Номер 4, страница 145 - гдз по химии 10 класс учебник Рудзитис, Фельдман

4. Какие свойства характерны для жиров? Напишите соответствующие уравнения реакций.

Жиры, или триацилглицерины, — это сложные эфиры, образованные трехатомным спиртом глицерином и высшими карбоновыми кислотами. Их химические свойства обусловлены двумя основными реакционными центрами в молекуле: сложноэфирной группой (—COO—) и, для ненасыщенных жиров, двойными связями (C=C) в углеводородных радикалах кислотных остатков.

Гидролиз (омыление)

Это важнейшее свойство жиров, заключающееся в их расщеплении под действием воды в присутствии катализаторов (кислот, щелочей, ферментов). Реакция идет по сложноэфирной группе.

а) Кислотный гидролиз. При нагревании с водой в присутствии сильных кислот (например, серной) жир распадается на глицерин и соответствующие высшие карбоновые кислоты. Реакция обратима.

Уравнение реакции для тристеарина (твердый жир):

$ \begin{array}{c} \text{CH}_2\text{—O—CO—C}_{17}\text{H}_{35} \\ \vert \\ \text{CH—O—CO—C}_{17}\text{H}_{35} \\ \vert \\ \text{CH}_2\text{—O—CO—C}_{17}\text{H}_{35} \end{array} + 3\text{H}_2\text{O} \rightleftharpoons^{\text{H}^+, t} \begin{array}{c} \text{CH}_2\text{—OH} \\ \vert \\ \text{CH—OH} \\ \vert \\ \text{CH}_2\text{—OH} \end{array} + 3\text{C}_{17}\text{H}_{35}\text{COOH} $

б) Щелочной гидролиз (омыление). При кипячении жира с раствором щелочи (например, NaOH или KOH) происходит необратимый гидролиз. В результате образуется глицерин и соли высших карбоновых кислот, которые называются мылами. Этот процесс является промышленным способом получения мыла.

Уравнение реакции для тристеарина и гидроксида натрия:

$ \begin{array}{c} \text{CH}_2\text{—O—CO—C}_{17}\text{H}_{35} \\ \vert \\ \text{CH—O—CO—C}_{17}\text{H}_{35} \\ \vert \\ \text{CH}_2\text{—O—CO—C}_{17}\text{H}_{35} \end{array} + 3\text{NaOH} \xrightarrow{t} \begin{array}{c} \text{CH}_2\text{—OH} \\ \vert \\ \text{CH—OH} \\ \vert \\ \text{CH}_2\text{—OH} \end{array} + 3\text{C}_{17}\text{H}_{35}\text{COONa} $

Ответ: Ключевым свойством всех жиров является гидролиз, который приводит к их расщеплению на глицерин и карбоновые кислоты (при кислотном гидролизе) или на глицерин и соли карбоновых кислот — мыла (при щелочном омылении).

Гидрогенизация (гидрирование)

Это свойство характерно только для ненасыщенных жиров (в основном жидких растительных масел), содержащих остатки ненасыщенных карбоновых кислот с одной или несколькими двойными связями C=C. Суть процесса заключается в присоединении водорода по месту этих двойных связей в присутствии катализаторов (Ni, Pt, Pd) при повышенной температуре и давлении. В результате жидкие жиры превращаются в твердые (насыщенные) жиры. Этот процесс используется для получения маргарина.

Уравнение реакции гидрогенизации триолеата (жидкий жир, компонент оливкового масла) в тристеарат (твердый жир):

$ \begin{array}{c} \text{CH}_2\text{—O—CO—C}_{17}\text{H}_{33} \\ \vert \\ \text{CH—O—CO—C}_{17}\text{H}_{33} \\ \vert \\ \text{CH}_2\text{—O—CO—C}_{17}\text{H}_{33} \end{array} + 3\text{H}_2 \xrightarrow{\text{Ni, } t, p} \begin{array}{c} \text{CH}_2\text{—O—CO—C}_{17}\text{H}_{35} \\ \vert \\ \text{CH—O—CO—C}_{17}\text{H}_{35} \\ \vert \\ \text{CH}_2\text{—O—CO—C}_{17}\text{H}_{35} \end{array} $

Ответ: Ненасыщенные жиры (жидкие масла) могут вступать в реакцию присоединения водорода (гидрогенизации), превращаясь при этом в насыщенные (твердые) жиры.