Страница 149 - гдз по химии 10 класс учебник Рудзитис, Фельдман

Лабораторный опыт. Свойства глюкозы как альдегидоспирта

1) Взаимодействие глюкозы с гидроксидом меди(II).

Налейте в пробирку 2-3 мл раствора глюкозы и столько же разбавленного раствора гидроксида натрия (NaOH должен быть в избытке). Затем добавьте несколько капель раствора сульфата меди(II).

• Что представляет собой раствор синего цвета? Что доказывает данный опыт?

Пробирку с полученным раствором нагрейте.

• Почему при нагревании в пробирке появляется сначала жёлтый, а затем красный осадок? Напишите уравнения соответствующих реакций.

2) Реакция глюкозы с оксидом серебра(I).

В две пробирки налейте по 1 мл раствора нитрата серебра(I) и добавляйте по каплям разбавленный раствор аммиака. Образующийся осадок оксида серебра(I) растворяется в избытке водного раствора аммиака. Затем в одну пробирку прилейте 1-1,5 мл раствора, в котором массовая доля глюкозы равна 0,1, в другую — столько же раствора фруктозы. Обе пробирки поместите в сосуд с горячей водой.

• Почему «серебряное зеркало» появляется только в пробирке с раствором глюкозы? Напишите уравнение реакции.

1) Взаимодействие глюкозы с гидроксидом меди(II)

Что представляет собой раствор синего цвета? Что доказывает данный опыт?

При смешивании раствора сульфата меди(II) с избытком гидроксида натрия вначале образуется голубой осадок гидроксида меди(II):

$CuSO_4 + 2NaOH \rightarrow Cu(OH)_2\downarrow + Na_2SO_4$

Глюкоза, как и другие многоатомные спирты (полиолы), способна растворять этот осадок. Происходит это за счет образования растворимого хелатного комплекса меди(II) с глюкозой, который называют сахаратом меди. Этот комплекс имеет характерный ярко-синий цвет. Данная реакция является качественной реакцией на многоатомные спирты (вещества, содержащие несколько гидроксогрупп -OH у соседних атомов углерода).

Таким образом, опыт доказывает, что в молекуле глюкозы есть несколько гидроксогрупп, т.е. она является многоатомным спиртом.

Ответ: Раствор синего цвета — это сахарат меди(II), комплексное соединение, образующееся при реакции глюкозы с гидроксидом меди(II). Этот опыт доказывает, что глюкоза является многоатомным спиртом.

Почему при нагревании в пробирке появляется сначала жёлтый, а затем красный осадок? Напишите уравнения соответствующих реакций.

При нагревании проявляются альдегидные свойства глюкозы, которая относится к альдегидоспиртам (альдозам). Альдегидная группа (-CHO) в её составе способна восстанавливать медь из степени окисления +2 до +1, в то время как сама она окисляется до карбоксильной группы (-COOH). Так как реакция проводится в щелочной среде, продуктом окисления глюкозы является не кислота, а её соль — глюконат натрия.

Процесс восстановления меди происходит поэтапно. Сначала образуется жёлтый осадок гидроксида меди(I) ($CuOH$), который является нестабильным соединением. Затем, при дальнейшем нагревании, гидроксид меди(I) разлагается, образуя красный (или кирпично-красный) осадок оксида меди(I) ($Cu_2O$) и воду.

Уравнения реакций:

Суммарное уравнение, показывающее окисление глюкозы и восстановление меди(II):

$CH_2OH(CHOH)_4CHO + 2Cu(OH)_2 + NaOH \xrightarrow{t^\circ} CH_2OH(CHOH)_4COONa + Cu_2O\downarrow + 3H_2O$

Реакция образования жёлтого осадка гидроксида меди(I):

$CH_2OH(CHOH)_4CHO + 2Cu(OH)_2 + NaOH \xrightarrow{t^\circ} CH_2OH(CHOH)_4COONa + 2CuOH\downarrow + 2H_2O$

Реакция разложения гидроксида меди(I) с образованием красного осадка:

$2CuOH\downarrow \xrightarrow{t^\circ} Cu_2O\downarrow + H_2O$

Ответ: При нагревании альдегидная группа глюкозы восстанавливает $Cu^{2+}$ до $Cu^{+}$. Появление жёлтого осадка связано с образованием гидроксида меди(I) ($CuOH$), а красного — с его разложением до оксида меди(I) ($Cu_2O$).

2) Реакция глюкозы с оксидом серебра(I)

Почему «серебряное зеркало» появляется только в пробирке с раствором глюкозы? Напишите уравнение реакции.

Реакция «серебряного зеркала» является качественной реакцией на альдегидную группу. Она протекает при взаимодействии вещества с аммиачным раствором оксида серебра(I) (реактивом Толленса, $ [Ag(NH_3)_2]OH $).

Глюкоза относится к альдозам (альдегидоспиртам), так как в её молекуле присутствует альдегидная группа (-CHO). Эта группа окисляется реактивом Толленса, восстанавливая при этом ионы серебра $Ag^+$ до металлического серебра $Ag^0$. Металлическое серебро осаждается на гладких стенках пробирки, образуя блестящий налёт, похожий на зеркало.

Уравнение реакции глюкозы с реактивом Толленса:

$CH_2OH-(CHOH)_4-CHO + 2[Ag(NH_3)_2]OH \xrightarrow{t^\circ} CH_2OH-(CHOH)_4-COONH_4 + 2Ag\downarrow + 3NH_3 + H_2O$

При этом глюкоза окисляется до глюконовой кислоты, которая в аммиачной среде сразу же образует свою аммонийную соль — глюконат аммония.

Фруктоза, в отличие от глюкозы, является кетозой (кетоспиртом). В её структуре присутствует кетонная группа ($>C=O$), а не альдегидная. Кетоны в обычных условиях не окисляются такими слабыми окислителями, как реактив Толленса, поэтому реакция «серебряного зеркала» для них не характерна.

Ответ: «Серебряное зеркало» появляется только в пробирке с глюкозой, так как глюкоза, будучи альдегидом (альдозой), восстанавливает серебро из реактива Толленса. Фруктоза является кетоном (кетозой) и не обладает такими восстановительными свойствами. Уравнение реакции: $CH_2OH-(CHOH)_4-CHO + 2[Ag(NH_3)_2]OH \xrightarrow{t^\circ} CH_2OH-(CHOH)_4-COONH_4 + 2Ag\downarrow + 3NH_3 + H_2O$.