Номер 4, страница 105 - гдз по химии 10 класс учебник Рудзитис, Фельдман

Что называют нитрованием?

Что называют нитрованием?

Нитрованием в органической химии называют реакцию введения нитрогруппы ($-NO_2$) в молекулу органического соединения. Это один из фундаментальных процессов в органическом синтезе, в результате которого обычно происходит замещение атома водорода на нитрогруппу.

Наиболее широко используемым реагентом для проведения нитрования является так называемая нитрующая смесь, состоящая из концентрированной азотной ($HNO_3$) и концентрированной серной ($H_2SO_4$) кислот. В этой смеси серная кислота действует как катализатор и водоотнимающий агент. Она протонирует азотную кислоту, что приводит к образованию высокореакционноспособной частицы — катиона нитрония ($NO_2^+$), который является атакующим электрофилом.

Процесс образования катиона нитрония можно описать уравнением:
$HNO_3 + 2H_2SO_4 \rightleftharpoons NO_2^+ + H_3O^+ + 2HSO_4^-$

Самым известным примером является нитрование ароматических углеводородов, которое протекает по механизму электрофильного замещения ($S_EAr$). Так, при взаимодействии бензола с нитрующей смесью образуется нитробензол:
$C_6H_6 + HNO_3 \xrightarrow{H_2SO_4, 50-60^\circ C} C_6H_5NO_2 + H_2O$

Нитрованию могут подвергаться и другие классы соединений:

• Алканы нитруются по реакции Коновалова (действие разбавленной азотной кислоты при нагревании), которая протекает по свободнорадикальному механизму.
• Спирты (например, глицерин или целлюлоза) при взаимодействии с нитрующей смесью образуют сложные эфиры азотной кислоты (нитраты), а не С-нитросоединения. Этот процесс (этерификация), тем не менее, традиционно также относят к реакциям нитрования.

Реакция нитрования имеет большое промышленное значение. Нитросоединения служат сырьем для производства взрывчатых веществ (тринитротолуол, гексоген, нитроглицерин), а также являются важными промежуточными продуктами в синтезе аминов (например, анилина из нитробензола), которые, в свою очередь, используются для получения красителей, фармацевтических препаратов и полимерных материалов.

Ответ: Нитрованием называют химическую реакцию введения нитрогруппы ($-NO_2$) в состав молекулы органического вещества, чаще всего путем замещения атома водорода.