Номер 6, страница 130 - гдз по химии 10 класс учебник Рудзитис, Фельдман

6. Составьте схему генетической связи между углеводородами, спиртами, альдегидами и карбоновыми кислотами. Проверьте выполнение этого задания у соседа по парте.

Генетическая связь между классами органических соединений — это взаимосвязь, основанная на возможности их взаимных превращений, которая доказывает их родство и общее происхождение. Схему, связывающую углеводороды, спирты, альдегиды и карбоновые кислоты, можно продемонстрировать на примере соединений с двумя атомами углерода (этана и его производных), так как эти превращения показывают последовательное увеличение степени окисления атома углерода.

Общая схема превращений выглядит следующим образом:
Углеводород $\rightarrow$ Спирт $\rightarrow$ Альдегид $\rightarrow$ Карбоновая кислота

Рассмотрим эту цепочку на конкретных примерах реакций.

1. Получение спирта из углеводорода

Чтобы получить спирт из предельного углеводорода (алкана), например, этана, необходимо сначала ввести в молекулу функциональную группу. Это можно сделать в две стадии.

а) Галогенирование. На свету (УФ-облучение) этан вступает в реакцию замещения с хлором, образуя хлорэтан:

$CH_3-CH_3 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} CH_3-CH_2-Cl + HCl$

б) Щелочной гидролиз. Полученный хлорэтан при нагревании с водным раствором щелочи (например, $NaOH$) превращается в этанол в результате реакции нуклеофильного замещения:

$CH_3-CH_2-Cl + NaOH_{(водн.)} \xrightarrow{t^\circ} CH_3-CH_2-OH + NaCl$

2. Получение альдегида из спирта

Первичные спирты при действии мягких окислителей превращаются в альдегиды. Окисление этанола можно провести, пропуская его пары над нагретым катализатором, например, оксидом меди(II). При этом образуется этаналь (уксусный альдегид):

$CH_3-CH_2-OH + CuO \xrightarrow{t^\circ} CH_3-C(O)H + Cu + H_2O$

3. Получение карбоновой кислоты из альдегида

Альдегиды легко окисляются дальше, превращаясь в карбоновые кислоты. Это можно осуществить с помощью различных окислителей. Классическим примером является качественная реакция «серебряного зеркала» с аммиачным раствором оксида серебра (реактив Толленса):

$CH_3-C(O)H + 2[Ag(NH_3)_2]OH \xrightarrow{t^\circ} CH_3COONH_4 + 2Ag\downarrow + 3NH_3 + H_2O$

В этой реакции образуется соль карбоновой кислоты (ацетат аммония). Для получения свободной этановой (уксусной) кислоты на соль действуют сильной неорганической кислотой:

$CH_3COONH_4 + HCl \rightarrow CH_3COOH + NH_4Cl$

Ответ:

Схема генетической связи, показывающая последовательные превращения от углеводорода к карбоновой кислоте, может быть представлена следующей обобщенной цепочкой превращений (на примере С2-соединений):

$C_2H_6 \xrightarrow[1. +Cl_2, h\nu]{2. +NaOH (водн.)} C_2H_5OH \xrightarrow{+CuO, t^\circ} CH_3CHO \xrightarrow{+[O]} CH_3COOH$

Эта цепочка представляет собой последовательность классов соединений:

Этан (углеводород) $\rightarrow$ Этанол (спирт) $\rightarrow$ Этаналь (альдегид) $\rightarrow$ Этановая кислота (карбоновая кислота).