Страница 212 - гдз по химии 10 класс учебник Рудзитис, Фельдман

1. Какие основные виды волокон вам известны? Приведите примеры.

Решение:

Волокна представляют собой гибкие и прочные тела, длина которых значительно превышает их поперечный размер, и служат основным сырьем для текстильной промышленности. Все волокна классифицируются на две основные группы: натуральные и химические.

1. Натуральные волокна

Это волокна природного происхождения, которые существуют в готовом виде. Они подразделяются на три категории в зависимости от источника.

Волокна растительного происхождения (целлюлозные): их получают из различных частей растений. Примеры:
- Хлопок: волокна, покрывающие семена хлопчатника. Является наиболее распространенным натуральным волокном.
- Лён: волокна, извлекаемые из стеблей льна. Льняные ткани отличаются высокой прочностью и гигроскопичностью.
- Пенька: волокна из стеблей конопли.
- Джут: волокна из стеблей одноименного растения, используемые для производства мешковины и веревок.

Волокна животного происхождения (белковые): источником служат представители животного мира. Примеры:
- Шерсть: волосяной покров животных, преимущественно овец. Также ценятся шерсть коз (кашемир, мохер), верблюдов и лам.
- Натуральный шёлк: тончайшая нить, получаемая из коконов тутового шелкопряда.

Волокна минерального происхождения:
- Асбест (горный лён): природный минерал с волокнистой структурой, применяемый в производстве огнеупорных изделий.

2. Химические волокна

Эти волокна создаются человеком путем химической переработки. Их делят на искусственные и синтетические.

Искусственные волокна: их производят из природных полимеров, в основном из целлюлозы. Примеры:
- Вискоза: изготавливается из древесной целлюлозы. По своим свойствам напоминает хлопок.
- Ацетатное волокно: производится из ацетилцеллюлозы и по внешнему виду схоже с натуральным шёлком.
- Лиоцелл (Lyocell/Tencel): современное волокно из целлюлозы эвкалипта, получаемое экологически чистым методом.

Синтетические волокна: их получают в результате химического синтеза из продуктов переработки нефти, угля или природного газа. Примеры:
- Полиамидные (ПА): капрон, нейлон. Характеризуются высокой прочностью и износостойкостью.
- Полиэфирные (ПЭФ): лавсан, дакрон. Обладают устойчивостью к свету и низкой сминаемостью.
- Полиакрилонитрильные (ПАН): акрил, нитрон. Часто именуются "искусственной шерстью" из-за сходства свойств.
- Полиуретановые: спандекс, лайкра, эластан. Отличаются высокой эластичностью и способностью к растяжению.

Ответ: Основные виды волокон подразделяются на натуральные и химические. Натуральные волокна бывают растительного происхождения (примеры: хлопок, лён), животного происхождения (примеры: шерсть, шёлк) и минерального (пример: асбест). Химические волокна делятся на искусственные, получаемые из природных полимеров (примеры: вискоза, ацетатное волокно), и синтетические, получаемые путем химического синтеза (примеры: капрон, лавсан, акрил, спандекс).

2. Чем отличаются искусственные волокна от синтетических? Приведите примеры.

Основное различие между искусственными и синтетическими волокнами заключается в исходном сырье, из которого их получают. Оба вида волокон являются химическими, то есть производятся на химических предприятиях, но их происхождение принципиально разное.

Искусственные волокна

Их получают путем химической переработки природных высокомолекулярных соединений (полимеров). В качестве сырья чаще всего выступает целлюлоза (из древесины, стеблей растений, хлопкового пуха) или белки. То есть, в основе лежит уже существующий в природе полимер, который человек модифицирует, растворяет и затем формирует из него нити. По своим свойствам искусственные волокна часто близки к натуральным: они гигроскопичны (хорошо впитывают влагу), воздухопроницаемы, приятны на ощупь.

Примеры искусственных волокон:

• Вискоза — производится из древесной целлюлозы.
• Ацетатный шелк — получают из ацетилцеллюлозы (продукт обработки целлюлозы уксусной кислотой).
• Лиоцелл (Tencel) — современное волокно из целлюлозы эвкалиптового дерева, производимое по более экологичной технологии.
• Бамбуковое волокно — разновидность вискозы, полученная из целлюлозы бамбука.

Синтетические волокна

Их производят путем химического синтеза из низкомолекулярных веществ (мономеров), которые в природе не образуют полимеров. Сырьем для этого синтеза обычно служат продукты переработки нефти, природного газа и каменного угля. В этом случае полимер, из которого затем формуют волокно, создается человеком "с нуля" в ходе химических реакций (например, полимеризации или поликонденсации). Синтетические волокна, как правило, отличаются высокой прочностью, износостойкостью, несминаемостью и эластичностью.

Примеры синтетических волокон:

• Полиамидные волокна (капрон, нейлон, анид) — очень прочные и эластичные.
• Полиэфирные волокна (лавсан, полиэстер) — самые распространенные синтетические волокна, прочные, устойчивые к свету и органическим растворителям.
• Полиакрилонитрильные волокна (нитрон, акрил) — по внешнему виду и на ощупь напоминают шерсть, их называют "искусственной шерстью".
• Полиуретановые волокна (спандекс, лайкра) — обладают уникальной эластичностью, способны растягиваться в 6-8 раз и возвращаться в исходное состояние.

Таким образом, если упростить: искусственные волокна — это химически обработанные природные полимеры, а синтетические — это полностью созданные человеком синтезированные полимеры из продуктов переработки ископаемого топлива.

Ответ: Искусственные волокна отличаются от синтетических исходным сырьем. Искусственные волокна получают из готовых природных полимеров (например, целлюлозы), которые подвергают химической переработке. Синтетические волокна полностью создаются человеком путем химического синтеза из низкомолекулярных веществ (мономеров), получаемых из нефти, газа или угля.
Примеры искусственных волокон: вискоза, ацетатный шелк, лиоцелл.
Примеры синтетических волокон: капрон (нейлон), лавсан (полиэстер), акрил, лайкра.

3. Назовите наиболее известное вам полиамидное волокно. Охарактеризуйте свойства и получение этого волокна.

Наиболее известным полиамидным волокном является капрон (также известный как нейлон-6 или поликапроамид).

Свойства этого волокна

Капрон обладает комплексом ценных свойств. Механические свойства: отличается высокой прочностью на разрыв (в пересчете на сечение превосходит многие виды стали), высокой износостойкостью и устойчивостью к многократным изгибам. Он очень эластичен и упруг. Физические свойства: волокно легкое, имеет гладкую, блестящую поверхность. Оно термопластично, температура плавления составляет около $220-225$ °С. Однако капрон имеет низкую термо- и светостойкость — при нагревании выше $140$ °С и под действием солнечного света (ультрафиолета) он теряет прочность и желтеет. Химические свойства: капрон устойчив к действию щелочей, разбавленных кислот, масел и большинства органических растворителей. Разрушается концентрированными кислотами (серной, азотной) и фенолами. Эксплуатационные свойства: низкая гигроскопичность (впитывает $3–4\%$ влаги) обеспечивает быстрое высыхание изделий, но снижает их гигиеничность. Сильно электризуется. Не подвержен гниению и воздействию плесени и бактерий.

Ответ: Свойствами капрона являются высокая прочность, износостойкость, эластичность, термопластичность, химическая стойкость к щелочам, но низкая свето- и термостойкость, низкая гигроскопичность и способность к электризации.

Получение этого волокна

Процесс получения капронового волокна включает несколько основных стадий. Первая стадия — синтез мономера. Исходным веществом для производства капрона служит ε-капролактам. Его, в свою очередь, получают промышленным способом из бензола или фенола через циклогексан и циклогексанон. Вторая стадия — полимеризация. Капрон (поликапроамид) получают в результате реакции полимеризации ε-капролактама. Процесс проводят в автоклаве при высокой температуре ($260–270$ °С) и давлении в присутствии инициатора (воды). При этом происходит раскрытие циклической молекулы капролактама и образование длинных линейных макромолекул полимера. Уравнение реакции полимеризации: $n(C_6H_{11}NO) \rightarrow [-NH-(CH_2)_5-CO-]_n$, где $n$ — степень полимеризации, достигающая 200. Третья стадия — формование волокна. Полученный вязкий расплав поликапроамида продавливают через тончайшие отверстия в металлической пластине — фильере. Струйки расплава при выходе из фильеры охлаждаются потоком холодного инертного газа или воздуха и затвердевают, образуя элементарные нити. Четвертая стадия — вытягивание и отделка. Для придания волокну необходимой прочности и эластичности его подвергают ориентационному вытягиванию в 4–5 раз на вытяжных дисках. В процессе вытягивания макромолекулы полимера выстраиваются вдоль оси волокна, что и обеспечивает его высокие механические показатели. После вытягивания волокно проходит финишную обработку (промывку, нанесение замасливателей) и наматывается на бобины.

Ответ: Капроновое волокно получают путем полимеризации ε-капролактама с последующим формованием волокна из расплава полимера и его многократным вытягиванием для ориентации макромолекул.

4*. Составьте уравнение реакции окисления ксилола. Для каких целей используют продукт реакции?

Ксилол (диметилбензол) существует в виде трёх изомеров: орто-ксилол (1,2-диметилбензол), мета-ксилол (1,3-диметилбензол) и пара-ксилол (1,4-диметилбензол). Продукты окисления ксилола зависят от исходного изомера и условий проведения реакции (тип окислителя, температура). При окислении обе метильные группы ($–CH_3$), связанные с бензольным кольцом, превращаются в карбоксильные группы ($–COOH$), образуя соответствующие дикарбоновые кислоты.

Составьте уравнение реакции окисления ксилола.

Рассмотрим окисление на примере наиболее важного в промышленном отношении изомера — пара-ксилола. Основным промышленным методом получения продукта его окисления, терефталевой кислоты, является каталитическое окисление кислородом воздуха.

1. Каталитическое окисление пара-ксилола:

Пара-ксилол окисляется кислородом воздуха в присутствии катализаторов (соли кобальта и марганца) при повышенной температуре и давлении с образованием терефталевой кислоты и воды.

$C_6H_4(CH_3)_2 \text{ (п-ксилол)} + 3O_2 \xrightarrow{кат., t, p} C_6H_4(COOH)_2 \text{ (терефталевая кислота)} + 2H_2O$

Аналогично протекают реакции окисления для других изомеров:

• Окисление орто-ксилола приводит к образованию фталевой кислоты:

  $C_6H_4(CH_3)_2 \text{ (о-ксилол)} + 3O_2 \xrightarrow{кат., t, p} C_6H_4(COOH)_2 \text{ (фталевая кислота)} + 2H_2O$

• Окисление мета-ксилола приводит к образованию изофталевой кислоты:

  $C_6H_4(CH_3)_2 \text{ (м-ксилол)} + 3O_2 \xrightarrow{кат., t, p} C_6H_4(COOH)_2 \text{ (изофталевая кислота)} + 2H_2O$

2. Окисление сильным окислителем (лабораторный метод):

В лабораторных условиях для окисления гомологов бензола часто используют сильные окислители, например, перманганат калия ($KMnO_4$) в кислой среде. Ниже приведено сбалансированное уравнение реакции для любого из изомеров ксилола:

$5C_6H_4(CH_3)_2 + 12KMnO_4 + 18H_2SO_4 \rightarrow 5C_6H_4(COOH)_2 + 6K_2SO_4 + 12MnSO_4 + 28H_2O$

Ответ: Уравнение каталитического окисления пара-ксилола: $C_6H_4(CH_3)_2 + 3O_2 \rightarrow C_6H_4(COOH)_2 + 2H_2O$. Уравнение окисления пара-ксилола перманганатом калия в кислой среде: $5C_6H_4(CH_3)_2 + 12KMnO_4 + 18H_2SO_4 \rightarrow 5C_6H_4(COOH)_2 + 6K_2SO_4 + 12MnSO_4 + 28H_2O$.

Для каких целей используют продукт реакции?

Продукты окисления ксилола — фталевые кислоты — являются ценным химическим сырьём с широким спектром применения.

• Терефталевая кислота (продукт окисления пара-ксилола) — один из самых крупнотоннажных продуктов органического синтеза. Она является мономером для производства полиэтилентерефталата (ПЭТФ, в России известен как лавсан, за рубежом — дакрон, терилен, майлар). Из ПЭТФ изготавливают:

  • Синтетические волокна для текстильной промышленности (ткани, одежда, ковры).

  • Пластиковые бутылки для напитков и пищевых продуктов.

  • Различные плёнки (упаковочные, для фото- и киноплёнки, для конденсаторов).

  • Конструкционные пластмассы.

• Фталевая кислота (продукт окисления орто-ксилола) легко дегидратируется с образованием фталевого ангидрида. Фталевый ангидрид используется для синтеза:

  • Пластификаторов для полимеров (например, диоктилфталат), придающих гибкость и эластичность ПВХ.

  • Алкидных и полиэфирных смол, которые являются основой для производства лаков, эмалей и красок.

  • Красителей (например, индикатора фенолфталеина) и лекарственных препаратов.

• Изофталевая кислота (продукт окисления мета-ксилола) используется в производстве:

  • Высокопрочных полимерных материалов, таких как арамидные волокна (например, Номекс), обладающие высокой термо- и хемостойкостью.

  • Ненасыщенных полиэфирных смол, используемых для изготовления стеклопластиков.

Ответ: Продукты реакции (терефталевая, фталевая и изофталевая кислоты) используются в основном для синтеза полимеров: полиэтилентерефталата (ПЭТФ) для производства пластиковых бутылок и синтетических волокон (лавсан), а также для производства пластификаторов, смол, красителей и высокопрочных термостойких материалов.

5. По какому признаку лавсан относят к полиэфирным волокнам?

Решение

Лавсан (также известный как полиэтилентерефталат или ПЭТ) относят к полиэфирным волокнам на основании химического строения его макромолекул. Основным признаком, определяющим принадлежность вещества к классу полиэфиров, является наличие в основной полимерной цепи многократно повторяющихся сложноэфирных (эфирных) функциональных групп.

Сложноэфирная группа имеет строение $–C(O)O–$.

Лавсан синтезируют реакцией поликонденсации, в которую вступают два мономера: двухатомный спирт этиленгликоль $HO-CH_2-CH_2-OH$ и двухосновная терефталевая кислота $HOOC-C_6H_4-COOH$. В процессе реакции карбоксильная группа кислоты $–COOH$ взаимодействует с гидроксильной группой спирта $–OH$. При этом образуется сложноэфирная связь $–COO–$ и выделяется побочный продукт — вода $H_2O$.

Этот процесс многократно повторяется, что приводит к образованию длинной полимерной цепи. Уравнение реакции выглядит следующим образом:

$n \, HO-CH_2-CH_2-OH + n \, HOOC-C_6H_4-COOH \rightarrow [-O-CH_2-CH_2-O-CO-C_6H_4-CO-]_n + 2n \, H_2O$

В формуле элементарного звена полимера $[-O-CH_2-CH_2-O-CO-C_6H_4-CO-]_n$ отчетливо видны сложноэфирные группы, которые соединяют остатки мономеров. Именно наличие этих групп в основной цепи макромолекулы является ключевым классификационным признаком, по которому лавсан относят к полиэфирным волокнам.

Ответ: Лавсан относят к полиэфирным волокнам, потому что его макромолекулы построены из повторяющихся элементарных звеньев, соединенных между собой сложноэфирными группами $–COO–$.

6. Каковы характерные свойства лавсана? Где его применяют?

Лавсан – это синтетическое полиэфирное волокно, являющееся торговым названием для полиэтилентерефталата (ПЭТФ). Его получают в результате реакции поликонденсации этиленгликоля и терефталевой кислоты. Структурная формула мономерного звена лавсана: $(-O-CH_2-CH_2-O-CO-C_6H_4-CO-)_n$.

Характерные свойства лавсана

Лавсан обладает уникальным набором физико-химических и механических свойств, которые определяют его широкое применение.

Механическая прочность и износостойкость: Волокна лавсана очень прочные на разрыв и устойчивы к истиранию, а также к многократным изгибам.

Упругость и формоустойчивость: Материал обладает низкой сминаемостью, хорошо сохраняет форму, не даёт усадку и не растягивается после стирки или намокания.

Термостойкость: Лавсан является термостойким полимером, сохраняющим свои свойства в широком диапазоне температур (от $-70$ °C до $+170$ °C). Температура его плавления составляет около $260$ °C.

Химическая стойкость: Он устойчив к действию большинства кислот и слабых щелочей, органических растворителей, масел, а также окислителей и восстановителей.

Биологическая инертность: Лавсан не подвержен гниению, воздействию плесени, грибков и насекомых.

Низкая гигроскопичность: Волокно практически не впитывает влагу (коэффициент водопоглощения около 0,4–0,5%), благодаря чему изделия из него очень быстро сохнут.

Светостойкость: Лавсан устойчив к воздействию ультрафиолетового излучения, не выцветает на солнце.

Диэлектрические свойства: Является хорошим электроизоляционным материалом.

Ответ: Характерные свойства лавсана включают высокую механическую прочность, износостойкость, упругость, формоустойчивость, термостойкость, химическую и биологическую стойкость, низкую гигроскопичность и хорошие диэлектрические свойства.

Где его применяют

Благодаря своим уникальным свойствам, лавсан нашёл применение в самых различных областях.

Текстильная промышленность: производство тканей для одежды (костюмы, платья, плащи), часто в смеси с натуральными волокнами (шерстью, хлопком, льном) для улучшения их свойств (прочности, несминаемости); изготовление гардинно-тюлевых изделий, обивочных материалов для мебели, ковров; производство нетканых материалов типа синтепона (утеплитель для одежды) и наполнителей для подушек и одеял.

Технические цели: изготовление высокопрочных изделий, таких как канаты, рыболовные сети, паруса, ремни безопасности, конвейерные ленты; армирование автомобильных шин (шинный корд); производство фильтровальных материалов для промышленности.

Медицина: изготовление хирургических нитей, которые не рассасываются в организме; производство сосудистых протезов (искусственных кровеносных сосудов) и эндопротезов-сеток для лечения грыж.

Упаковка и электротехника: в виде ПЭТ-плёнки для упаковки пищевых продуктов, производства магнитных лент и основы для фотоплёнки; массовое производство пластиковых бутылок для напитков и различных контейнеров; использование в качестве электроизоляционного материала в электротехнике и электронике.

Ответ: Лавсан применяют в текстильной промышленности (ткани, утеплители), для технических целей (канаты, шинный корд, фильтры), в медицине (хирургические нити, протезы), а также для производства упаковочных материалов (ПЭТ-бутылки и плёнки) и в электротехнике.