6H_5OH + 3HNO_3 (конц.) \xrightarrow{H_2SO_4 (конц.)} C_6H_2(NO_2)_3OH + 3H_2O$

Ответ:

1. $CH_4 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} CH_3Cl + HCl$; $2CH_3Cl + 2Na \rightarrow C_2H_6 + 2NaCl$

2. $C_2H_6 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} C_2H_5Cl + HCl$; $C_2H_5Cl + CH_3Cl + 2Na \rightarrow C_3H_8 + 2NaCl$

3. $C_3H_8 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} C_3H_7Cl + HCl$; $2C_3H_7Cl + 2Na \rightarrow C_6H_{14} + 2NaCl$

4. $C_6H_{14} \xrightarrow{Pt, t^\circ} C_6H_6 + 4H_2$

5. $C_6H_6 \xrightarrow{H_2SO_4, NaOH, H_2SO_4} C_6H_5OH$; $C_6H_5OH + 3HNO_3 \xrightarrow{H_2SO_4} C_6H_2(NO_2)_3OH + 3H_2O$