Номер 3, страница 104 - гдз по химии 10 класс учебник Рудзитис, Фельдман

3. Охарактеризуйте химические свойства этиленгликоля и глицерина. Напишите уравнения соответствующих реакций и перечислите одинаковые и различные свойства одноатомных и многоатомных спиртов.

Решение

Химические свойства этиленгликоля

Этиленгликоль (этандиол-1,2) – двухатомный спирт, его химические свойства обусловлены наличием двух гидроксогрупп (-ОН). Он вступает в реакции, характерные как для одноатомных спиртов, так и в специфические реакции многоатомных спиртов.

1. Реакции, сходные с одноатомными спиртами:

• Взаимодействие с активными металлами (например, с натрием). Реакция идет с образованием гликолятов и выделением водорода. Могут замещаться один или оба атома водорода гидроксогрупп. При избытке натрия:

$HO-CH_2-CH_2-OH + 2Na \rightarrow NaO-CH_2-CH_2-ONa + H_2 \uparrow$

Образуется этиленгликолят натрия.

• Реакция этерификации (с карбоновыми кислотами). Образуются сложные эфиры. В зависимости от соотношения реагентов может образоваться моноэфир или диэфир.

$HO-CH_2-CH_2-OH + 2CH_3COOH \rightleftarrows CH_3COO-CH_2-CH_2-OOCCH_3 + 2H_2O$

Продуктом является диэтиленгликольацетат.

• Взаимодействие с галогеноводородами. Гидроксильные группы замещаются на атомы галогена.

$HO-CH_2-CH_2-OH + 2HBr \rightarrow Br-CH_2-CH_2-Br + 2H_2O$

Образуется 1,2-дибромэтан.

2. Специфическая (качественная) реакция многоатомных спиртов:

• Взаимодействие со свежеосажденным гидроксидом меди(II). В отличие от одноатомных спиртов, этиленгликоль (как и другие многоатомные спирты с соседними гидроксогруппами) растворяет голубой осадок $Cu(OH)_2$ с образованием прозрачного раствора ярко-синего цвета – хелатного комплекса (гликолята меди).

$2(HO-CH_2-CH_2-OH) + Cu(OH)_2 \rightarrow \text{растворимое комплексное соединение меди(II) ярко-синего цвета} + 2H_2O$

Ответ: Этиленгликоль проявляет свойства, характерные для спиртов (реакции с активными металлами, этерификация, замещение -ОН на галоген), а также специфическое свойство многоатомных спиртов — качественную реакцию с гидроксидом меди(II) с образованием ярко-синего раствора.

Химические свойства глицерина

Глицерин (пропантриол-1,2,3) – трехатомный спирт. Наличие трех гидроксогрупп определяет его свойства, которые во многом сходны со свойствами этиленгликоля, но проявляются более активно.

1. Реакции, сходные с одноатомными спиртами:

• Взаимодействие с активными металлами (например, с натрием). Реакция идет с образованием глицератов.

$2CH_2(OH)CH(OH)CH_2(OH) + 6Na \rightarrow 2CH_2(ONa)CH(ONa)CH_2(ONa) + 3H_2 \uparrow$

Образуется глицерат натрия.

• Реакция этерификации с карбоновыми кислотами. Например, с уксусной кислотой образуется триацетин.

$C_3H_5(OH)_3 + 3CH_3COOH \rightleftarrows C_3H_5(OOCCH_3)_3 + 3H_2O$

• Реакция этерификации с неорганическими кислотами. Важнейшей является реакция с концентрированной азотной кислотой в присутствии серной кислоты, приводящая к образованию тринитроглицерина (нитроглицерина).

$C_3H_5(OH)_3 + 3HNO_3 \xrightarrow{H_2SO_4(\text{конц.})} C_3H_5(ONO_2)_3 + 3H_2O$

2. Специфические реакции многоатомных спиртов:

• Взаимодействие со свежеосажденным гидроксидом меди(II). Аналогично этиленгликолю, глицерин дает качественную реакцию, образуя ярко-синий раствор глицерата меди(II).

$2C_3H_5(OH)_3 + Cu(OH)_2 \rightarrow \text{растворимое комплексное соединение меди(II) ярко-синего цвета} + 2H_2O$

• Дегидратация. При нагревании с водоотнимающими средствами (например, $KHSO_4$) глицерин отщепляет две молекулы воды, образуя непредельный альдегид акролеин с резким запахом.

$CH_2(OH)CH(OH)CH_2(OH) \xrightarrow{t^\circ, KHSO_4} CH_2=CH-CHO + 2H_2O$

Ответ: Глицерин, как трехатомный спирт, вступает в реакции, свойственные спиртам (с металлами, кислотами), а также обладает специфическими свойствами: качественная реакция с $Cu(OH)_2$ и реакция дегидратации с образованием акролеина.

Одинаковые и различные свойства одноатомных и многоатомных спиртов

Одинаковые свойства:

• Взаимодействие с щелочными и щелочноземельными металлами с образованием алкоголятов и выделением водорода.

• Реакции этерификации с органическими и неорганическими кислотами с образованием сложных эфиров.

• Взаимодействие с галогеноводородами, приводящее к замещению гидроксогруппы на атом галогена.

• Способность к окислению до альдегидов, кетонов или карбоновых кислот.

• Способность к дегидратации (межмолекулярной или внутримолекулярной).

Различные свойства:

• Физические свойства: Многоатомные спирты имеют значительно более высокие температуры кипения и вязкость по сравнению с одноатомными спиртами с тем же числом атомов углерода из-за большего числа водородных связей. Многие многоатомные спирты (глицерин, сорбит) имеют сладкий вкус.

• Качественная реакция: Многоатомные спирты, содержащие гидроксогруппы у соседних атомов углерода, вступают в качественную реакцию со свежеосажденным гидроксидом меди(II), образуя ярко-синий растворимый комплекс. Одноатомные спирты в эту реакцию не вступают.

• Кислотные свойства: Многоатомные спирты проявляют более сильные кислотные свойства, чем одноатомные, из-за взаимного влияния гидроксогрупп (отрицательный индуктивный эффект).

• Продукты дегидратации: Продукты дегидратации могут отличаться. Например, дегидратация глицерина приводит к образованию непредельного альдегида акролеина, что нехарактерно для одноатомных спиртов.

Ответ: Одноатомные и многоатомные спирты имеют ряд общих химических свойств, обусловленных наличием гидроксогруппы (-ОН). Ключевое химическое различие заключается в способности многоатомных спиртов (с соседними -ОН группами) давать качественную реакцию с гидроксидом меди(II). Также они различаются по физическим свойствам (температура кипения, вязкость, вкус) и силе кислотных свойств.