Номер 3, страница 70 - гдз по химии 10 класс учебник Рудзитис, Фельдман

3. Как получают ароматические углеводороды? Приведите уравнения соответствующих реакций.

Ароматические углеводороды (арены) получают различными способами, как в промышленных масштабах, так и в лабораторных условиях. Ниже представлены основные методы и уравнения соответствующих реакций.

Каталитический риформинг (ароматизация) алканов и циклоалканов

Это главный промышленный метод получения простейших аренов — бензола, толуола, ксилолов (БТК-фракция) — из нефтяного сырья. Процесс заключается в пропускании паров алканов или циклоалканов с 6–8 атомами углерода над гетерогенным катализатором (часто на основе платины, палладия, оксида хрома(III)) при высокой температуре (450–550 °C) и давлении. При этом происходит дегидрирование и циклизация.

Уравнение реакции дегидроциклизации н-гексана в бензол:

$C_6H_{14} \xrightarrow{t, p, Pt/Al_2O_3} C_6H_6 + 4H_2$

Уравнение реакции дегидрирования циклогексана в бензол:

$C_6H_{12} \xrightarrow{t, p, Pt} C_6H_6 + 3H_2$

Ответ: Промышленный способ получения аренов — каталитический риформинг углеводородов нефти, например, дегидроциклизация гексана: $C_6H_{14} \xrightarrow{t, kat} C_6H_6 + 4H_2$.

Тримеризация ацетилена и его гомологов (реакция Зелинского)

При пропускании ацетилена над активированным углем при температуре около 600 °C происходит его циклотримеризация с образованием бензола. Этот метод, открытый Н.Д. Зелинским, имеет в настоящее время в основном историческое и учебное значение.

Уравнение реакции тримеризации ацетилена в бензол:

$3C_2H_2 \xrightarrow{600^\circ C, C_{акт.}} C_6H_6$

Из гомологов ацетилена (например, пропина) таким же образом можно получить гомологи бензола (1,3,5-триметилбензол).

Ответ: Бензол можно получить путем тримеризации ацетилена при нагревании в присутствии катализатора: $3CH \equiv CH \xrightarrow{t, C_{акт.}} C_6H_6$.

Алкилирование бензола по реакции Фриделя-Крафтса

Этот метод используется для синтеза гомологов бензола. Бензол или его производные реагируют с алкилирующими агентами — галогеналканами или алкенами — в присутствии катализаторов (кислот Льюиса, таких как $AlCl_3$, $FeBr_3$, или протонных кислот, например, $H_3PO_4$).

Уравнение реакции алкилирования бензола хлорэтаном с образованием этилбензола:

$C_6H_6 + CH_3CH_2Cl \xrightarrow{AlCl_3} C_6H_5CH_2CH_3 + HCl$

Уравнение реакции алкилирования бензола пропеном с образованием изопропилбензола (кумола):

$C_6H_6 + CH_2=CH-CH_3 \xrightarrow{H_3PO_4, t} C_6H_5CH(CH_3)_2$

Ответ: Гомологи бензола получают алкилированием по Фриделю-Крафтсу, например, взаимодействием бензола с галогеналканом в присутствии хлорида алюминия: $C_6H_6 + R-Cl \xrightarrow{AlCl_3} C_6H_5-R + HCl$.

Реакция Вюрца-Фиттига

Метод позволяет синтезировать гомологи бензола путем взаимодействия арилгалогенида (например, бромбензола) и галогеналкана с металлическим натрием в среде безводного эфира.

Уравнение реакции получения толуола из бромбензола и бромметана:

$C_6H_5Br + 2Na + CH_3Br \rightarrow C_6H_5CH_3 + 2NaBr$

Ответ: Синтез гомологов бензола по реакции Вюрца-Фиттига осуществляется по схеме: $C_6H_5Br + RBr + 2Na \rightarrow C_6H_5R + 2NaBr$.

Декарбоксилирование солей ароматических карбоновых кислот

Это лабораторный способ получения аренов путем сплавления натриевых солей ароматических кислот с твердой щелочью (обычно используют натронную известь — смесь $NaOH$ и $CaO$ — для уменьшения гигроскопичности).

Уравнение реакции получения бензола из бензоата натрия:

$C_6H_5COONa + NaOH \xrightarrow{t} C_6H_6 + Na_2CO_3$

Ответ: Арены получают декарбоксилированием солей соответствующих карбоновых кислот при сплавлении со щелочью: $ArCOONa + NaOH \xrightarrow{t} ArH + Na_2CO_3$.