Страница 70 - гдз по химии 10 класс учебник Рудзитис, Фельдман

1. Из приведённых формул веществ: $C_6H_6$, $C_6H_{14}$, $C_6H_{12}$, $C_6H_{10}$ – выберите молекулярную формулу бензола и запишите его структурную формулу.

1. Решение

Бензол является простейшим представителем класса ароматических углеводородов (аренов). Общая формула гомологического ряда аренов — $C_nH_{2n-6}$ для $n \ge 6$. Для бензола, который содержит 6 атомов углерода ($n=6$), его молекулярная формула рассчитывается как $C_6H_{2 \cdot 6 - 6} = C_6H_6$.

Сравним полученную формулу с предложенными в задании:
• $C_6H_6$ — соответствует формуле бензола.
• $C_6H_{14}$ — гексан (относится к алканам, общая формула $C_nH_{2n+2}$).
• $C_6H_{12}$ — гексен или циклогексан (относится к алкенам или циклоалканам, общая формула $C_nH_{2n}$).
• $C_6H_{10}$ — гексин или гексадиен (относится к алкинам или алкадиенам, общая формула $C_nH_{2n-2}$).

Таким образом, из предложенного списка молекулярная формула бензола — $C_6H_6$.

Структурная формула бензола представляет собой правильный шестиугольный цикл, состоящий из шести атомов углерода, каждый из которых связан с одним атомом водорода. Внутри цикла образуется единая сопряженная π-электронная система. Графически структуру бензола изображают либо в виде шестиугольника с чередующимися двойными и одинарными связями (структура Кекуле), либо, что более точно отражает реальное строение молекулы, в виде шестиугольника с окружностью внутри.

Ответ: Молекулярная формула бензола — $C_6H_6$. Структурная формула бензола:

2. На основе современных представлений об электронных орбиталях и их перекрывании поясните, как образуются химические связи в молекуле бензола.

Образование химических связей в молекуле бензола ($C_6H_6$) объясняется на основе теории гибридизации атомных орбиталей и концепции делокализации электронов. Молекула представляет собой плоский шестичленный цикл из атомов углерода, с каждым из которых связан один атом водорода.

Каждый атом углерода в цикле находится в состоянии $sp^2$-гибридизации. Это означает, что одна $2s$- и две $2p$-орбитали атома углерода смешиваются, образуя три равноценные гибридные $sp^2$-орбитали. Эти орбитали лежат в одной плоскости и направлены к вершинам правильного треугольника, то есть под углом 120° друг к другу. У каждого атома углерода остается также одна негибридизованная $2p$-орбиталь, которая перпендикулярна плоскости, где лежат гибридные орбитали.

Гибридные $sp^2$-орбитали формируют прочный каркас молекулы, называемый σ-скелетом. Это происходит за счет осевого перекрывания орбиталей:

• Каждый атом углерода образует две σ-связи с двумя соседними атомами углерода в цикле за счет перекрывания своих $sp^2$-орбиталей ($sp^2–sp^2$).
• Третья $sp^2$-орбиталь каждого атома углерода перекрывается с $1s$-орбиталью атома водорода, образуя σ-связь C–H ($sp^2–s$).

В результате образуется плоский шестиугольный σ-скелет, состоящий из шести связей C–C и шести связей C–H. Все валентные углы в этой системе составляют 120°, что и определяет геометрию молекулы.

После формирования σ-скелета у каждого из шести атомов углерода остается по одной негибридизованной $p$-орбитали с одним электроном. Оси этих шести $p$-орбиталей параллельны друг другу и перпендикулярны плоскости кольца. Эти орбитали осуществляют боковое перекрывание друг с другом. Однако это перекрывание не локализуется между парами соседних атомов (что привело бы к чередованию двойных и одинарных связей), а происходит по всему циклу. В результате шесть $p$-орбиталей объединяются в единую сопряженную π-систему. Шесть π-электронов (по одному от каждого атома С) свободно перемещаются в этой системе, которая представляет собой два непрерывных электронных облака в форме тора (пончика), расположенных над и под плоскостью углеродного кольца. Этот процесс называется делокализацией электронов.

Таким образом, все шесть связей C–C в бензольном кольце являются равноценными. Их длина (0,139 нм) имеет промежуточное значение между длиной одинарной связи C–C (0,154 нм) и двойной связи C=C (0,134 нм). Наличие единой делокализованной π-системы придает молекуле бензола особую устойчивость (ароматичность) и определяет её химические свойства.

Ответ: Химические связи в молекуле бензола образуются следующим образом: каждый из шести атомов углерода находится в состоянии $sp^2$-гибридизации. Три гибридные $sp^2$-орбитали каждого атома углерода формируют плоский σ-скелет молекулы, состоящий из шести C–C и шести C–H σ-связей с валентными углами 120°. Негибридизованные $p$-орбитали каждого атома углерода, расположенные перпендикулярно плоскости кольца, перекрываются между собой, образуя единую делокализованную π-электронную систему. В этой системе шесть π-электронов равномерно распределены в пространстве над и под плоскостью кольца, что делает все связи C–C равноценными и придает молекуле особую стабильность (ароматичность).

3. Как получают ароматические углеводороды? Приведите уравнения соответствующих реакций.

Ароматические углеводороды (арены) получают различными способами, как в промышленных масштабах, так и в лабораторных условиях. Ниже представлены основные методы и уравнения соответствующих реакций.

Каталитический риформинг (ароматизация) алканов и циклоалканов

Это главный промышленный метод получения простейших аренов — бензола, толуола, ксилолов (БТК-фракция) — из нефтяного сырья. Процесс заключается в пропускании паров алканов или циклоалканов с 6–8 атомами углерода над гетерогенным катализатором (часто на основе платины, палладия, оксида хрома(III)) при высокой температуре (450–550 °C) и давлении. При этом происходит дегидрирование и циклизация.

Уравнение реакции дегидроциклизации н-гексана в бензол:

$C_6H_{14} \xrightarrow{t, p, Pt/Al_2O_3} C_6H_6 + 4H_2$

Уравнение реакции дегидрирования циклогексана в бензол:

$C_6H_{12} \xrightarrow{t, p, Pt} C_6H_6 + 3H_2$

Ответ: Промышленный способ получения аренов — каталитический риформинг углеводородов нефти, например, дегидроциклизация гексана: $C_6H_{14} \xrightarrow{t, kat} C_6H_6 + 4H_2$.

Тримеризация ацетилена и его гомологов (реакция Зелинского)

При пропускании ацетилена над активированным углем при температуре около 600 °C происходит его циклотримеризация с образованием бензола. Этот метод, открытый Н.Д. Зелинским, имеет в настоящее время в основном историческое и учебное значение.

Уравнение реакции тримеризации ацетилена в бензол:

$3C_2H_2 \xrightarrow{600^\circ C, C_{акт.}} C_6H_6$

Из гомологов ацетилена (например, пропина) таким же образом можно получить гомологи бензола (1,3,5-триметилбензол).

Ответ: Бензол можно получить путем тримеризации ацетилена при нагревании в присутствии катализатора: $3CH \equiv CH \xrightarrow{t, C_{акт.}} C_6H_6$.

Алкилирование бензола по реакции Фриделя-Крафтса

Этот метод используется для синтеза гомологов бензола. Бензол или его производные реагируют с алкилирующими агентами — галогеналканами или алкенами — в присутствии катализаторов (кислот Льюиса, таких как $AlCl_3$, $FeBr_3$, или протонных кислот, например, $H_3PO_4$).

Уравнение реакции алкилирования бензола хлорэтаном с образованием этилбензола:

$C_6H_6 + CH_3CH_2Cl \xrightarrow{AlCl_3} C_6H_5CH_2CH_3 + HCl$

Уравнение реакции алкилирования бензола пропеном с образованием изопропилбензола (кумола):

$C_6H_6 + CH_2=CH-CH_3 \xrightarrow{H_3PO_4, t} C_6H_5CH(CH_3)_2$

Ответ: Гомологи бензола получают алкилированием по Фриделю-Крафтсу, например, взаимодействием бензола с галогеналканом в присутствии хлорида алюминия: $C_6H_6 + R-Cl \xrightarrow{AlCl_3} C_6H_5-R + HCl$.

Реакция Вюрца-Фиттига

Метод позволяет синтезировать гомологи бензола путем взаимодействия арилгалогенида (например, бромбензола) и галогеналкана с металлическим натрием в среде безводного эфира.

Уравнение реакции получения толуола из бромбензола и бромметана:

$C_6H_5Br + 2Na + CH_3Br \rightarrow C_6H_5CH_3 + 2NaBr$

Ответ: Синтез гомологов бензола по реакции Вюрца-Фиттига осуществляется по схеме: $C_6H_5Br + RBr + 2Na \rightarrow C_6H_5R + 2NaBr$.

Декарбоксилирование солей ароматических карбоновых кислот

Это лабораторный способ получения аренов путем сплавления натриевых солей ароматических кислот с твердой щелочью (обычно используют натронную известь — смесь $NaOH$ и $CaO$ — для уменьшения гигроскопичности).

Уравнение реакции получения бензола из бензоата натрия:

$C_6H_5COONa + NaOH \xrightarrow{t} C_6H_6 + Na_2CO_3$

Ответ: Арены получают декарбоксилированием солей соответствующих карбоновых кислот при сплавлении со щелочью: $ArCOONa + NaOH \xrightarrow{t} ArH + Na_2CO_3$.

4. При сгорании углеводорода массой 2,34 г образовался оксид углерода(IV) объёмом 4,032 л (н. у.). Относительная плотность паров этого углеводорода по водороду равна 39. Выведите молекулярную формулу данного углеводорода.

Дано:

$m(\text{C}_x\text{H}_y) = 2,34 \text{ г}$

$V(\text{CO}_2) = 4,032 \text{ л}$ (н. у.)

$D_{\text{H}_2}(\text{C}_x\text{H}_y) = 39$

$V_m = 22,4 \text{ л/моль}$ (молярный объем при н. у.)

Перевод в СИ:

$m(\text{C}_x\text{H}_y) = 0,00234 \text{ кг}$

$V(\text{CO}_2) = 0,004032 \text{ м}^3$

$V_m = 0,0224 \text{ м}^3/\text{моль}$

Найти:

Молекулярную формулу углеводорода $(\text{C}_x\text{H}_y)$ - ?

Решение:

1. Общая формула углеводорода - $\text{C}_x\text{H}_y$. Уравнение реакции горения в общем виде:

$\text{C}_x\text{H}_y + (x + \frac{y}{4})\text{O}_2 \rightarrow x\text{CO}_2 + \frac{y}{2}\text{H}_2\text{O}$

2. Найдем молярную массу искомого углеводорода, используя его относительную плотность по водороду. Относительная плотность газа по другому газу - это отношение их молярных масс.

$D_{\text{H}_2}(\text{C}_x\text{H}_y) = \frac{M(\text{C}_x\text{H}_y)}{M(\text{H}_2)}$

Молярная масса водорода $M(\text{H}_2) = 2 \text{ г/моль}$.

Отсюда молярная масса углеводорода:

$M(\text{C}_x\text{H}_y) = D_{\text{H}_2}(\text{C}_x\text{H}_y) \times M(\text{H}_2) = 39 \times 2 \text{ г/моль} = 78 \text{ г/моль}$.

3. Определим количество вещества (число молей) образовавшегося оксида углерода(IV) $(\text{CO}_2)$. Поскольку объем дан для нормальных условий (н. у.), используем молярный объем газов $V_m = 22,4 \text{ л/моль}$.

$n(\text{CO}_2) = \frac{V(\text{CO}_2)}{V_m} = \frac{4,032 \text{ л}}{22,4 \text{ л/моль}} = 0,18 \text{ моль}$.

4. Весь углерод из сгоревшего углеводорода перешел в $\text{CO}_2$. В каждой молекуле $\text{CO}_2$ содержится один атом углерода, следовательно, количество вещества атомов углерода равно количеству вещества $\text{CO}_2$.

$n(\text{C}) = n(\text{CO}_2) = 0,18 \text{ моль}$.

5. Найдем массу углерода в исходном веществе. Молярная масса углерода $M(\text{C}) = 12 \text{ г/моль}$.

$m(\text{C}) = n(\text{C}) \times M(\text{C}) = 0,18 \text{ моль} \times 12 \text{ г/моль} = 2,16 \text{ г}$.

6. Углеводород состоит только из углерода и водорода. Найдем массу водорода в исходной навеске, вычитая массу углерода из общей массы углеводорода.

$m(\text{H}) = m(\text{C}_x\text{H}_y) - m(\text{C}) = 2,34 \text{ г} - 2,16 \text{ г} = 0,18 \text{ г}$.

7. Определим количество вещества атомов водорода. Молярная масса атомарного водорода $M(\text{H}) = 1 \text{ г/моль}$.

$n(\text{H}) = \frac{m(\text{H})}{M(\text{H})} = \frac{0,18 \text{ г}}{1 \text{ г/моль}} = 0,18 \text{ моль}$.

8. Теперь найдем соотношение числа атомов углерода ($x$) и водорода ($y$) в молекуле. Это соотношение равно соотношению их количеств вещества.

$x : y = n(\text{C}) : n(\text{H}) = 0,18 : 0,18$

Разделив оба числа на наименьшее (0,18), получаем простейшее соотношение:

$x : y = 1 : 1$

Таким образом, простейшая (эмпирическая) формула углеводорода - $\text{CH}$.

9. Выведем истинную (молекулярную) формулу. Для этого сравним молярную массу, соответствующую простейшей формуле, с истинной молярной массой, найденной в п. 2.

Молярная масса простейшей формулы $\text{CH}$:

$M(\text{CH}) = M(\text{C}) + M(\text{H}) = 12 + 1 = 13 \text{ г/моль}$.

Истинная молярная масса $M(\text{C}_x\text{H}_y) = 78 \text{ г/моль}$.

Найдем, во сколько раз истинная молярная масса больше молярной массы простейшей формулы:

$\frac{M(\text{C}_x\text{H}_y)}{M(\text{CH})} = \frac{78}{13} = 6$.

Это означает, что в молекуле содержится 6 групп $\text{CH}$. Следовательно, молекулярная формула углеводорода - $(\text{CH})_6$, то есть $\text{C}_6\text{H}_6$.

Ответ: молекулярная формула данного углеводорода - $\text{C}_6\text{H}_6$.

1. Число $\sigma$-связей в молекуле бензола равно

1) 6

2) 10

3) 16

4) 12

1. Решение

Для определения числа σ-связей (сигма-связей) в молекуле бензола необходимо рассмотреть её строение. Химическая формула бензола — $C_6H_6$.

Структура бензола представляет собой плоское шестиугольное кольцо из шести атомов углерода. Каждый атом углерода в этом кольце связан с двумя другими атомами углерода и одним атомом водорода.

Подсчитаем количество σ-связей:

1. Связи C-C в кольце: В шестичленном цикле каждый атом углерода соединен с двумя соседними. Всего в кольце 6 связей углерод-углерод. Каждая из этих связей (независимо от того, одинарная она или двойная) содержит одну σ-связь. Таким образом, имеется 6 σ-связей C-C.
2. Связи C-H: Каждый из шести атомов углерода связан с одним атомом водорода. Это одинарные связи, которые по своей природе являются σ-связями. Следовательно, имеется 6 σ-связей C-H.

Общее число σ-связей в молекуле бензола является суммой σ-связей в углеродном скелете и σ-связей с атомами водорода:

Общее число σ-связей = (число σ-связей C-C) + (число σ-связей C-H) = 6 + 6 = 12.

Таким образом, в молекуле бензола содержится 12 σ-связей.

Ответ:4) 12

2. Бензол и толуол — это

1) изомеры

2) гомологи

3) одно и то же вещество

Решение

Для того чтобы определить, в каком отношении находятся бензол и толуол, необходимо проанализировать их химические формулы и принадлежность к классу органических соединений.

Молекулярная формула бензола, простейшего ароматического углеводорода, — $C_6H_6$.

Молекулярная формула толуола (также известного как метилбензол) — $C_7H_8$. Структурно он представляет собой бензольное кольцо, у которого один атом водорода замещён на метильную группу $-CH_3$.

Теперь рассмотрим определения:
Изомеры — это вещества, имеющие одинаковую молекулярную формулу, но разное строение. Поскольку у бензола и толуола разные молекулярные формулы ($C_6H_6$ и $C_7H_8$), они не могут быть изомерами.
Гомологи — это вещества, принадлежащие к одному классу соединений (имеющие сходное строение и химические свойства), но отличающиеся друг от друга по составу на одну или несколько групп $-CH_2-$ (гомологическая разность).

Бензол и толуол оба относятся к классу ароматических углеводородов (аренов) и имеют сходное строение (бензольное кольцо в основе). Сравним их состав: состав толуола ($C_7H_8$) отличается от состава бензола ($C_6H_6$) ровно на одну группу $-CH_2-$.

$C_7H_8 - C_6H_6 = CH_2$

Это полностью соответствует определению гомологов. Толуол является ближайшим гомологом бензола. Вариант "одно и то же вещество" неверен, так как у соединений разные формулы, названия и свойства.

Ответ: 2) гомологи