Номер 2, страница 109 - гдз по химии 10 класс учебник Рудзитис, Фельдман

2. Составьте электронную формулу фенола и поясните, почему атом водорода в гидроксильной группе более подвижен, чем в молекулах одноатомных спиртов.

Молекула фенола имеет химическую формулу $C_6H_5OH$. Она состоит из бензольного кольца, с атомом углерода которого напрямую связана гидроксильная группа (–OH).

Электронная формула фенола (структурная формула Льюиса) показывает, что у атома кислорода в гидроксильной группе есть две неподеленные электронные пары. Ключевой особенностью электронного строения фенола является то, что одна из этих электронных пар находится на p-орбитали, параллельной p-орбиталям атомов углерода бензольного кольца. Это создает условия для p,$\pi$-сопряжения: неподеленная электронная пара кислорода вступает во взаимодействие с единой $\pi$-системой бензольного кольца, становясь ее частью.

Именно это явление сопряжения объясняет, почему атом водорода в гидроксильной группе фенола более подвижен, чем в молекулах одноатомных спиртов. Подвижность (или кислотность) атома водорода определяется полярностью связи O–H.

1. В молекуле фенола. В результате p,$\pi$-сопряжения электронная плотность от неподеленной пары кислорода смещается в сторону бензольного кольца. Это приводит к уменьшению электронной плотности на самом атоме кислорода. Вследствие этого атом кислорода сильнее притягивает к себе общую электронную пару связи O–H. Это усиливает полярность связи O–H, ослабляет ее и, как следствие, облегчает отщепление атома водорода в виде протона ($H^+$). Дополнительным фактором является высокая стабильность образующегося при диссоциации фенолят-аниона ($C_6H_5O^−$), в котором отрицательный заряд не сконцентрирован на атоме кислорода, а делокализован (распределен) по всей $\pi$-системе бензольного кольца, что энергетически выгодно.

2. В молекулах одноатомных спиртов (например, в этаноле $C_2H_5OH$). Гидроксильная группа здесь связана с алкильным радикалом (например, этилом $-C_2H_5$), который не имеет $\pi$-системы и не может участвовать в сопряжении. Напротив, алкильные группы проявляют положительный индуктивный эффект (+I), то есть являются донорами электронной плотности. Они смещают электронную плотность по $\sigma$-связи к атому кислорода, увеличивая на нем электронную плотность. Это, в свою очередь, уменьшает полярность связи O–H, делая ее более прочной, а атом водорода – менее подвижным.

Ответ: Электронная формула фенола характеризуется наличием p,$\pi$-сопряжения, при котором одна из неподеленных электронных пар атома кислорода взаимодействует с $\pi$-системой бензольного кольца. Это взаимодействие оттягивает электронную плотность от атома кислорода, что сильно увеличивает полярность связи O–H и делает атом водорода в гидроксильной группе более подвижным. В одноатомных спиртах, напротив, алкильный радикал проявляет положительный индуктивный эффект (+I), насыщая атом кислорода электронами, что уменьшает полярность связи O–H и подвижность атома водорода.