Страница 66 - гдз по химии 10 класс учебник Рудзитис, Фельдман

Вспомните, как устроен циклический углеродный скелет.

Циклический углеродный скелет — это структура, в которой атомы углерода соединены между собой ковалентными связями, образуя замкнутую цепь или кольцо. В отличие от линейных или разветвленных (ациклических) скелетов, у циклических нет "концевых" атомов углерода, так как цепь замыкается сама на себя.

Основные типы соединений с циклическим углеродным скелетом (карбоциклические соединения):

• Алициклические соединения: Это неароматические карбоциклические соединения. Они, в свою очередь, делятся на:
  • Циклоалканы: Углеродные атомы в цикле связаны только одинарными связями. Общая формула для моноциклических циклоалканов — $C_n H_{2n}$. Примеры: циклопропан ($C_3H_6$), циклогексан ($C_6H_{12}$). Валентные углы в малых циклах (например, $60^\circ$ в циклопропане) сильно отличаются от стандартного тетраэдрического угла ($109.5^\circ$), что создает "угловое напряжение" и повышает их реакционную способность. Большие циклы, как циклогексан, не являются плоскими и существуют в виде различных пространственных конформаций (наиболее устойчивые — "кресло" и "ванна") для минимизации напряжения.
  • Циклоалкены и циклоалкины: В цикле содержатся одна или несколько двойных или тройных связей. Пример: циклогексен ($C_6H_{10}$).
• Ароматические соединения (арены): Это циклические соединения, содержащие ароматическую систему — плоский цикл с сопряженной системой из $(4n+2)$ $\pi$-электронов (правило Хюккеля). Классический пример — бензол ($C_6H_6$). Его скелет представляет собой плоский шестиугольник, в котором все шесть C-C связей равноценны, а их длина является промежуточной между длиной одинарной и двойной связи. Эта делокализация электронов придает молекуле особую термодинамическую устойчивость.

Также важно отличать карбоциклические соединения от гетероциклических, в которых в состав кольца наряду с атомами углерода входят и атомы других элементов (кислород, азот, сера и др.). Однако вопрос касается именно углеродного скелета.

Ответ: Циклический углеродный скелет — это замкнутая в кольцо последовательность атомов углерода. Такие скелеты лежат в основе двух основных классов соединений: алициклических (например, циклогексан), которые могут быть насыщенными или ненасыщенными, и ароматических (например, бензол), которые характеризуются наличием плоской сопряженной $\pi$-электронной системы, придающей им особую устойчивость.

Повторите механизм образования $\pi$-связи. В чём отличие $sp^2$-гибридизации от $sp$-гибридизации?

Повторите механизм образования π-связи.

π-связь (пи-связь) — это вид ковалентной химической связи, который образуется в результате бокового перекрывания негибридизованных p-орбиталей соседних атомов. В отличие от σ-связи (сигма-связи), где максимальная электронная плотность сосредоточена вдоль линии, соединяющей ядра атомов (межъядерная ось), в π-связи электронная плотность располагается в двух областях — над и под плоскостью, в которой лежит σ-связь.

Основные характеристики π-связи:

1. Образуется только после формирования σ-связи между теми же атомами. Таким образом, двойная связь состоит из одной σ- и одной π-связи, а тройная связь — из одной σ- и двух π-связей.

2. Она менее прочная, чем σ-связь, так как степень перекрывания p-орбиталей при боковом контакте меньше, чем при осевом, из-за чего π-связь разрывается легче при химических реакциях.

3. Наличие π-связи делает невозможным свободное вращение атомов вокруг межъядерной оси. Это приводит к жёсткой структуре молекулы и является причиной существования геометрических (цис-транс) изомеров у алкенов.

Примером может служить молекула этена ($C_2H_4$). Каждый атом углерода находится в состоянии $sp^2$-гибридизации. Три гибридные $sp^2$-орбитали каждого атома углерода образуют три σ-связи (одну C–C и две C–H), лежащие в одной плоскости. У каждого атома углерода остаётся по одной негибридизованной p-орбитали, оси которых перпендикулярны плоскости молекулы. Эти две p-орбитали перекрываются сбоку, образуя π-связь над и под плоскостью σ-связей.

Ответ: Механизм образования π-связи заключается в боковом перекрывании негибридизованных p-орбиталей двух соседних атомов. Электронная плотность π-связи концентрируется в двух областях: над и под линией σ-связи. Эта связь образуется в дополнение к σ-связи, формируя двойные и тройные связи.

В чём отличие sp²-гибридизации от sp-гибридизации?

Гибридизация атомных орбиталей — это концепция смешения орбиталей разного типа (например, s и p) одного атома для образования новых, эквивалентных по форме и энергии гибридных орбиталей, которые более эффективно участвуют в образовании химических связей. Отличия между $sp^2$- и $sp$-гибридизацией заключаются в количестве и типе исходных орбиталей, участвующих в смешении, а также в геометрии и количестве образуемых связей.

$sp^2$-гибридизация

Возникает при смешении одной s-орбитали и двух p-орбиталей. В результате образуются три равноценные гибридные $sp^2$-орбитали и остаётся одна негибридизованная p-орбиталь. Три $sp^2$-орбитали располагаются в одной плоскости под углом $120^\circ$ друг к другу (тригонально-планарная геометрия). Атом в таком состоянии образует три σ-связи и одну π-связь. Характерна для атомов углерода в алкенах (двойная связь).

$sp$-гибридизация

Возникает при смешении одной s-орбитали и одной p-орбитали. В результате образуются две равноценные гибридные $sp$-орбитали и остаются две взаимно перпендикулярные негибридизованные p-орбитали. Две $sp$-орбитали располагаются на одной линии под углом $180^\circ$ друг к другу (линейная геометрия). Атом в таком состоянии образует две σ-связи и две π-связи. Характерна для атомов углерода в алкинах (тройная связь) или в молекулах с двумя двойными связями (например, $CO_2$).

Ответ: Основные отличия $sp^2$-гибридизации от $sp$-гибридизации:
1. Состав орбиталей: в $sp^2$-гибридизации участвуют одна s- и две p-орбитали, а в $sp$-гибридизации — одна s- и одна p-орбиталь.
2. Количество орбиталей: $sp^2$-гибридизация приводит к образованию трёх гибридных и одной негибридизованной p-орбитали, а $sp$ — к двум гибридным и двум негибридизованным p-орбиталям.
3. Геометрия и валентные углы: для $sp^2$ характерна тригональная геометрия с углами около $120^\circ$, а для $sp$ — линейная с углами $180^\circ$.
4. Типы образуемых связей: $sp^2$-гибридизация типична для атомов, образующих одну двойную связь (1 σ + 1 π), а $sp$-гибридизация — для атомов, образующих одну тройную связь (1 σ + 2 π) или две двойные связи.