Страница 94 - гдз по химии 10 класс учебник Рудзитис, Фельдман

Составьте электронную формулу этанола и укажите наиболее реакционно-способные связи в его молекуле.

Решение

Составьте электронную формулу этанола и укажите наиболее реакционно-способные связи в его молекуле.

Молекулярная формула этанола – $C_2H_5OH$. Его структурная формула: $CH_3-CH_2-OH$. Электронная формула, также известная как формула Льюиса, графически изображает валентные электроны в молекуле. В ней общие электронные пары, образующие ковалентные связи, обозначаются черточками, а неподеленные (несвязывающие) электронные пары – точками.

Электронная формула этанола выглядит следующим образом:

H H
| |
H – C – C – Ö – H
| |
H H

В данной схеме символ Ö обозначает атом кислорода с двумя неподеленными электронными парами.

Чтобы определить наиболее реакционно-способные связи, необходимо оценить их полярность, которая напрямую зависит от разницы электроотрицательностей (ЭО) атомов, формирующих связь. В молекуле этанола присутствуют четыре типа ковалентных связей: $C-C$, $C-H$, $C-O$ и $O-H$.

Анализ полярности связей:
1. Связь $C-C$ является неполярной, так как образована атомами одного и того же элемента. Она прочная и малоактивная в большинстве химических реакций.
2. Связь $C-H$ является слабополярной, поскольку разница в ЭО углерода и водорода незначительна. Эта связь также достаточно прочная.
3. Связь $C-O$ – сильнополярная. Кислород значительно электроотрицательнее углерода, поэтому он оттягивает на себя общую электронную пару. В результате на атоме кислорода возникает частичный отрицательный заряд ($\delta-$), а на атоме углерода – частичный положительный заряд ($\delta+$).
4. Связь $O-H$ – наиболее полярная связь в молекуле этанола. Это обусловлено большой разницей в электроотрицательности между атомами кислорода и водорода. Электронная плотность сильно смещена к кислороду, что делает атом водорода очень подвижным (имеющим кислотный характер).

Вследствие высокой полярности, наиболее реакционно-способными в молекуле этанола являются связи $C-O$ и $O-H$. В зависимости от реагента и условий реакции может разрываться одна из этих связей:
• Разрыв связи $O-H$ происходит в реакциях, где этанол проявляет свойства кислоты (например, взаимодействие с активными металлами).
• Разрыв связи $C-O$ характерен для реакций замещения гидроксильной группы (например, с галогеноводородами) и реакций дегидратации (отщепления воды).

Ответ: Электронная формула этанола:

H H
| |
H – C – C – Ö – H
| |
H H

Наиболее реакционно-способными связями в его молекуле являются сильнополярные связи $O-H$ и $C-O$.

Наличие каких химических свойств можно предположить у этанола?

Химические свойства этанола ($C_2H_5OH$) определяются его строением. Молекула этанола состоит из двух частей: углеводородного радикала — этила ($C_2H_5-$) и функциональной гидроксильной группы ($-OH$). Наличие гидроксильной группы, в которой связь O–H сильно поляризована из-за высокой электроотрицательности кислорода, обуславливает большинство характерных реакций спиртов. Углеводородный радикал также влияет на свойства молекулы.

Исходя из строения молекулы этанола, можно предположить наличие у него следующих химических свойств:

1. Кислотные свойства (реакции с разрывом связи O–H)

Из-за поляризации связи O–H атом водорода в гидроксогруппе проявляет подвижность и может замещаться на атомы активных металлов. Эти реакции демонстрируют слабые кислотные свойства спиртов (более слабые, чем у воды). Этанол будет реагировать с щелочными, щелочноземельными металлами и алюминием.

• Взаимодействие с натрием с образованием алкоголята — этилата натрия — и выделением водорода:

  $2C_2H_5OH + 2Na \rightarrow 2C_2H_5ONa + H_2\uparrow$

2. Реакции с разрывом связи C–O (замещение гидроксогруппы)

Атом кислорода в гидроксильной группе имеет неподеленные электронные пары, что обуславливает его способность проявлять слабые основные свойства, присоединяя протон сильной кислоты. Это является первой стадией для многих реакций замещения гидроксильной группы.

• Взаимодействие с галогеноводородами (например, с бромоводородом) с образованием галогеналканов. Реакция обычно катализируется сильными кислотами:

  $C_2H_5OH + HBr \xrightarrow{H_2SO_4, t} C_2H_5Br + H_2O$

• Реакция этерификации — взаимодействие с карбоновыми кислотами (а также с неорганическими кислородсодержащими кислотами) с образованием сложных эфиров. Например, с уксусной кислотой в присутствии катализатора (серной кислоты) образуется этилацетат:

  $C_2H_5OH + CH_3COOH \rightleftharpoons CH_3COOC_2H_5 + H_2O$

3. Реакции дегидратации (отщепления воды)

В присутствии водоотнимающих средств (например, концентрированной серной кислоты) и при нагревании от молекулы этанола может отщепляться молекула воды. В зависимости от условий (в первую очередь, температуры) реакция может идти по двум разным путям:

• Внутримолекулярная дегидратация (происходит при более высокой температуре, около 170-180 °C) с образованием непредельного углеводорода — этилена:

  $CH_3-CH_2-OH \xrightarrow{H_2SO_4, t > 140^\circ C} CH_2=CH_2 + H_2O$

• Межмолекулярная дегидратация (происходит при более низкой температуре, около 140 °C) с образованием простого эфира — диэтилового эфира:

  $2C_2H_5OH \xrightarrow{H_2SO_4, t < 140^\circ C} C_2H_5-O-C_2H_5 + H_2O$

4. Реакции окисления

Этанол, как первичный спирт, может окисляться. Продукт реакции зависит от силы окислителя и условий проведения реакции.

• Мягкое окисление (например, оксидом меди(II) при нагревании) приводит к образованию альдегида — этаналя (уксусного альдегида):

  $C_2H_5OH + CuO \xrightarrow{t} CH_3CHO + Cu + H_2O$

• Жесткое окисление (например, подкисленным раствором перманганата калия или дихромата калия) приводит к образованию карбоновой кислоты — уксусной кислоты:

  $5C_2H_5OH + 4KMnO_4 + 6H_2SO_4 \rightarrow 5CH_3COOH + 2K_2SO_4 + 4MnSO_4 + 11H_2O$

• Полное окисление (горение). Как и большинство органических веществ, этанол горит на воздухе с выделением большого количества тепла, образуя углекислый газ и воду:

  $C_2H_5OH + 3O_2 \rightarrow 2CO_2 + 3H_2O$

Ответ:

У этанола, исходя из его строения (наличия гидроксильной группы и углеводородного радикала), можно предположить наличие следующих химических свойств: проявление слабых кислотных свойств (реакция с активными металлами), реакции замещения гидроксогруппы (взаимодействие с галогеноводородами, реакция этерификации), реакции дегидратации с образованием алкена или простого эфира, а также реакции окисления (мягкое до альдегида, жесткое до карбоновой кислоты и полное до углекислого газа и воды).

Какие реакции называют реакциями гидролиза? дегидрирования? дегидратации? Какие катализаторы используют в этих реакциях?

Реакции гидролиза

Реакциями гидролиза (от др.-греч. ὕδωρ — вода и λύσις — разложение) называют реакции обменного взаимодействия вещества с водой, приводящие к его разложению. В органической химии гидролиз — это расщепление органического соединения под действием воды, часто в присутствии катализатора.

Примеры реакций гидролиза:

• Гидролиз сложных эфиров с образованием кислоты и спирта: $CH_3COOC_2H_5 + H_2O \rightleftharpoons CH_3COOH + C_2H_5OH$
• Гидролиз сахарозы на глюкозу и фруктозу: $C_{12}H_{22}O_{11} + H_2O \rightarrow C_6H_{12}O_6 \text{(глюкоза)} + C_6H_{12}O_6 \text{(фруктоза)}$
• Гидролиз жиров, приводящий к образованию глицерина и высших карбоновых кислот.

Катализаторами в реакциях гидролиза органических веществ обычно выступают сильные кислоты (серная $H_2SO_4$, соляная $HCl$) или щелочи ($NaOH$, $KOH$). В биологических системах эти реакции катализируются ферментами (например, амилазами, липазами, протеазами).

Ответ: Реакции гидролиза — это реакции разложения веществ при их взаимодействии с водой. Катализаторами служат кислоты, щелочи или ферменты.

Реакции дегидрирования

Реакциями дегидрирования называют реакции отщепления молекулярного водорода ($H_2$) от молекулы органического соединения. Это окислительно-восстановительный процесс, в котором органическое вещество окисляется.

Примеры реакций дегидрирования:

• Получение алкенов из алканов: $C_2H_6 \xrightarrow{t, Pt} C_2H_4 + H_2$
• Получение альдегидов из первичных спиртов: $CH_3CH_2OH \xrightarrow{t, Cu} CH_3CHO + H_2$
• Получение кетонов из вторичных спиртов: $CH_3CH(OH)CH_3 \xrightarrow{t, Cu} CH_3C(O)CH_3 + H_2$

Реакции дегидрирования обычно проводят при высокой температуре (400–600 °C) в присутствии катализаторов. В качестве катализаторов используют металлы, такие как платина ($Pt$), палладий ($Pd$), никель ($Ni$), медь ($Cu$), а также оксиды металлов, например, оксид хрома(III) ($Cr_2O_3$) или оксид цинка ($ZnO$).

Ответ: Реакции дегидрирования — это реакции отщепления водорода от молекулы органического вещества. Катализаторами являются металлы ($Pt, Pd, Ni, Cu$) или их оксиды ($Cr_2O_3, ZnO$), реакция требует высокой температуры.

Реакции дегидратации

Реакциями дегидратации называют реакции отщепления молекулы воды ($H_2O$) от молекулы органического или неорганического вещества.

В зависимости от условий, дегидратация может быть внутримолекулярной или межмолекулярной.

• Внутримолекулярная дегидратация приводит к образованию кратной связи. Пример — получение этилена из этанола: $C_2H_5OH \xrightarrow{H_2SO_4(конц.), t > 140^\circ C} CH_2=CH_2 + H_2O$
• Межмолекулярная дегидратация приводит к соединению двух молекул. Пример — получение диэтилового эфира из этанола: $2C_2H_5OH \xrightarrow{H_2SO_4(конц.), t < 140^\circ C} C_2H_5-O-C_2H_5 + H_2O$

В качестве катализаторов и одновременно водоотнимающих средств в реакциях дегидратации используют концентрированную серную кислоту ($H_2SO_4$), ортофосфорную кислоту ($H_3PO_4$) или оксид алюминия ($Al_2O_3$) при нагревании.

Ответ: Реакции дегидратации — это реакции отщепления воды от молекулы вещества. Катализаторами и водоотнимающими агентами выступают концентрированная $H_2SO_4$, $H_3PO_4$ или $Al_2O_3$ при нагревании.

Если человек выпил вино или другой алкогольный напиток, ему нельзя садиться за руль. С чем это связано?

Решение

Запрет на вождение в состоянии алкогольного опьянения связан с тем, что алкоголь (этиловый спирт) является психоактивным веществом, которое оказывает угнетающее действие на центральную нервную систему человека. Это приводит к ряду опасных изменений в физиологических и психических функциях, которые критически важны для безопасного управления автомобилем.

Основные причины, по которым нельзя садиться за руль после употребления алкоголя:

1. Снижение скорости реакции. Алкоголь замедляет передачу нервных импульсов в головном мозге. В результате время, необходимое водителю для того, чтобы заметить опасность (например, внезапно выбежавшего на дорогу пешехода или резкое торможение впереди идущего автомобиля), оценить ситуацию и предпринять необходимое действие (нажать на тормоз, повернуть руль), значительно увеличивается. Даже доли секунды задержки могут привести к дорожно-транспортному происшествию.

2. Нарушение координации движений. Алкоголь поражает мозжечок — отдел мозга, отвечающий за координацию, равновесие и точность движений. У пьяного водителя нарушается моторика, что мешает ему плавно управлять рулём, адекватно использовать педали газа и тормоза, а также выполнять несколько действий одновременно, что постоянно требуется при вождении.

3. Ухудшение зрения. Под воздействием алкоголя может возникать размытость изображения, двоение в глазах. Сужается поле зрения (так называемое «тоннельное зрение»), из-за чего водитель может не заметить объекты, находящиеся сбоку. Также замедляется адаптация глаз к изменению освещённости, например, при ослеплении фарами встречного автомобиля.

4. Искажение оценки ситуации и склонность к риску. Алкоголь влияет на лобные доли коры головного мозга, которые отвечают за логическое мышление, принятие решений и самоконтроль. В результате водитель теряет способность адекватно оценивать расстояние, скорость и дорожную обстановку. Появляется ложное чувство уверенности в своих силах, эйфория, что провоцирует на рискованное поведение: превышение скорости, опасные обгоны, игнорирование дорожных знаков и сигналов светофора.

5. Ослабление концентрации внимания. Вождение требует постоянной высокой концентрации. Алкоголь снижает способность сосредотачиваться на дороге и одновременно контролировать множество факторов (положение автомобиля на полосе, показания приборов, ситуацию в зеркалах заднего вида, действия других участников движения). Внимание легко рассеивается, что повышает риск ДТП.

Совокупность этих факторов делает водителя в состоянии алкогольного опьянения чрезвычайно опасным для себя, своих пассажиров и всех окружающих на дороге.

Ответ: Человеку нельзя садиться за руль после употребления алкоголя, потому что алкоголь угнетает центральную нервную систему. Это приводит к замедлению реакции, нарушению координации движений, ухудшению зрения, потере способности адекватно оценивать ситуацию и ослаблению концентрации внимания. Все эти факторы в совокупности делают вождение в нетрезвом виде крайне опасным и многократно увеличивают риск дорожно-транспортных происшествий.