Вопрос в начале параграфа, страница 126 - гдз по химии 10 класс учебник Рудзитис, Фельдман

Что такое реакция «серебряного зеркала»?

Что такое реакция «серебряного зеркала»?

Реакция «серебряного зеркала» — это качественная реакция, используемая в органической химии для обнаружения альдегидов и некоторых других восстанавливающих соединений. Своё название она получила из-за характерного результата: при положительной реакции на внутренней поверхности пробирки образуется тонкий блестящий слой металлического серебра, напоминающий зеркало.

Суть реакции заключается в окислении альдегидной группы ($R-CHO$) до карбоксильной группы ($R-COOH$) с одновременным восстановлением ионов серебра ($Ag^+$) до металлического серебра ($Ag^0$). В качестве окислителя выступает аммиачный раствор оксида серебра(I), известный как реактив Толленса.

Реактив Толленса готовят непосредственно перед использованием. К раствору нитрата серебра ($AgNO_3$) добавляют раствор аммиака ($NH_3 \cdot H_2O$). Сначала выпадает осадок оксида серебра ($Ag_2O$), который затем растворяется в избытке аммиака с образованием комплексного соединения — гидроксида диамминсеребра(I) ($[Ag(NH_3)_2]OH$). Именно это комплексное соединение и является действующим веществом.

Общее уравнение реакции альдегида с реактивом Толленса выглядит следующим образом (реакция требует слабого нагревания):

$R-CHO + 2[Ag(NH_3)_2]OH \xrightarrow{t^\circ} R-COONH_4 + 2Ag \downarrow + 3NH_3 \uparrow + H_2O$

В этой реакции альдегид ($R-CHO$) окисляется до аммонийной соли соответствующей карбоновой кислоты ($R-COONH_4$), а ион серебра ($Ag^+$) в комплексном соединении восстанавливается до металлического серебра ($Ag$), которое и образует зеркальный налёт.

Пример реакции с уксусным альдегидом (этаналем):

$CH_3-CHO + 2[Ag(NH_3)_2]OH \xrightarrow{t^\circ} CH_3-COONH_4 + 2Ag \downarrow + 3NH_3 \uparrow + H_2O$

В результате образуются ацетат аммония, металлическое серебро, аммиак и вода.

Важно отметить, что реакцию «серебряного зеркала» дают не только альдегиды. Положительный результат также наблюдается для:

• Муравьиной кислоты ($HCOOH$) и её эфиров, так как её молекула содержит фрагмент, схожий с альдегидной группой.
• Многих углеводов, являющихся альдозами (например, глюкоза). Кетозы (например, фруктоза) также дают положительную реакцию, так как в щелочной среде реактива Толленса они могут изомеризоваться в альдозы.
• $\alpha$-гидроксикетонов.

Кетоны (за исключением $\alpha$-гидроксикетонов) в эту реакцию не вступают, что позволяет использовать её для различения альдегидов и кетонов.

Для успешного проведения опыта и получения качественного «зеркала» необходимо, чтобы посуда (пробирка) была идеально чистой. В противном случае серебро выделится не в виде гладкого налёта, а в виде рыхлого чёрного осадка.

Ответ: Реакция «серебряного зеркала» — это качественная реакция на альдегидную группу, заключающаяся в окислении альдегида аммиачным раствором оксида серебра (реактивом Толленса) при слабом нагревании. В ходе реакции альдегид превращается в соль карбоновой кислоты, а серебро восстанавливается до металла, оседая на стенках сосуда в виде блестящего зеркального слоя. Уравнение реакции в общем виде: $R-CHO + 2[Ag(NH_3)_2]OH \rightarrow R-COONH_4 + 2Ag \downarrow + 3NH_3 + H_2O$.