Номер 1, страница 109 - гдз по химии 10 класс учебник Рудзитис, Фельдман

1. Какие вещества относят к фенолам, а какие — к ароматическим спиртам? Изобразите структурные формулы двух-трёх представителей:

а) фенолов;

б) ароматических спиртов.

К фенолам относят органические соединения, в молекулах которых гидроксильная группа ($-OH$) связана непосредственно с атомом углерода ароматического кольца (например, бензольного). Общая формула фенолов — $Ar-OH$, где $Ar$ — арильная группа.

К ароматическим спиртам относят органические соединения, в которых гидроксильная группа ($-OH$) находится в боковой цепи, связанной с ароматическим кольцом, но не присоединена к нему напрямую. Общая формула ароматических спиртов — $Ar-R-OH$, где $R$ — алкиленовая группа (например, $-CH_2-$, $-CH_2-CH_2-$).

Ключевое различие между этими классами соединений заключается в положении гидроксильной группы. У фенолов она связана с $sp^2$-гибридизованным атомом углерода ароматического кольца, что обуславливает их характерные кислотные свойства. У ароматических спиртов гидроксильная группа связана с $sp^3$-гибридизованным атомом углерода в боковой цепи, поэтому по своим химическим свойствам они близки к алифатическим спиртам.

а) фенолов;

Примеры структурных формул представителей фенолов:

1. Фенол (гидроксибензол). Простейший представитель класса. Его структурная формула $C_6H_5OH$ представляет собой бензольное кольцо, к которому напрямую присоединена одна гидроксильная группа.

2. Крезол (метилфенол). Структурная формула $CH_3C_6H_4OH$. Это производное фенола, в котором, помимо гидроксильной группы, к бензольному кольцу присоединена метильная группа ($-CH_3$). В зависимости от взаимного расположения групп существуют три изомера: орто-, мета- и пара-крезол.

3. 1-Нафтол (α-нафтол). Структурная формула $C_{10}H_7OH$. В этом соединении гидроксильная группа присоединена к атому углерода нафталинового ядра (состоящего из двух конденсированных бензольных колец).

Ответ: К фенолам относятся вещества, в которых гидроксильная группа ($-OH$) непосредственно связана с ароматическим ядром. Примеры: фенол ($C_6H_5OH$), крезолы ($CH_3C_6H_4OH$), нафтолы ($C_{10}H_7OH$).

б) ароматических спиртов.

Примеры структурных формул представителей ароматических спиртов:

1. Бензиловый спирт (фенилметанол). Структурная формула $C_6H_5CH_2OH$. В его молекуле гидроксильная группа ($-OH$) присоединена к атому углерода метиленовой группы ($-CH_2-$), которая, в свою очередь, связана с бензольным кольцом.

2. 2-Фенилэтанол. Структурная формула $C_6H_5CH_2CH_2OH$. В этом спирте гидроксильная группа отделена от бензольного кольца двумя атомами углерода в боковой цепи (этиленовой группой $-CH_2CH_2-$).

3. Коричный спирт (циннамиловый спирт). Структурная формула $C_6H_5CH=CHCH_2OH$. Это пример ненасыщенного ароматического спирта, где гидроксильная группа также находится в боковой цепи, отделенной от кольца.

Ответ: К ароматическим спиртам относятся вещества, в которых гидроксильная группа ($-OH$) находится в боковой углеводородной цепи, присоединенной к ароматическому кольцу. Примеры: бензиловый спирт ($C_6H_5CH_2OH$), 2-фенилэтанол ($C_6H_5CH_2CH_2OH$).