Номер 3, страница 109 - гдз по химии 10 класс учебник Рудзитис, Фельдман

3*. В результате каких опытов можно убедиться, что в молекуле фенола бензольное кольцо и гидроксильная группа взаимно влияют друг на друга? Напишите уравнения реакций.

Взаимное влияние атомов в молекуле фенола можно доказать, сравнивая его химические свойства со свойствами бензола (для демонстрации влияния гидроксильной группы на кольцо) и свойствами одноатомных спиртов (для демонстрации влияния кольца на гидроксильную группу).

1. Влияние гидроксильной группы (-ОН) на бензольное кольцо

Гидроксильная группа является заместителем первого рода, она повышает электронную плотность в бензольном кольце, особенно в орто- и пара-положениях (2, 4, 6). Это приводит к значительному облегчению реакций электрофильного замещения по сравнению с бензолом.

Экспериментальным подтверждением служит реакция фенола с бромной водой. В отличие от бензола, который реагирует с бромом только в присутствии катализатора ($FeBr_3$), фенол легко реагирует с бромной водой при комнатной температуре без катализатора с образованием белого осадка 2,4,6-трибромфенола. Это качественная реакция на фенол.

Уравнение реакции:

$C_6H_5OH + 3Br_2 \rightarrow C_6H_2Br_3OH \downarrow + 3HBr$

Ответ: Экспериментом, доказывающим влияние гидроксильной группы на бензольное кольцо, является реакция фенола с бромной водой. Легкость протекания этой реакции (в отличие от бензола) свидетельствует о том, что -OH группа активирует бензольное кольцо.

2. Влияние бензольного кольца на гидроксильную группу (-ОН)

Бензольное кольцо (фенильный радикал $C_6H_5$-) оттягивает электронную плотность от атома кислорода гидроксильной группы. В результате этого смещения полярность связи O-H увеличивается, и атом водорода становится более подвижным. Это приводит к тому, что фенол проявляет более сильные кислотные свойства, чем вода и предельные одноатомные спирты (например, этанол).

Экспериментально это доказывается реакцией фенола со щелочами, например, с гидроксидом натрия. Спирты, будучи нейтральными соединениями, с растворами щелочей не реагируют. Фенол же реагирует, образуя соль — фенолят натрия.

Уравнение реакции:

$C_6H_5OH + NaOH \rightarrow C_6H_5ONa + H_2O$

Ответ: Экспериментом, доказывающим влияние бензольного кольца на гидроксильную группу, является реакция фенола с раствором щелочи (например, NaOH). Способность фенола вступать в эту реакцию, в отличие от спиртов, демонстрирует усиление кислотных свойств -OH группы под влиянием бензольного кольца.