Номер 4, страница 212 - гдз по химии 10 класс учебник Рудзитис, Фельдман

4*. Составьте уравнение реакции окисления ксилола. Для каких целей используют продукт реакции?

Ксилол (диметилбензол) существует в виде трёх изомеров: орто-ксилол (1,2-диметилбензол), мета-ксилол (1,3-диметилбензол) и пара-ксилол (1,4-диметилбензол). Продукты окисления ксилола зависят от исходного изомера и условий проведения реакции (тип окислителя, температура). При окислении обе метильные группы ($–CH_3$), связанные с бензольным кольцом, превращаются в карбоксильные группы ($–COOH$), образуя соответствующие дикарбоновые кислоты.

Составьте уравнение реакции окисления ксилола.

Рассмотрим окисление на примере наиболее важного в промышленном отношении изомера — пара-ксилола. Основным промышленным методом получения продукта его окисления, терефталевой кислоты, является каталитическое окисление кислородом воздуха.

1. Каталитическое окисление пара-ксилола:

Пара-ксилол окисляется кислородом воздуха в присутствии катализаторов (соли кобальта и марганца) при повышенной температуре и давлении с образованием терефталевой кислоты и воды.

$C_6H_4(CH_3)_2 \text{ (п-ксилол)} + 3O_2 \xrightarrow{кат., t, p} C_6H_4(COOH)_2 \text{ (терефталевая кислота)} + 2H_2O$

Аналогично протекают реакции окисления для других изомеров:

• Окисление орто-ксилола приводит к образованию фталевой кислоты:

  $C_6H_4(CH_3)_2 \text{ (о-ксилол)} + 3O_2 \xrightarrow{кат., t, p} C_6H_4(COOH)_2 \text{ (фталевая кислота)} + 2H_2O$

• Окисление мета-ксилола приводит к образованию изофталевой кислоты:

  $C_6H_4(CH_3)_2 \text{ (м-ксилол)} + 3O_2 \xrightarrow{кат., t, p} C_6H_4(COOH)_2 \text{ (изофталевая кислота)} + 2H_2O$

2. Окисление сильным окислителем (лабораторный метод):

В лабораторных условиях для окисления гомологов бензола часто используют сильные окислители, например, перманганат калия ($KMnO_4$) в кислой среде. Ниже приведено сбалансированное уравнение реакции для любого из изомеров ксилола:

$5C_6H_4(CH_3)_2 + 12KMnO_4 + 18H_2SO_4 \rightarrow 5C_6H_4(COOH)_2 + 6K_2SO_4 + 12MnSO_4 + 28H_2O$

Ответ: Уравнение каталитического окисления пара-ксилола: $C_6H_4(CH_3)_2 + 3O_2 \rightarrow C_6H_4(COOH)_2 + 2H_2O$. Уравнение окисления пара-ксилола перманганатом калия в кислой среде: $5C_6H_4(CH_3)_2 + 12KMnO_4 + 18H_2SO_4 \rightarrow 5C_6H_4(COOH)_2 + 6K_2SO_4 + 12MnSO_4 + 28H_2O$.

Для каких целей используют продукт реакции?

Продукты окисления ксилола — фталевые кислоты — являются ценным химическим сырьём с широким спектром применения.

• Терефталевая кислота (продукт окисления пара-ксилола) — один из самых крупнотоннажных продуктов органического синтеза. Она является мономером для производства полиэтилентерефталата (ПЭТФ, в России известен как лавсан, за рубежом — дакрон, терилен, майлар). Из ПЭТФ изготавливают:

  • Синтетические волокна для текстильной промышленности (ткани, одежда, ковры).

  • Пластиковые бутылки для напитков и пищевых продуктов.

  • Различные плёнки (упаковочные, для фото- и киноплёнки, для конденсаторов).

  • Конструкционные пластмассы.

• Фталевая кислота (продукт окисления орто-ксилола) легко дегидратируется с образованием фталевого ангидрида. Фталевый ангидрид используется для синтеза:

  • Пластификаторов для полимеров (например, диоктилфталат), придающих гибкость и эластичность ПВХ.

  • Алкидных и полиэфирных смол, которые являются основой для производства лаков, эмалей и красок.

  • Красителей (например, индикатора фенолфталеина) и лекарственных препаратов.

• Изофталевая кислота (продукт окисления мета-ксилола) используется в производстве:

  • Высокопрочных полимерных материалов, таких как арамидные волокна (например, Номекс), обладающие высокой термо- и хемостойкостью.

  • Ненасыщенных полиэфирных смол, используемых для изготовления стеклопластиков.

Ответ: Продукты реакции (терефталевая, фталевая и изофталевая кислоты) используются в основном для синтеза полимеров: полиэтилентерефталата (ПЭТФ) для производства пластиковых бутылок и синтетических волокон (лавсан), а также для производства пластификаторов, смол, красителей и высокопрочных термостойких материалов.