Страница 145 - гдз по химии 10 класс учебник Рудзитис, Фельдман

2. Чем отличаются твёрдые жиры от жидких? Изобразите структурную формулу какой-либо кислоты, входящей в состав растительных масел.

Чем отличаются твёрдые жиры от жидких?

Основное различие между твёрдыми жирами и жидкими жирами (маслами) заключается в химическом строении остатков высших карбоновых (жирных) кислот, которые входят в их состав. Жиры по своей природе являются сложными эфирами трёхатомного спирта глицерина и жирных кислот. Агрегатное состояние жира при комнатной температуре напрямую зависит от степени насыщенности углеводородных цепей этих кислот.

Твёрдые жиры (как правило, животного происхождения, например, сливочное масло, говяжий или бараний жир) в основном состоят из триглицеридов насыщенных (предельных) жирных кислот. В углеводородных цепях таких кислот, как, например, пальмитиновая ($C_{15}H_{31}COOH$) и стеариновая ($C_{17}H_{35}COOH$), все связи между атомами углерода являются одинарными ($C-C$). Такая структура придаёт углеводородным цепям прямую, зигзагообразную форму, что позволяет молекулам жира плотно упаковываться. Благодаря этой плотной упаковке возникают сильные межмолекулярные силы притяжения (силы Ван-дер-Ваальса), что и обуславливает их твёрдое агрегатное состояние.

Жидкие жиры (масла) (преимущественно растительного происхождения, например, оливковое, подсолнечное, льняное масло) образованы в основном триглицеридами ненасыщенных (непредельных) жирных кислот. В их углеводородных цепях присутствует как минимум одна двойная ($C=C$) или тройная ($C \equiv C$) связь. Наиболее распространены кислоты с двойными связями, такие как олеиновая (одна двойная связь), линолевая (две двойные связи) и линоленовая (три двойные связи). В природных жирах двойные связи чаще всего имеют цис-конфигурацию, что приводит к появлению изгиба в углеродной цепи. Эти изгибы мешают молекулам плотно прилегать друг к другу, в результате чего межмолекулярные взаимодействия ослабевают. Поэтому такие жиры являются жидкостями при комнатной температуре.

Ответ: Твёрдые жиры образованы преимущественно остатками предельных (насыщенных) жирных кислот, молекулы которых имеют вытянутую форму и плотно упаковываются. Жидкие жиры (масла) образованы преимущественно остатками непредельных (ненасыщенных) жирных кислот, молекулы которых имеют изгибы из-за двойных связей и не могут плотно упаковаться.

Изобразите структурную формулу какой-либо кислоты, входящей в состав растительных масел.

Примером кислоты, которая в больших количествах входит в состав многих растительных масел (особенно оливкового, до 80%), является олеиновая кислота. Это мононенасыщенная жирная кислота с химической формулой $C_{18}H_{34}O_2$ (или в полуструктурном виде $C_{17}H_{33}COOH$).

Структурная формула олеиновой кислоты, показывающая порядок соединения атомов:

В этой формуле: $CH_3$ — метильная группа на конце цепи, $(CH_2)_7$ — семь повторяющихся метиленовых групп, $CH=CH$ — двойная связь, которая делает кислоту ненасыщенной, и $COOH$ — карбоксильная группа, определяющая кислотные свойства.

Ответ: Структурная формула олеиновой кислоты, входящей в состав растительных масел: $CH_3(CH_2)_7CH=CH(CH_2)_7COOH$.

3. Охарактеризуйте роль жиров в организме животных. Приведите уравнения реакций, поясняющих превращение жиров в организме.

Решение

Роль жиров в организме животных

Жиры (липиды), в частности триглицериды, выполняют в организме животных множество жизненно важных функций:

1. Энергетическая функция. Жиры являются наиболее энергоемкими органическими веществами. При полном окислении 1 грамма жира выделяется около 38,9 кДж (9,3 ккал) энергии, что примерно в два раза больше, чем при окислении 1 грамма белков или углеводов. Эта энергия используется для всех процессов жизнедеятельности.

2. Структурная (строительная) функция. Фосфолипиды и холестерин являются ключевыми компонентами клеточных мембран, определяя их проницаемость и эластичность. Липиды входят в состав нервной ткани, образуя миелиновые оболочки нервных волокон.

3. Запасающая функция. Жиры откладываются в жировой ткани (подкожная клетчатка, сальники) в качестве основного запасного источника энергии. Организм использует эти запасы при недостатке пищи или при длительных физических нагрузках.

4. Защитная функция. Подкожный жировой слой выполняет функцию терморегуляции, предохраняя организм от переохлаждения (особенно важно для морских млекопитающих, таких как киты и тюлени). Жировые прослойки вокруг внутренних органов (сердца, почек) защищают их от механических повреждений (ударов, сотрясений).

5. Регуляторная функция. Некоторые жиры и жироподобные вещества (стероиды) являются предшественниками для синтеза гормонов (например, половых гормонов, кортикостероидов) и витаминов (витамин D). Жиры необходимы для усвоения жирорастворимых витаминов (A, D, E, K).

6. Источник эндогенной воды. При окислении жиров образуется значительное количество воды (при окислении 100 г жира образуется около 107 г воды). Это имеет особое значение для животных, обитающих в засушливых условиях (например, верблюдов, у которых жир в горбах служит именно этой цели).

Уравнения реакций, поясняющих превращение жиров в организме

Основные химические превращения жиров в организме животных включают их расщепление (гидролиз) в пищеварительной системе и последующее окисление в клетках с выделением энергии.

1. Гидролиз жиров (липолиз). В тонком кишечнике под действием фермента липазы, выделяемого поджелудочной железой, и в присутствии желчи жиры (триглицериды) гидролизуются до глицерина и высших карбоновых кислот. Этот процесс можно представить общим уравнением:

$ \begin{matrix} \text{CH}_2 - \text{O} - \text{CO} - \text{R}_1 \\ | \\ \text{CH} - \text{O} - \text{CO} - \text{R}_2 \\ | \\ \text{CH}_2 - \text{O} - \text{CO} - \text{R}_3 \end{matrix} + 3\text{H}_2\text{O} \xrightarrow{\text{липаза, желчь}} \begin{matrix} \text{CH}_2 - \text{OH} \\ | \\ \text{CH} - \text{OH} \\ | \\ \text{CH}_2 - \text{OH} \end{matrix} + \begin{matrix} \text{R}_1\text{COOH} \\ \text{R}_2\text{COOH} \\ \text{R}_3\text{COOH} \end{matrix} $
Триглицерид (жир)ВодаГлицеринЖирные кислоты

где $ \text{R}_1, \text{R}_2, \text{R}_3 $ — углеводородные радикалы жирных кислот.

2. Полное окисление жиров. В клетках организма глицерин и жирные кислоты подвергаются дальнейшим превращениям. Жирные кислоты проходят сложный многостадийный процесс β-окисления, а затем продукты этого процесса (ацетил-КоА) окисляются в цикле Кребса до углекислого газа и воды с выделением большого количества энергии в виде АТФ. Суммарное уравнение полного окисления жира, например, трипальмитина (триглицерида пальмитиновой кислоты, $ \text{C}_{15}\text{H}_{31}\text{COOH} $), выглядит следующим образом:

$ 2\text{C}_{51}\text{H}_{98}\text{O}_6 + 145\text{O}_2 \rightarrow 102\text{CO}_2 + 98\text{H}_2\text{O} + \text{Энергия (АТФ)} $

Это уравнение показывает, что для окисления жиров требуется большое количество кислорода, и в результате образуются конечные продукты метаболизма — углекислый газ и вода, а также выделяется энергия, необходимая организму.

Ответ:

Жиры в организме животных выполняют энергетическую, структурную, запасающую, защитную, регуляторную функции и служат источником эндогенной воды. Основные химические превращения жиров — это их ферментативный гидролиз в пищеварительном тракте на глицерин и жирные кислоты, и последующее полное окисление этих продуктов в клетках до углекислого газа и воды с высвобождением большого количества энергии. Уравнение гидролиза: $ \text{Жир} + 3\text{H}_2\text{O} \rightarrow \text{Глицерин} + 3\text{Жирные кислоты} $. Суммарное уравнение окисления (на примере трипальмитина): $ 2\text{C}_{51}\text{H}_{98}\text{O}_6 + 145\text{O}_2 \rightarrow 102\text{CO}_2 + 98\text{H}_2\text{O} + \text{Энергия} $.

4. Какие свойства характерны для жиров? Напишите соответствующие уравнения реакций.

Жиры, или триацилглицерины, — это сложные эфиры, образованные трехатомным спиртом глицерином и высшими карбоновыми кислотами. Их химические свойства обусловлены двумя основными реакционными центрами в молекуле: сложноэфирной группой (—COO—) и, для ненасыщенных жиров, двойными связями (C=C) в углеводородных радикалах кислотных остатков.

Гидролиз (омыление)

Это важнейшее свойство жиров, заключающееся в их расщеплении под действием воды в присутствии катализаторов (кислот, щелочей, ферментов). Реакция идет по сложноэфирной группе.

а) Кислотный гидролиз. При нагревании с водой в присутствии сильных кислот (например, серной) жир распадается на глицерин и соответствующие высшие карбоновые кислоты. Реакция обратима.

Уравнение реакции для тристеарина (твердый жир):

$ \begin{array}{c} \text{CH}_2\text{—O—CO—C}_{17}\text{H}_{35} \\ \vert \\ \text{CH—O—CO—C}_{17}\text{H}_{35} \\ \vert \\ \text{CH}_2\text{—O—CO—C}_{17}\text{H}_{35} \end{array} + 3\text{H}_2\text{O} \rightleftharpoons^{\text{H}^+, t} \begin{array}{c} \text{CH}_2\text{—OH} \\ \vert \\ \text{CH—OH} \\ \vert \\ \text{CH}_2\text{—OH} \end{array} + 3\text{C}_{17}\text{H}_{35}\text{COOH} $

б) Щелочной гидролиз (омыление). При кипячении жира с раствором щелочи (например, NaOH или KOH) происходит необратимый гидролиз. В результате образуется глицерин и соли высших карбоновых кислот, которые называются мылами. Этот процесс является промышленным способом получения мыла.

Уравнение реакции для тристеарина и гидроксида натрия:

$ \begin{array}{c} \text{CH}_2\text{—O—CO—C}_{17}\text{H}_{35} \\ \vert \\ \text{CH—O—CO—C}_{17}\text{H}_{35} \\ \vert \\ \text{CH}_2\text{—O—CO—C}_{17}\text{H}_{35} \end{array} + 3\text{NaOH} \xrightarrow{t} \begin{array}{c} \text{CH}_2\text{—OH} \\ \vert \\ \text{CH—OH} \\ \vert \\ \text{CH}_2\text{—OH} \end{array} + 3\text{C}_{17}\text{H}_{35}\text{COONa} $

Ответ: Ключевым свойством всех жиров является гидролиз, который приводит к их расщеплению на глицерин и карбоновые кислоты (при кислотном гидролизе) или на глицерин и соли карбоновых кислот — мыла (при щелочном омылении).

Гидрогенизация (гидрирование)

Это свойство характерно только для ненасыщенных жиров (в основном жидких растительных масел), содержащих остатки ненасыщенных карбоновых кислот с одной или несколькими двойными связями C=C. Суть процесса заключается в присоединении водорода по месту этих двойных связей в присутствии катализаторов (Ni, Pt, Pd) при повышенной температуре и давлении. В результате жидкие жиры превращаются в твердые (насыщенные) жиры. Этот процесс используется для получения маргарина.

Уравнение реакции гидрогенизации триолеата (жидкий жир, компонент оливкового масла) в тристеарат (твердый жир):

$ \begin{array}{c} \text{CH}_2\text{—O—CO—C}_{17}\text{H}_{33} \\ \vert \\ \text{CH—O—CO—C}_{17}\text{H}_{33} \\ \vert \\ \text{CH}_2\text{—O—CO—C}_{17}\text{H}_{33} \end{array} + 3\text{H}_2 \xrightarrow{\text{Ni, } t, p} \begin{array}{c} \text{CH}_2\text{—O—CO—C}_{17}\text{H}_{35} \\ \vert \\ \text{CH—O—CO—C}_{17}\text{H}_{35} \\ \vert \\ \text{CH}_2\text{—O—CO—C}_{17}\text{H}_{35} \end{array} $

Ответ: Ненасыщенные жиры (жидкие масла) могут вступать в реакцию присоединения водорода (гидрогенизации), превращаясь при этом в насыщенные (твердые) жиры.

5. Для каких целей применяют жиры?

Жиры (также известные как липиды) — это класс органических соединений, которые играют ключевую роль в биологических процессах и широко используются человеком в различных отраслях промышленности и в быту. Их применение можно разделить на две основные категории.

Биологические функции в живых организмах

В организмах животных и человека жиры выполняют следующие жизненно важные функции:

• Энергетическая. Жиры служат главным резервным источником энергии. При окислении 1 грамма жира высвобождается около 38,9 кДж энергии, что более чем в два раза превышает энергетическую ценность белков и углеводов.
• Структурная. Фосфолипиды и холестерин являются неотъемлемыми компонентами клеточных мембран, обеспечивая их целостность, текучесть и избирательную проницаемость.
• Защитная. Слой подкожного жира обеспечивает теплоизоляцию, защищая организм от переохлаждения. Также жировая ткань окружает внутренние органы (например, почки, сердце), амортизируя удары и сотрясения.
• Регуляторная. Жиры участвуют в регуляции метаболизма. Из холестерина синтезируются стероидные гормоны (эстроген, тестостерон, кортизол). Жиры необходимы для усвоения жирорастворимых витаминов A, D, E, K. Из некоторых жирных кислот синтезируются эйкозаноиды (включая простагландины), которые регулируют воспаление, свертываемость крови и другие процессы.
• Источник незаменимых веществ. Организм человека не может синтезировать некоторые жирные кислоты (омега-3, омега-6), которые должны поступать с пищей. Они критически важны для функционирования мозга и сердечно-сосудистой системы.
• Источник метаболической воды. При окислении 100 г жира образуется около 107 г воды. Это свойство особенно важно для животных, обитающих в засушливых условиях (например, верблюдов).

Применение в промышленности и быту

Благодаря своим свойствам жиры нашли широкое применение в хозяйственной деятельности человека:

• Пищевая промышленность. Животные и растительные жиры (масла, сало, маргарин) являются важными продуктами питания и используются для приготовления пищи (жарки, выпечки), а также при производстве кондитерских изделий, соусов (майонез), консервов.
• Химическая промышленность. Жиры служат сырьем для получения множества продуктов:
  • Мыло. Получают в результате реакции омыления — щелочного гидролиза жиров. Общая схема реакции: жир + щелочь $\rightarrow$ мыло + глицерин. Пример для тристеарина: $$(C_{17}H_{35}COO)_3C_3H_5 + 3NaOH \rightarrow 3C_{17}H_{35}COONa + C_3H_5(OH)_3$$
  • Глицерин. Ценный побочный продукт омыления, используемый в косметологии, фармацевтике, пищевой и текстильной промышленности, а также для производства нитроглицерина.
  • Карбоновые кислоты и спирты. Используются для синтеза моющих средств, пластификаторов, смазок.
  • Лаки и краски. Высыхающие масла (льняное, конопляное), содержащие остатки ненасыщенных кислот, способны полимеризоваться на воздухе, образуя прочные защитные пленки. На этом основано производство олиф и масляных красок.
  • Биодизель. Жиры перерабатываются в экологически чистое моторное топливо.
• Фармацевтика и косметология. Жиры и масла являются основой для мазей, кремов, лосьонов. Они питают, смягчают и защищают кожу. Рыбий жир используется как источник витаминов и омега-3 жирных кислот.
• Техника. Жиры используются в качестве смазочных материалов для уменьшения трения между деталями машин и механизмов.

Ответ: Жиры применяются для разнообразных целей: в живых организмах они служат источником энергии, строительным материалом для клеток, средством защиты и регуляции жизненных процессов; в промышленности и быту их используют в пищу, а также как сырье для производства мыла, глицерина, лакокрасочных материалов, косметических и лекарственных средств, биотоплива и смазочных материалов.

6. Если на раствор мыла подействовать серной кислотой, то на поверхность всплывёт твёрдое нерастворимое в воде вещество. Составьте уравнение реакции, назовите это вещество.

Мыло с химической точки зрения представляет собой растворимую в воде соль высшей жирной (карбоновой) кислоты. Чаще всего это натриевые или калиевые соли. Общая формула такого мыла может быть записана как $R-COONa$, где $R$ — это длинный углеводородный радикал. В качестве конкретного примера возьмем стеарат натрия ($C_{17}H_{35}COONa$), один из основных компонентов твёрдого мыла.

Серная кислота ($H_2SO_4$) является сильной неорганической кислотой. При её добавлении к раствору мыла (которое является солью, образованной слабой кислотой и сильным основанием) происходит реакция ионного обмена. Сильная серная кислота вытесняет слабую карбоновую кислоту из её соли.

Решение

Уравнение химической реакции взаимодействия стеарата натрия с серной кислотой выглядит следующим образом:

$2C_{17}H_{35}COONa + H_2SO_4 \rightarrow 2C_{17}H_{35}COOH\downarrow + Na_2SO_4$

В результате этой реакции образуются два продукта: стеариновая кислота ($C_{17}H_{35}COOH$) и сульфат натрия ($Na_2SO_4$).

Стеариновая кислота — это высшая карбоновая кислота, которая представляет собой твёрдое воскообразное вещество, практически нерастворимое в воде. Плотность стеариновой кислоты меньше плотности воды, поэтому она всплывает на поверхность раствора в виде осадка. Сульфат натрия, напротив, является солью, хорошо растворимой в воде, и остаётся в растворе.

Следовательно, твёрдое нерастворимое вещество, которое всплывает на поверхность, — это стеариновая кислота.

Ответ: Уравнение реакции: $2C_{17}H_{35}COONa + H_2SO_4 \rightarrow 2C_{17}H_{35}COOH\downarrow + Na_2SO_4$. Вещество, которое всплывает на поверхность, — это стеариновая кислота.

7. При стирке белья в жёсткой воде расход мыла значительно увеличивается. Почему? Ответ поясните уравнениями реакций.

7. Расход мыла при стирке в жёсткой воде увеличивается из-за химической реакции между моющими компонентами мыла и ионами металлов, определяющими жёсткость воды.

Жёсткость воды — это свойство, обусловленное наличием в ней растворенных солей, главным образом кальция ($Ca^{2+}$) и магния ($Mg^{2+}$).

Обычное твёрдое мыло с химической точки зрения представляет собой натриевые (или калиевые для жидкого мыла) соли высших жирных кислот, например, стеарат натрия ($C_{17}H_{35}COONa$). Эти соли хорошо растворяются в воде и именно их молекулы обладают моющим действием, образуя пену и эмульгируя жиры.

Когда такое мыло попадает в жёсткую воду, происходит реакция ионного обмена. Растворимые натриевые соли жирных кислот реагируют с ионами кальция и магния. В результате образуются нерастворимые в воде кальциевые и магниевые соли жирных кислот. Эти вещества выпадают в осадок в виде серовато-белых хлопьев (так называемый "мыльный шлак") и не обладают моющими свойствами.

Этот процесс можно описать следующими уравнениями реакций:

1. Взаимодействие стеарата натрия (компонент мыла) с ионами кальция:

$2C_{17}H_{35}COONa_{\text{(растворим, моющее средство)}} + Ca^{2+}_{\text{(из жёсткой воды)}} \rightarrow (C_{17}H_{35}COO)_2Ca \downarrow_{\text{(нерастворимый осадок)}} + 2Na^+$

2. Взаимодействие стеарата натрия с ионами магния:

$2C_{17}H_{35}COONa_{\text{(растворим, моющее средство)}} + Mg^{2+}_{\text{(из жёсткой воды)}} \rightarrow (C_{17}H_{35}COO)_2Mg \downarrow_{\text{(нерастворимый осадок)}} + 2Na^+$

Таким образом, значительная часть мыла расходуется не на стирку, а на "умягчение" воды — то есть на связывание ионов $Ca^{2+}$ и $Mg^{2+}$ в нерастворимый осадок. Только после того, как все ионы жёсткости будут удалены из раствора, мыло начнёт пениться и выполнять свою моющую функцию. Это и является причиной его повышенного расхода.

Ответ: Расход мыла в жёсткой воде увеличивается, потому что оно реагирует с ионами кальция и магния, содержащимися в воде, с образованием нерастворимых солей (осадка), которые не обладают моющим действием. В результате часть мыла расходуется на "нейтрализацию" жёсткости воды, и лишь затем оставшееся мыло начинает стирать.

8. Каков состав и в чём преимущества синтетических моющих средств по сравнению с обыкновенным мылом?

Состав синтетических моющих средств (СМС)

В отличие от обыкновенного мыла, которое представляет собой натриевые или калиевые соли высших карбоновых кислот, синтетические моющие средства имеют более сложный и разнообразный состав. Основу СМС составляют следующие компоненты:

• Поверхностно-активные вещества (ПАВ) — главный моющий компонент. Молекулы ПАВ, как и молекулы мыла, имеют дифильное строение: длинный неполярный (гидрофобный) углеводородный "хвост" и полярную (гидрофильную) "головку". Однако их химическая природа иная. Основные типы синтетических ПАВ:
  • Анионные ПАВ (например, алкилсульфаты $ROSO_3Na$ и алкилбензолсульфонаты $R-C_6H_4-SO_3Na$). Это наиболее распространенный и эффективный тип ПАВ.
  • Катионные ПАВ (например, четвертичные аммониевые соединения). Обладают бактерицидными свойствами и используются в кондиционерах-ополаскивателях.
  • Неионогенные ПАВ. Не ионизируются в воде, очень эффективны для удаления масляных и жировых загрязнений, обладают низким пенообразованием.
• Вспомогательные вещества (добавки), которые усиливают моющее действие и придают средству дополнительные свойства:
  • Комплексообразователи (строители), например, фосфаты (ранее), цеолиты, цитраты. Они "умягчают" воду, связывая ионы жесткости ($Ca^{2+}$ и $Mg^{2+}$) и предотвращая их взаимодействие с ПАВ.
  • Отбеливатели. Бывают химические (например, перборат и перкарбонат натрия, выделяющие активный кислород при нагревании) и оптические (флуоресцентные вещества, которые поглощают УФ-лучи и излучают в синей области спектра, создавая эффект белизны).
  • Энзимы (ферменты) — биологические добавки для удаления трудновыводимых пятен органического происхождения: протеазы (расщепляют белки — кровь, яйца), амилазы (крахмал), липазы (жиры).
  • Антиресорбенты (например, карбоксиметилцеллюлоза). Предотвращают повторное оседание частиц грязи на ткань в процессе стирки.
  • Регуляторы пенообразования, отдушки, красители, наполнители (например, сульфат натрия в порошках).

Ответ: Синтетические моющие средства состоят из основной моющей основы — поверхностно-активных веществ (ПАВ) немыльной природы (например, алкилсульфонатов), и различных функциональных добавок: комплексообразователей для умягчения воды, химических и оптических отбеливателей, энзимов для удаления пятен, антиресорбентов, отдушек и наполнителей.

Преимущества синтетических моющих средств по сравнению с обыкновенным мылом

Синтетические моющие средства обладают рядом значительных преимуществ перед традиционным мылом:

• Эффективность в жесткой воде. Это ключевое преимущество. Мыло в воде, содержащей ионы кальция ($Ca^{2+}$) и магния ($Mg^{2+}$), образует нерастворимые соли (кальциевые и магниевые мыла), которые выпадают в виде осадка ("мыльного шлака"). Этот осадок не только снижает моющую способность, но и оседает на ткани, делая ее жесткой и придавая сероватый оттенок.
  Уравнение реакции: $2C_{17}H_{35}COONa + Ca^{2+} \rightarrow (C_{17}H_{35}COO)_2Ca\downarrow + 2Na^+$
  В отличие от мыла, кальциевые и магниевые соли синтетических ПАВ (например, алкилсульфатов) хорошо растворимы в воде, поэтому СМС сохраняют свою эффективность в воде любой жесткости.
• Возможность создания специализированных средств. Благодаря разнообразию добавок можно создавать моющие средства с заданными свойствами: для стирки шерсти и шелка (с нейтральным pH), для цветных тканей (без химических отбеливателей), для низкотемпературной стирки (с активными энзимами), порошки для автоматических стиральных машин (с низким пенообразованием). Мыло такой универсальностью не обладает.
• Сырьевая база. Мыло производится из природных жиров и масел, которые также являются пищевыми продуктами. СМС синтезируются в основном из продуктов нефтепереработки и природного газа, что позволяет производить их в огромных количествах и не использовать пищевое сырье.
• Контролируемая реакция среды (pH). Растворы обычного мыла всегда имеют щелочную реакцию из-за гидролиза аниона карбоновой кислоты:
  $RCOO^- + H_2O \rightleftharpoons RCOOH + OH^-$
  Щелочная среда может повредить волокна некоторых натуральных тканей, таких как шерсть и шелк. Состав СМС можно подобрать таким образом, чтобы их водный раствор был нейтральным, что делает их безопасными для самых деликатных материалов.

Ответ: Главными преимуществами синтетических моющих средств перед мылом являются их высокая моющая способность в жесткой воде без образования осадка, возможность создания узкоспециализированных продуктов за счет добавок, использование непищевого сырья (продуктов нефтехимии) для их производства и возможность создавать составы с нейтральной реакцией среды для стирки деликатных тканей.

9. Какая масса (в тоннах) чистого глицерида олеиновой кислоты потребуется, чтобы получить 5,83 т глицерина, если известно, что в процессе гидролиза удаётся расщепить 85 % массы жиров?

Дано:

$m_{практ}(C_3H_5(OH)_3) = 5,83$ т

Доля расщепленного жира $(\eta) = 85\% = 0,85$

$m_{практ}(C_3H_5(OH)_3) = 5,83 \times 10^3$ кг

Найти:

$m_{общ}((C_{17}H_{33}COO)_3C_3H_5) - ?$

Решение:

1. Запишем уравнение реакции гидролиза глицерида олеиновой кислоты (триолеина), в результате которой образуется глицерин и олеиновая кислота.

$(C_{17}H_{33}COO)_3C_3H_5 + 3H_2O \rightarrow C_3H_5(OH)_3 + 3C_{17}H_{33}COOH$

Из уравнения реакции следует, что из 1 моль триолеина образуется 1 моль глицерина.

2. Рассчитаем молярные массы триолеина и глицерина, используя относительные атомные массы: $C=12$, $H=1$, $O=16$.

Молярная масса триолеина (химическая формула $C_{57}H_{104}O_6$):

$M((C_{17}H_{33}COO)_3C_3H_5) = 57 \times 12 + 104 \times 1 + 6 \times 16 = 684 + 104 + 96 = 884$ г/моль.

Молярная масса глицерина (химическая формула $C_3H_8O_3$):

$M(C_3H_5(OH)_3) = 3 \times 12 + 8 \times 1 + 3 \times 16 = 36 + 8 + 48 = 92$ г/моль.

3. Сначала найдем массу триолеина, которая непосредственно вступила в реакцию ($m_{реаг}$) для получения 5,83 т глицерина. Это теоретически необходимая масса для получения данного количества продукта.

Составим пропорцию на основе стехиометрических соотношений в уравнении реакции:

$\frac{m_{реаг}((C_{17}H_{33}COO)_3C_3H_5)}{M((C_{17}H_{33}COO)_3C_3H_5)} = \frac{m_{практ}(C_3H_5(OH)_3)}{M(C_3H_5(OH)_3)}$

Выразим массу прореагировавшего триолеина:

$m_{реаг}((C_{17}H_{33}COO)_3C_3H_5) = m_{практ}(C_3H_5(OH)_3) \times \frac{M((C_{17}H_{33}COO)_3C_3H_5)}{M(C_3H_5(OH)_3)}$

Подставим числовые значения. Расчет можно вести в тоннах, так как отношение молярных масс безразмерно.

$m_{реаг}((C_{17}H_{33}COO)_3C_3H_5) = 5,83 \text{ т} \times \frac{884}{92} \approx 56,02$ т.

4. По условию задачи, в процессе гидролиза расщепляется только 85% от общей массы взятых жиров. Это означает, что масса прореагировавшего жира ($m_{реаг}$) составляет 85% от исходной (общей) массы жира ($m_{общ}$).

$m_{реаг} = m_{общ} \times \eta$

Отсюда найдем общую массу триолеина, которую необходимо взять для реакции:

$m_{общ}((C_{17}H_{33}COO)_3C_3H_5) = \frac{m_{реаг}}{\eta} = \frac{56,02 \text{ т}}{0,85} \approx 65,9$ т.

Ответ: потребуется 65,9 т чистого глицерида олеиновой кислоты.

1. Строение жиров было установлено с помощью реакции

1) гидрирования

2) гидратации

3) гидролиза

4) дегидратации

Для установления строения жиров необходимо было определить, из каких составных частей они состоят. Жиры являются сложными органическими соединениями, и их структуру выяснили путем химического анализа, то есть разложения на более простые вещества. Рассмотрим предложенные варианты реакций:

1) гидрирования

Реакция гидрирования (или гидрогенизации) — это присоединение водорода к молекуле органического вещества, как правило, по кратным (двойным или тройным) связям. В химии жиров гидрирование используют для превращения жидких ненасыщенных жиров (масел), содержащих остатки ненасыщенных кислот, в твердые насыщенные жиры (например, при производстве маргарина). Эта реакция изменяет структуру углеводородных радикалов жирных кислот, но не разрушает сложноэфирные связи. Следовательно, она не позволяет установить, что жиры являются сложными эфирами глицерина и карбоновых кислот.

2) гидратации

Реакция гидратации — это присоединение молекул воды к веществу, также обычно по кратным связям (например, превращение алкенов в спирты). Эта реакция не приводит к расщеплению сложноэфирных связей в жирах на исходные спирт и кислоты и, следовательно, не используется для установления их фундаментального строения.

3) гидролиза

Реакция гидролиза (от др.-греч. ὕδωρ — вода и λύσις — разложение) — это реакция обменного разложения вещества с водой. Именно гидролиз жиров (который может быть кислотным, щелочным или ферментативным) позволяет расщепить их на составляющие компоненты: трехатомный спирт глицерин и высшие карбоновые (жирные) кислоты. Анализ продуктов гидролиза позволил французскому химику Мишелю Шеврёлю в начале XIX века сделать вывод, что жиры — это сложные эфиры глицерина и жирных кислот. Таким образом, эта реакция является ключевой для установления строения жиров.

Общее уравнение реакции гидролиза жира (триглицерида):

$$ \underset{\text{Триглицерид (жир)}}{ \begin{pmatrix} \text{CH}_2 - \text{O} - \text{CO} - \text{R}_1 \\ | \\ \text{CH} - \text{O} - \text{CO} - \text{R}_2 \\ | \\ \text{CH}_2 - \text{O} - \text{CO} - \text{R}_3 \end{pmatrix} } + 3\text{H}_2\text{O} \xrightarrow{\text{t, кат.}} \underset{\text{Глицерин}}{ \begin{pmatrix} \text{CH}_2 - \text{OH} \\ | \\ \text{CH} - \text{OH} \\ | \\ \text{CH}_2 - \text{OH} \end{pmatrix} } + \underset{\text{Жирные кислоты}}{ \begin{pmatrix} \text{R}_1\text{COOH} \\ \text{R}_2\text{COOH} \\ \text{R}_3\text{COOH} \end{pmatrix} } $$

Здесь $R_1, R_2, R_3$ — это углеводородные радикалы жирных кислот.

4) дегидратации

Реакция дегидратации — это процесс отщепления молекулы воды от вещества. Реакция образования жира из глицерина и жирных кислот (реакция этерификации) как раз и является реакцией межмолекулярной дегидратации. То есть, это процесс синтеза жиров, обратный гидролизу, а не их анализ для установления строения.

Таким образом, единственной реакцией из предложенных, которая позволяет установить строение жиров путем их разложения на составные части, является гидролиз.

Ответ: 3) гидролиза.

2. При гидролизе твёрдого жира образуются

1) глицерин и высшие непредельные карбоновые кислоты

2) глицерин и высшие предельные карбоновые кислоты

3) жидкие жиры

4) глицерин и минеральные кислоты

Решение

Жиры, или триглицериды, являются сложными эфирами, образованными трехатомным спиртом глицерином и высшими карбоновыми (жирными) кислотами.

Гидролиз жира — это реакция его расщепления водой на исходные компоненты: глицерин и соответствующие карбоновые кислоты. Уравнение реакции в общем виде:

$$ \text{Жир} + 3H_2O \rightleftharpoons \text{Глицерин} + 3 \times \text{Карбоновая кислота} $$

Агрегатное состояние жира (твёрдое или жидкое) при комнатной температуре зависит от типа карбоновых кислот, входящих в его состав:

• Твёрдые жиры (например, сливочное масло, говяжий жир) образованы преимущественно остатками предельных (насыщенных) высших карбоновых кислот. К ним относятся, например, стеариновая кислота ($C_{17}H_{35}COOH$) и пальмитиновая кислота ($C_{15}H_{31}COOH$). Углеводородные радикалы этих кислот имеют линейное строение, что позволяет молекулам жира плотно упаковываться, обеспечивая твёрдое агрегатное состояние.
• Жидкие жиры (масла) (например, подсолнечное, оливковое) образованы преимущественно остатками непредельных (ненасыщенных) высших карбоновых кислот. К ним относятся, например, олеиновая ($C_{17}H_{33}COOH$) и линолевая ($C_{17}H_{31}COOH$) кислоты. Наличие двойных связей в их углеводородных радикалах создает изгибы в цепях, что мешает плотной упаковке молекул, поэтому такие жиры являются жидкими.

В задаче указан твёрдый жир. Следовательно, его гидролиз приведёт к образованию глицерина и высших предельных карбоновых кислот.

Рассмотрим предложенные варианты:

1) глицерин и высшие непредельные карбоновые кислоты — неверно, так как это продукты гидролиза жидких жиров.

2) глицерин и высшие предельные карбоновые кислоты — верно, так как твёрдые жиры состоят из остатков именно этих кислот.

3) жидкие жиры — неверно, гидролиз — это реакция расщепления, а не превращения одного типа жира в другой.

4) глицерин и минеральные кислоты — неверно, жиры являются органическими соединениями, и при их гидролизе образуются органические (карбоновые), а не минеральные кислоты.

Таким образом, правильным ответом является второй вариант.

Ответ: 2