Номер 2, страница 70 - гдз по химии 10 класс учебник Рудзитис, Фельдман

2. На основе современных представлений об электронных орбиталях и их перекрывании поясните, как образуются химические связи в молекуле бензола.

Образование химических связей в молекуле бензола ($C_6H_6$) объясняется на основе теории гибридизации атомных орбиталей и концепции делокализации электронов. Молекула представляет собой плоский шестичленный цикл из атомов углерода, с каждым из которых связан один атом водорода.

Каждый атом углерода в цикле находится в состоянии $sp^2$-гибридизации. Это означает, что одна $2s$- и две $2p$-орбитали атома углерода смешиваются, образуя три равноценные гибридные $sp^2$-орбитали. Эти орбитали лежат в одной плоскости и направлены к вершинам правильного треугольника, то есть под углом 120° друг к другу. У каждого атома углерода остается также одна негибридизованная $2p$-орбиталь, которая перпендикулярна плоскости, где лежат гибридные орбитали.

Гибридные $sp^2$-орбитали формируют прочный каркас молекулы, называемый σ-скелетом. Это происходит за счет осевого перекрывания орбиталей:

• Каждый атом углерода образует две σ-связи с двумя соседними атомами углерода в цикле за счет перекрывания своих $sp^2$-орбиталей ($sp^2–sp^2$).
• Третья $sp^2$-орбиталь каждого атома углерода перекрывается с $1s$-орбиталью атома водорода, образуя σ-связь C–H ($sp^2–s$).

В результате образуется плоский шестиугольный σ-скелет, состоящий из шести связей C–C и шести связей C–H. Все валентные углы в этой системе составляют 120°, что и определяет геометрию молекулы.

После формирования σ-скелета у каждого из шести атомов углерода остается по одной негибридизованной $p$-орбитали с одним электроном. Оси этих шести $p$-орбиталей параллельны друг другу и перпендикулярны плоскости кольца. Эти орбитали осуществляют боковое перекрывание друг с другом. Однако это перекрывание не локализуется между парами соседних атомов (что привело бы к чередованию двойных и одинарных связей), а происходит по всему циклу. В результате шесть $p$-орбиталей объединяются в единую сопряженную π-систему. Шесть π-электронов (по одному от каждого атома С) свободно перемещаются в этой системе, которая представляет собой два непрерывных электронных облака в форме тора (пончика), расположенных над и под плоскостью углеродного кольца. Этот процесс называется делокализацией электронов.

Таким образом, все шесть связей C–C в бензольном кольце являются равноценными. Их длина (0,139 нм) имеет промежуточное значение между длиной одинарной связи C–C (0,154 нм) и двойной связи C=C (0,134 нм). Наличие единой делокализованной π-системы придает молекуле бензола особую устойчивость (ароматичность) и определяет её химические свойства.

Ответ: Химические связи в молекуле бензола образуются следующим образом: каждый из шести атомов углерода находится в состоянии $sp^2$-гибридизации. Три гибридные $sp^2$-орбитали каждого атома углерода формируют плоский σ-скелет молекулы, состоящий из шести C–C и шести C–H σ-связей с валентными углами 120°. Негибридизованные $p$-орбитали каждого атома углерода, расположенные перпендикулярно плоскости кольца, перекрываются между собой, образуя единую делокализованную π-электронную систему. В этой системе шесть π-электронов равномерно распределены в пространстве над и под плоскостью кольца, что делает все связи C–C равноценными и придает молекуле особую стабильность (ароматичность).