Номер 4, страница 104 - гдз по химии 10 класс учебник Рудзитис, Фельдман

4. Напишите уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить следующие превращения:

а) $CH_3-CH_3 \to CH_3-CH_2Cl \to CH_2=CH_2 \to HO-CH_2-CH_2-OH$

б) $HO-CH_2-CH_2-OH \to Cl-CH_2-CH_2-Cl \to CH_2=CH_2 \to CH_3-CH_3 \to CH_3-CH_2Cl \to CH_3-CH_2OH \to CH_2=CH_2 \to HO-CH_2-CH_2-OH$

а) Необходимо осуществить следующую цепь превращений: $CH_3-CH_3 \rightarrow CH_3-CH_2Cl \rightarrow CH_2=CH_2 \rightarrow HO-CH_2-CH_2-OH$.

1. Получение хлорэтана из этана. Это реакция радикального замещения (галогенирование), которая протекает при УФ-облучении:

$CH_3-CH_3 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} CH_3-CH_2Cl + HCl$

2. Получение этена из хлорэтана. Это реакция элиминирования (дегидрогалогенирование), которая происходит при действии спиртового раствора щелочи при нагревании:

$CH_3-CH_2Cl + KOH_{(спирт.)} \xrightarrow{t^\circ} CH_2=CH_2 + KCl + H_2O$

3. Получение этиленгликоля из этена. Это реакция мягкого окисления (реакция Вагнера) с использованием холодного водного раствора перманганата калия:

$3CH_2=CH_2 + 2KMnO_4 + 4H_2O \rightarrow 3HO-CH_2-CH_2-OH + 2MnO_2\downarrow + 2KOH$

Ответ:

$CH_3-CH_3 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} CH_3-CH_2Cl + HCl$

$CH_3-CH_2Cl + KOH_{(спирт.)} \xrightarrow{t^\circ} CH_2=CH_2 + KCl + H_2O$

$3CH_2=CH_2 + 2KMnO_4 + 4H_2O \rightarrow 3HO-CH_2-CH_2-OH + 2MnO_2\downarrow + 2KOH$

б) Необходимо осуществить следующую цепь превращений: $HO-CH_2-CH_2-OH \rightarrow Cl-CH_2-CH_2-Cl \rightarrow CH_2=CH_2 \rightarrow CH_3-CH_3 \rightarrow CH_3-CH_2Cl \rightarrow CH_3-CH_2OH \rightarrow CH_2=CH_2 \rightarrow HO-CH_2-CH_2-OH$.

1. Получение 1,2-дихлорэтана из этиленгликоля. Реакция замещения гидроксильных групп на атомы хлора при действии концентрированной соляной кислоты:

$HO-CH_2-CH_2-OH + 2HCl_{(конц.)} \xrightarrow{t^\circ} Cl-CH_2-CH_2-Cl + 2H_2O$

2. Получение этена из 1,2-дихлорэтана. Реакция дегалогенирования с использованием активного металла (например, цинка):

$Cl-CH_2-CH_2-Cl + Zn \xrightarrow{t^\circ} CH_2=CH_2 + ZnCl_2$

3. Получение этана из этена. Реакция присоединения (гидрирование) в присутствии катализатора (Ni, Pt или Pd):

$CH_2=CH_2 + H_2 \xrightarrow{Ni, t^\circ, p} CH_3-CH_3$

4. Получение хлорэтана из этана. Реакция радикального замещения на свету:

$CH_3-CH_3 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} CH_3-CH_2Cl + HCl$

5. Получение этанола из хлорэтана. Реакция нуклеофильного замещения (гидролиз) при действии водного раствора щелочи:

$CH_3-CH_2Cl + KOH_{(водн.)} \xrightarrow{t^\circ} CH_3-CH_2OH + KCl$

6. Получение этена из этанола. Реакция внутримолекулярной дегидратации при нагревании с концентрированной серной кислотой выше 140°C:

$CH_3-CH_2OH \xrightarrow{H_2SO_4(конц.), t^\circ > 140^\circ C} CH_2=CH_2 + H_2O$

7. Получение этиленгликоля из этена. Реакция мягкого окисления (реакция Вагнера):

$3CH_2=CH_2 + 2KMnO_4 + 4H_2O \rightarrow 3HO-CH_2-CH_2-OH + 2MnO_2\downarrow + 2KOH$

Ответ:

$HO-CH_2-CH_2-OH + 2HCl \xrightarrow{t^\circ} Cl-CH_2-CH_2-Cl + 2H_2O$

$Cl-CH_2-CH_2-Cl + Zn \xrightarrow{t^\circ} CH_2=CH_2 + ZnCl_2$

$CH_2=CH_2 + H_2 \xrightarrow{Ni, t^\circ, p} CH_3-CH_3$

$CH_3-CH_3 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} CH_3-CH_2Cl + HCl$

$CH_3-CH_2Cl + KOH_{(водн.)} \xrightarrow{t^\circ} CH_3-CH_2OH + KCl$

$CH_3-CH_2OH \xrightarrow{H_2SO_4, t^\circ > 140^\circ C} CH_2=CH_2 + H_2O$

$3CH_2=CH_2 + 2KMnO_4 + 4H_2O \rightarrow 3HO-CH_2-CH_2-OH + 2MnO_2\downarrow + 2KOH$