Страница 104 - гдз по химии 10 класс учебник Рудзитис, Фельдман

3. Охарактеризуйте химические свойства этиленгликоля и глицерина. Напишите уравнения соответствующих реакций и перечислите одинаковые и различные свойства одноатомных и многоатомных спиртов.

Решение

Химические свойства этиленгликоля

Этиленгликоль (этандиол-1,2) – двухатомный спирт, его химические свойства обусловлены наличием двух гидроксогрупп (-ОН). Он вступает в реакции, характерные как для одноатомных спиртов, так и в специфические реакции многоатомных спиртов.

1. Реакции, сходные с одноатомными спиртами:

• Взаимодействие с активными металлами (например, с натрием). Реакция идет с образованием гликолятов и выделением водорода. Могут замещаться один или оба атома водорода гидроксогрупп. При избытке натрия:

$HO-CH_2-CH_2-OH + 2Na \rightarrow NaO-CH_2-CH_2-ONa + H_2 \uparrow$

Образуется этиленгликолят натрия.

• Реакция этерификации (с карбоновыми кислотами). Образуются сложные эфиры. В зависимости от соотношения реагентов может образоваться моноэфир или диэфир.

$HO-CH_2-CH_2-OH + 2CH_3COOH \rightleftarrows CH_3COO-CH_2-CH_2-OOCCH_3 + 2H_2O$

Продуктом является диэтиленгликольацетат.

• Взаимодействие с галогеноводородами. Гидроксильные группы замещаются на атомы галогена.

$HO-CH_2-CH_2-OH + 2HBr \rightarrow Br-CH_2-CH_2-Br + 2H_2O$

Образуется 1,2-дибромэтан.

2. Специфическая (качественная) реакция многоатомных спиртов:

• Взаимодействие со свежеосажденным гидроксидом меди(II). В отличие от одноатомных спиртов, этиленгликоль (как и другие многоатомные спирты с соседними гидроксогруппами) растворяет голубой осадок $Cu(OH)_2$ с образованием прозрачного раствора ярко-синего цвета – хелатного комплекса (гликолята меди).

$2(HO-CH_2-CH_2-OH) + Cu(OH)_2 \rightarrow \text{растворимое комплексное соединение меди(II) ярко-синего цвета} + 2H_2O$

Ответ: Этиленгликоль проявляет свойства, характерные для спиртов (реакции с активными металлами, этерификация, замещение -ОН на галоген), а также специфическое свойство многоатомных спиртов — качественную реакцию с гидроксидом меди(II) с образованием ярко-синего раствора.

Химические свойства глицерина

Глицерин (пропантриол-1,2,3) – трехатомный спирт. Наличие трех гидроксогрупп определяет его свойства, которые во многом сходны со свойствами этиленгликоля, но проявляются более активно.

1. Реакции, сходные с одноатомными спиртами:

• Взаимодействие с активными металлами (например, с натрием). Реакция идет с образованием глицератов.

$2CH_2(OH)CH(OH)CH_2(OH) + 6Na \rightarrow 2CH_2(ONa)CH(ONa)CH_2(ONa) + 3H_2 \uparrow$

Образуется глицерат натрия.

• Реакция этерификации с карбоновыми кислотами. Например, с уксусной кислотой образуется триацетин.

$C_3H_5(OH)_3 + 3CH_3COOH \rightleftarrows C_3H_5(OOCCH_3)_3 + 3H_2O$

• Реакция этерификации с неорганическими кислотами. Важнейшей является реакция с концентрированной азотной кислотой в присутствии серной кислоты, приводящая к образованию тринитроглицерина (нитроглицерина).

$C_3H_5(OH)_3 + 3HNO_3 \xrightarrow{H_2SO_4(\text{конц.})} C_3H_5(ONO_2)_3 + 3H_2O$

2. Специфические реакции многоатомных спиртов:

• Взаимодействие со свежеосажденным гидроксидом меди(II). Аналогично этиленгликолю, глицерин дает качественную реакцию, образуя ярко-синий раствор глицерата меди(II).

$2C_3H_5(OH)_3 + Cu(OH)_2 \rightarrow \text{растворимое комплексное соединение меди(II) ярко-синего цвета} + 2H_2O$

• Дегидратация. При нагревании с водоотнимающими средствами (например, $KHSO_4$) глицерин отщепляет две молекулы воды, образуя непредельный альдегид акролеин с резким запахом.

$CH_2(OH)CH(OH)CH_2(OH) \xrightarrow{t^\circ, KHSO_4} CH_2=CH-CHO + 2H_2O$

Ответ: Глицерин, как трехатомный спирт, вступает в реакции, свойственные спиртам (с металлами, кислотами), а также обладает специфическими свойствами: качественная реакция с $Cu(OH)_2$ и реакция дегидратации с образованием акролеина.

Одинаковые и различные свойства одноатомных и многоатомных спиртов

Одинаковые свойства:

• Взаимодействие с щелочными и щелочноземельными металлами с образованием алкоголятов и выделением водорода.

• Реакции этерификации с органическими и неорганическими кислотами с образованием сложных эфиров.

• Взаимодействие с галогеноводородами, приводящее к замещению гидроксогруппы на атом галогена.

• Способность к окислению до альдегидов, кетонов или карбоновых кислот.

• Способность к дегидратации (межмолекулярной или внутримолекулярной).

Различные свойства:

• Физические свойства: Многоатомные спирты имеют значительно более высокие температуры кипения и вязкость по сравнению с одноатомными спиртами с тем же числом атомов углерода из-за большего числа водородных связей. Многие многоатомные спирты (глицерин, сорбит) имеют сладкий вкус.

• Качественная реакция: Многоатомные спирты, содержащие гидроксогруппы у соседних атомов углерода, вступают в качественную реакцию со свежеосажденным гидроксидом меди(II), образуя ярко-синий растворимый комплекс. Одноатомные спирты в эту реакцию не вступают.

• Кислотные свойства: Многоатомные спирты проявляют более сильные кислотные свойства, чем одноатомные, из-за взаимного влияния гидроксогрупп (отрицательный индуктивный эффект).

• Продукты дегидратации: Продукты дегидратации могут отличаться. Например, дегидратация глицерина приводит к образованию непредельного альдегида акролеина, что нехарактерно для одноатомных спиртов.

Ответ: Одноатомные и многоатомные спирты имеют ряд общих химических свойств, обусловленных наличием гидроксогруппы (-ОН). Ключевое химическое различие заключается в способности многоатомных спиртов (с соседними -ОН группами) давать качественную реакцию с гидроксидом меди(II). Также они различаются по физическим свойствам (температура кипения, вязкость, вкус) и силе кислотных свойств.

4. Напишите уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить следующие превращения:

а) $CH_3-CH_3 \to CH_3-CH_2Cl \to CH_2=CH_2 \to HO-CH_2-CH_2-OH$

б) $HO-CH_2-CH_2-OH \to Cl-CH_2-CH_2-Cl \to CH_2=CH_2 \to CH_3-CH_3 \to CH_3-CH_2Cl \to CH_3-CH_2OH \to CH_2=CH_2 \to HO-CH_2-CH_2-OH$

а) Необходимо осуществить следующую цепь превращений: $CH_3-CH_3 \rightarrow CH_3-CH_2Cl \rightarrow CH_2=CH_2 \rightarrow HO-CH_2-CH_2-OH$.

1. Получение хлорэтана из этана. Это реакция радикального замещения (галогенирование), которая протекает при УФ-облучении:

$CH_3-CH_3 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} CH_3-CH_2Cl + HCl$

2. Получение этена из хлорэтана. Это реакция элиминирования (дегидрогалогенирование), которая происходит при действии спиртового раствора щелочи при нагревании:

$CH_3-CH_2Cl + KOH_{(спирт.)} \xrightarrow{t^\circ} CH_2=CH_2 + KCl + H_2O$

3. Получение этиленгликоля из этена. Это реакция мягкого окисления (реакция Вагнера) с использованием холодного водного раствора перманганата калия:

$3CH_2=CH_2 + 2KMnO_4 + 4H_2O \rightarrow 3HO-CH_2-CH_2-OH + 2MnO_2\downarrow + 2KOH$

Ответ:

$CH_3-CH_3 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} CH_3-CH_2Cl + HCl$

$CH_3-CH_2Cl + KOH_{(спирт.)} \xrightarrow{t^\circ} CH_2=CH_2 + KCl + H_2O$

$3CH_2=CH_2 + 2KMnO_4 + 4H_2O \rightarrow 3HO-CH_2-CH_2-OH + 2MnO_2\downarrow + 2KOH$

б) Необходимо осуществить следующую цепь превращений: $HO-CH_2-CH_2-OH \rightarrow Cl-CH_2-CH_2-Cl \rightarrow CH_2=CH_2 \rightarrow CH_3-CH_3 \rightarrow CH_3-CH_2Cl \rightarrow CH_3-CH_2OH \rightarrow CH_2=CH_2 \rightarrow HO-CH_2-CH_2-OH$.

1. Получение 1,2-дихлорэтана из этиленгликоля. Реакция замещения гидроксильных групп на атомы хлора при действии концентрированной соляной кислоты:

$HO-CH_2-CH_2-OH + 2HCl_{(конц.)} \xrightarrow{t^\circ} Cl-CH_2-CH_2-Cl + 2H_2O$

2. Получение этена из 1,2-дихлорэтана. Реакция дегалогенирования с использованием активного металла (например, цинка):

$Cl-CH_2-CH_2-Cl + Zn \xrightarrow{t^\circ} CH_2=CH_2 + ZnCl_2$

3. Получение этана из этена. Реакция присоединения (гидрирование) в присутствии катализатора (Ni, Pt или Pd):

$CH_2=CH_2 + H_2 \xrightarrow{Ni, t^\circ, p} CH_3-CH_3$

4. Получение хлорэтана из этана. Реакция радикального замещения на свету:

$CH_3-CH_3 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} CH_3-CH_2Cl + HCl$

5. Получение этанола из хлорэтана. Реакция нуклеофильного замещения (гидролиз) при действии водного раствора щелочи:

$CH_3-CH_2Cl + KOH_{(водн.)} \xrightarrow{t^\circ} CH_3-CH_2OH + KCl$

6. Получение этена из этанола. Реакция внутримолекулярной дегидратации при нагревании с концентрированной серной кислотой выше 140°C:

$CH_3-CH_2OH \xrightarrow{H_2SO_4(конц.), t^\circ > 140^\circ C} CH_2=CH_2 + H_2O$

7. Получение этиленгликоля из этена. Реакция мягкого окисления (реакция Вагнера):

$3CH_2=CH_2 + 2KMnO_4 + 4H_2O \rightarrow 3HO-CH_2-CH_2-OH + 2MnO_2\downarrow + 2KOH$

Ответ:

$HO-CH_2-CH_2-OH + 2HCl \xrightarrow{t^\circ} Cl-CH_2-CH_2-Cl + 2H_2O$

$Cl-CH_2-CH_2-Cl + Zn \xrightarrow{t^\circ} CH_2=CH_2 + ZnCl_2$

$CH_2=CH_2 + H_2 \xrightarrow{Ni, t^\circ, p} CH_3-CH_3$

$CH_3-CH_3 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} CH_3-CH_2Cl + HCl$

$CH_3-CH_2Cl + KOH_{(водн.)} \xrightarrow{t^\circ} CH_3-CH_2OH + KCl$

$CH_3-CH_2OH \xrightarrow{H_2SO_4, t^\circ > 140^\circ C} CH_2=CH_2 + H_2O$

$3CH_2=CH_2 + 2KMnO_4 + 4H_2O \rightarrow 3HO-CH_2-CH_2-OH + 2MnO_2\downarrow + 2KOH$

5. Для каких целей применяют этиленгликоль и глицерин?

Этиленгликоль и глицерин, являясь многоатомными спиртами, обладают рядом схожих физических свойств (например, высокая вязкость, хорошая растворимость в воде), но их применение во многом различается, в первую очередь, из-за разницы в токсичности и специфических химических характеристиках.

Применение этиленгликоля

Этиленгликоль — это двухатомный спирт с формулой $C_2H_4(OH)_2$. Он представляет собой вязкую бесцветную жидкость со сладким вкусом, хорошо растворимую в воде. Важно помнить, что этиленгликоль ядовит. Его уникальные свойства, в частности способность значительно понижать температуру замерзания воды, определяют его основные области применения.

• Антифризы: Основное и самое известное применение этиленгликоля — производство низкозамерзающих охлаждающих жидкостей (антифризов) для систем охлаждения двигателей внутреннего сгорания. Он также используется как теплоноситель в промышленных системах отопления и кондиционирования. Водный раствор с концентрацией 60% замерзает при температуре около –49°C.
• Производство полимеров: Этиленгликоль является важным сырьем (мономером) для синтеза полиэтилентерефталата (ПЭТФ), из которого изготавливают пластиковые бутылки для напитков и полиэфирные волокна (например, лавсан, дакрон).
• Противообледенительные жидкости: Применяется для обработки корпусов самолетов и взлетно-посадочных полос для удаления и предотвращения образования льда.
• Химическая промышленность: Используется как растворитель для красок и лаков, а также в синтезе других органических веществ, включая взрывчатое вещество динитрогликоль.

Ответ: Этиленгликоль в основном применяют в качестве ключевого компонента автомобильных и промышленных антифризов и теплоносителей благодаря его способности эффективно понижать температуру замерзания водных растворов. Также он является важным сырьем для производства полимера ПЭТФ, из которого делают пластиковую тару и синтетические волокна.

Применение глицерина

Глицерин (или глицерол) — это трехатомный спирт с формулой $C_3H_5(OH)_3$. Это вязкая, гигроскопичная (способная поглощать влагу из воздуха), бесцветная жидкость со сладким вкусом. В отличие от этиленгликоля, глицерин нетоксичен, что обуславливает его широкое применение в индустриях, связанных с продуктами для человека.

• Косметическая промышленность: Благодаря своим увлажняющим и смягчающим свойствам, глицерин является одним из самых популярных компонентов в кремах, лосьонах, мыле и других средствах по уходу за кожей. Он помогает удерживать влагу, предотвращая сухость кожи.
• Пищевая промышленность: Зарегистрирован как пищевая добавка E422. Используется как эмульгатор, загуститель, подсластитель и влагоудерживающий агент в кондитерских изделиях, ликерах и безалкогольных напитках.
• Фармацевтика и медицина: Применяется в производстве лекарственных препаратов: как основа для мазей, для придания вязкости сиропам от кашля, в качестве слабительного средства (глицериновые свечи). Также его используют для консервации биологических тканей.
• Производство взрывчатых веществ: При нитровании глицерина получают тринитроглицерин (нитроглицерин) — мощное взрывчатое вещество, являющееся основой динамита. Нитроглицерин также является важным лекарственным средством для расширения сосудов при сердечных заболеваниях.
• Другие области: В табачной промышленности для регулирования влажности табака, в производстве жидкостей для электронных сигарет, в текстильной и кожевенной промышленности для смягчения материалов, а также как компонент нетоксичных антифризов (например, для систем отопления жилых домов).

Ответ: Глицерин, благодаря своей нетоксичности и гигроскопичности, широко применяют в косметической и пищевой промышленности (как увлажняющий и смягчающий компонент, добавка E422), в фармацевтике (как основа для лекарств). Также он является сырьем для производства нитроглицерина, который используется и как взрывчатое вещество, и как лекарство.

6. Какой объём газа (в литрах) выделился, если на 3,6 г глицерина подействовали металлическим натрием, взятым в избытке (н. у.)?

Дано:

$m(C_3H_8O_3) = 3,6 \text{ г}$

Металлический натрий ($Na$) взят в избытке.

Условия нормальные (н. у.).

Найти:

$V(\text{газа}) - ?$

Решение:

1. Запишем уравнение реакции взаимодействия глицерина с избытком металлического натрия. Глицерин, или пропан-1,2,3-триол ($C_3H_5(OH)_3$), является трехатомным спиртом. При взаимодействии с активными металлами, такими как натрий, происходит замещение атомов водорода гидроксильных групп на атомы металла. Поскольку натрий взят в избытке, в реакцию вступают все три гидроксильные группы. В результате реакции образуется глицерат натрия и выделяется газообразный водород ($H_2$):

$2C_3H_5(OH)_3 + 6Na \rightarrow 2C_3H_5(ONa)_3 + 3H_2 \uparrow$

Из уравнения реакции следует, что выделившийся газ – это водород.

2. Рассчитаем молярную массу глицерина ($C_3H_8O_3$). Используем округленные относительные атомные массы: $Ar(C)=12$, $Ar(H)=1$, $Ar(O)=16$.

$M(C_3H_8O_3) = 3 \cdot Ar(C) + 8 \cdot Ar(H) + 3 \cdot Ar(O) = 3 \cdot 12 + 8 \cdot 1 + 3 \cdot 16 = 36 + 8 + 48 = 92 \text{ г/моль}$.

3. Найдем количество вещества (химическое количество) глицерина массой 3,6 г:

$\nu(C_3H_8O_3) = \frac{m(C_3H_8O_3)}{M(C_3H_8O_3)} = \frac{3,6 \text{ г}}{92 \text{ г/моль}} \approx 0,03913 \text{ моль}$.

4. По уравнению реакции определим количество вещества выделившегося водорода. Из стехиометрических коэффициентов видно, что из 2 моль глицерина образуется 3 моль водорода. Составим соотношение:

$\nu(H_2) = \frac{3}{2} \cdot \nu(C_3H_8O_3) = \frac{3}{2} \cdot \frac{3,6}{92} \text{ моль} = \frac{5,4}{92} \text{ моль} \approx 0,0587 \text{ моль}$.

5. Рассчитаем объем водорода, выделившегося при нормальных условиях (н. у.). При н. у. молярный объем любого идеального газа ($V_m$) равен 22,4 л/моль.

$V(H_2) = \nu(H_2) \cdot V_m = \frac{5,4}{92} \text{ моль} \cdot 22,4 \text{ л/моль} = \frac{120,96}{92} \text{ л} \approx 1,3148 \text{ л}$.

Округлим результат до трех значащих цифр, получим $V(H_2) \approx 1,31 \text{ л}$.

Ответ: $1,31 \text{ л}$.

7. При действии избытка металлического натрия на смесь, содержащую 6,2 г этиленгликоля и неизвестную массу глицерина, выделилось 5,6 л водорода (н. у.). Вычислите состав смеси в процентах.

Дано:

Масса этиленгликоля $m(C_2H_6O_2) = 6,2 \text{ г}$
Объем выделившегося водорода $V(H_2) = 5,6 \text{ л}$ (н.у.)

Найти:

Массовую долю этиленгликоля $\omega(C_2H_6O_2)$ - ?
Массовую долю глицерина $\omega(C_3H_8O_3)$ - ?

Решение:

1. Запишем уравнения реакций взаимодействия этиленгликоля и глицерина с избытком металлического натрия. Оба вещества являются многоатомными спиртами, поэтому все их гидроксогруппы (-OH) вступают в реакцию с натрием, в результате чего выделяется водород.

Реакция этиленгликоля (двухатомный спирт) с натрием:
$C_2H_4(OH)_2 + 2Na \rightarrow C_2H_4(ONa)_2 + H_2\uparrow$ (1)

Реакция глицерина (трехатомный спирт) с натрием:
$2C_3H_5(OH)_3 + 6Na \rightarrow 2C_3H_5(ONa)_3 + 3H_2\uparrow$ (2)

2. Рассчитаем молярные массы веществ. Молярный объем газа при нормальных условиях (н.у.) составляет $V_m = 22,4 \text{ л/моль}$.
Молярная масса этиленгликоля ($C_2H_6O_2$): $M(C_2H_6O_2) = 2 \cdot 12,01 + 6 \cdot 1,01 + 2 \cdot 16,00 = 62,08 \approx 62 \text{ г/моль}$.
Молярная масса глицерина ($C_3H_8O_3$): $M(C_3H_8O_3) = 3 \cdot 12,01 + 8 \cdot 1,01 + 3 \cdot 16,00 = 92,11 \approx 92 \text{ г/моль}$.

3. Найдем общее количество вещества (моль) выделившегося водорода:
$n_{общ}(H_2) = \frac{V(H_2)}{V_m} = \frac{5,6 \text{ л}}{22,4 \text{ л/моль}} = 0,25 \text{ моль}$.

4. Найдем количество вещества этиленгликоля в исходной смеси:
$n(C_2H_6O_2) = \frac{m(C_2H_6O_2)}{M(C_2H_6O_2)} = \frac{6,2 \text{ г}}{62 \text{ г/моль}} = 0,1 \text{ моль}$.

5. По уравнению реакции (1) определим количество вещества водорода, выделившегося при реакции с этиленгликолем. Соотношение молей $n(C_2H_6O_2) : n_1(H_2) = 1:1$.
Следовательно, количество водорода, выделившегося из этиленгликоля, равно:
$n_1(H_2) = n(C_2H_6O_2) = 0,1 \text{ моль}$.

6. Найдем количество вещества водорода, выделившегося при реакции с глицерином. Общее количество водорода равно сумме водорода из обеих реакций: $n_{общ}(H_2) = n_1(H_2) + n_2(H_2)$.
Отсюда, количество водорода, выделившегося из глицерина:
$n_2(H_2) = n_{общ}(H_2) - n_1(H_2) = 0,25 \text{ моль} - 0,1 \text{ моль} = 0,15 \text{ моль}$.

7. По уравнению реакции (2) найдем количество вещества глицерина в смеси. Соотношение молей $n(C_3H_8O_3) : n_2(H_2) = 2:3$.
Отсюда, количество вещества глицерина:
$n(C_3H_8O_3) = \frac{2}{3} \cdot n_2(H_2) = \frac{2}{3} \cdot 0,15 \text{ моль} = 0,1 \text{ моль}$.

8. Вычислим массу глицерина в исходной смеси:
$m(C_3H_8O_3) = n(C_3H_8O_3) \cdot M(C_3H_8O_3) = 0,1 \text{ моль} \cdot 92 \text{ г/моль} = 9,2 \text{ г}$.

9. Найдем общую массу смеси:
$m_{смеси} = m(C_2H_6O_2) + m(C_3H_8O_3) = 6,2 \text{ г} + 9,2 \text{ г} = 15,4 \text{ г}$.

10. Рассчитаем состав смеси в массовых процентах (массовые доли компонентов).
Массовая доля этиленгликоля:
$\omega(C_2H_6O_2) = \frac{m(C_2H_6O_2)}{m_{смеси}} \cdot 100\% = \frac{6,2 \text{ г}}{15,4 \text{ г}} \cdot 100\% \approx 40,26\%$.
Массовая доля глицерина:
$\omega(C_3H_8O_3) = \frac{m(C_3H_8O_3)}{m_{смеси}} \cdot 100\% = \frac{9,2 \text{ г}}{15,4 \text{ г}} \cdot 100\% \approx 59,74\%$.

Ответ: массовая доля этиленгликоля в смеси составляет 40,26%, массовая доля глицерина – 59,74%.

8. Какую массу (в килограммах) этиленгликоля можно получить из 108 $м^3$ этилена (н. у.), если известно, что массовая доля выхода продукта реакции составляет 0,78 от теоретического?

Дано:

$V(C_2H_4) = 108 \text{ м}^3$ (н. у.)

$\eta (\text{выход}) = 0,78$

Найти:

$m(C_2H_4(OH)_2)$ — ?

Решение:

1. Для получения этиленгликоля ($C_2H_4(OH)_2$) из этилена ($C_2H_4$) проводят реакцию окисления. Пример — реакция Вагнера:

$3C_2H_4 + 2KMnO_4 + 4H_2O \rightarrow 3C_2H_4(OH)_2 + 2MnO_2\downarrow + 2KOH$

Вне зависимости от конкретного способа получения, стехиометрическое соотношение между исходным этиленом и конечным этиленгликолем составляет 1:1. Таким образом, из одного моля этилена теоретически получается один моль этиленгликоля.

$n(C_2H_4) = n_{теор}(C_2H_4(OH)_2)$

2. Найдем количество вещества этилена. Поскольку объем газа дан при нормальных условиях (н. у.), мы можем использовать молярный объем газов, который составляет $V_m = 22,4 \text{ л/моль}$ или, что удобнее для данной задачи, $V_m = 22,4 \text{ м}^3/\text{кмоль}$.

$n(C_2H_4) = \frac{V(C_2H_4)}{V_m} = \frac{108 \text{ м}^3}{22,4 \text{ м}^3/\text{кмоль}} \approx 4,8214 \text{ кмоль}$

3. Следовательно, теоретически возможное количество вещества этиленгликоля равно количеству вещества этилена:

$n_{теор}(C_2H_4(OH)_2) \approx 4,8214 \text{ кмоль}$

4. Рассчитаем молярную массу этиленгликоля ($C_2H_6O_2$):

$M(C_2H_6O_2) = 2 \cdot A_r(C) + 6 \cdot A_r(H) + 2 \cdot A_r(O) = 2 \cdot 12 + 6 \cdot 1 + 2 \cdot 16 = 62 \text{ г/моль}$

Для наших расчетов удобнее использовать массу в килограммах на киломоль: $M(C_2H_6O_2) = 62 \text{ кг/кмоль}$.

5. Теперь мы можем найти теоретическую массу этиленгликоля, которую можно было бы получить при 100% выходе:

$m_{теор}(C_2H_4(OH)_2) = n_{теор}(C_2H_4(OH)_2) \cdot M(C_2H_6O_2)$

$m_{теор}(C_2H_4(OH)_2) \approx 4,8214 \text{ кмоль} \cdot 62 \text{ кг/кмоль} \approx 298,93 \text{ кг}$

6. Практическая масса продукта находится с учетом массовой доли выхода ($\eta$), которая равна 0,78 (или 78%).

$m_{практ} = m_{теор} \cdot \eta$

$m_{практ}(C_2H_4(OH)_2) \approx 298,93 \text{ кг} \cdot 0,78 \approx 233,1654 \text{ кг}$

Проводя расчет без промежуточных округлений:

$m_{практ} = \frac{108}{22,4} \cdot 62 \cdot 0,78 \approx 233,16 \text{ кг}$

Округляя результат до трех значащих цифр (согласно данным задачи), получаем 233 кг.

Ответ: можно получить 233 кг этиленгликоля.

1. Гомологами являются

1) метанол и бензол

2) бутин-2 и бутен-2

3) глицерин и этиленгликоль

4) 2-метилпропан и 2-метилпентан

Решение

Гомологи — это органические соединения, которые принадлежат к одному и тому же классу, имеют сходное химическое строение и свойства, но отличаются друг от друга по составу на одну или несколько групп $-\text{CH}_2-$ (гомологическая разность). Общая формула для всех членов гомологического ряда одинакова.

Рассмотрим предложенные пары веществ:

1) метанол и бензол
Метанол ($\text{CH}_3\text{OH}$) — это одноатомный спирт. Его функциональная группа — гидроксильная ($-OH$).
Бензол ($\text{C}_6\text{H}_6$) — это ароматический углеводород (арен).
Эти вещества относятся к разным классам органических соединений, имеют разные функциональные группы и, следовательно, не являются гомологами.
Ответ: не являются гомологами.

2) бутин-2 и бутен-2
Бутин-2 (молекулярная формула $\text{C}_4\text{H}_6$, структурная формула $\text{CH}_3\text{-C} \equiv \text{C-CH}_3$) — это алкин, он содержит тройную связь.
Бутен-2 (молекулярная формула $\text{C}_4\text{H}_8$, структурная формула $\text{CH}_3\text{-CH=CH-CH}_3$) — это алкен, он содержит двойную связь.
Вещества относятся к разным гомологическим рядам (алкины и алкены) из-за наличия разных кратных связей. Они не являются гомологами.
Ответ: не являются гомологами.

3) глицерин и этиленгликоль
Глицерин (пропан-1,2,3-триол, $\text{C}_3\text{H}_8\text{O}_3$) — это трехатомный спирт (триол).
Этиленгликоль (этан-1,2-диол, $\text{C}_2\text{H}_6\text{O}_2$) — это двухатомный спирт (диол).
Хотя оба соединения являются многоатомными спиртами, они содержат разное количество гидроксильных групп и принадлежат к разным гомологическим рядам (триолы и диолы). Следовательно, они не являются гомологами.
Ответ: не являются гомологами.

4) 2-метилпропан и 2-метилпентан
2-метилпропан (молекулярная формула $\text{C}_4\text{H}_{10}$) и 2-метилпентан (молекулярная формула $\text{C}_6\text{H}_{14}$) оба являются предельными углеводородами (алканами) и подчиняются общей формуле $\text{C}_\text{n}\text{H}_{2\text{n}+2}$. Они имеют сходное разветвленное строение (метильная группа у второго атома углерода). Их состав отличается на две группы $-\text{CH}_2-$. Таким образом, они являются гомологами.
Ответ: являются гомологами.

2. Реактивом на многоатомные спирты является _

2. Качественным реактивом, позволяющим отличить многоатомные спирты (имеющие гидроксогруппы у соседних атомов углерода) от одноатомных, является свежеосажденный гидроксид меди(II), $Cu(OH)_2$.

Реакцию проводят в несколько этапов:

1. Получение гидроксида меди(II). К раствору какой-либо соли меди(II), например, сульфата меди ($CuSO_4$), приливают раствор щелочи, например, гидроксида натрия ($NaOH$). В результате реакции обмена выпадает голубой студенистый осадок гидроксида меди(II).

Уравнение реакции:

$CuSO_4 + 2NaOH \rightarrow Cu(OH)_2 \downarrow + Na_2SO_4$

2. Проведение качественной реакции. К полученному осадку $Cu(OH)_2$ добавляют исследуемое вещество.

• Если в пробирке находится многоатомный спирт (например, глицерин $C_3H_5(OH)_3$ или этиленгликоль $C_2H_4(OH)_2$), осадок растворяется, и образуется прозрачный раствор характерного ярко-синего (василькового) цвета. Это происходит благодаря образованию растворимого комплексного соединения — глицерата меди(II) (в случае с глицерином).
• Если в пробирке находится одноатомный спирт (например, этанол $C_2H_5OH$), видимых изменений не происходит, голубой осадок $Cu(OH)_2$ не растворяется.

Реакция с глицерином является классическим примером. Глицерин ведет себя как слабая кислота, реагируя с основанием $Cu(OH)_2$ с образованием комплексной соли (хелатного комплекса) и воды.

Уравнение реакции глицерина с гидроксидом меди(II):

$2C_3H_5(OH)_3 + Cu(OH)_2 \rightarrow C_6H_{14}O_6Cu + 2H_2O$

В этой реакции две молекулы глицерина координируются вокруг иона меди, образуя устойчивый растворимый комплекс ярко-синего цвета.

Ответ: свежеосажденный гидроксид меди(II) ($Cu(OH)_2$).