Номер 1, страница 71 - гдз по химии 10 класс учебник Рудзитис, Фельдман

Для каких углеводородов характерны реакции присоединения и замещения? Запишите соответствующие уравнения реакций.

Решение

Реакции присоединения

Реакции присоединения характерны для ненасыщенных углеводородов — тех, в молекулах которых содержатся кратные (двойные или тройные) связи между атомами углерода. К таким классам относятся алкены, алкадиены и алкины. Наличие менее прочной π-связи (пи-связи) в составе кратных связей позволяет ей разрываться и образовывать две новые прочные σ-связи (сигма-связи) с атомами присоединяемой молекулы. Также в реакции присоединения (с разрывом цикла) могут вступать малые циклы (циклопропан, циклобутан) из-за напряжения в молекуле. Ароматические углеводороды (арены) вступают в реакции присоединения в жестких условиях (высокая температура, давление, катализаторы), так как это приводит к разрушению устойчивой ароматической системы.

Примеры уравнений реакций присоединения:

1. Гидрирование алкена (присоединение водорода к этену):

$CH_2=CH_2 + H_2 \xrightarrow{Ni, t, p} CH_3-CH_3$

2. Галогенирование алкена (присоединение брома к пропену):

$CH_3-CH=CH_2 + Br_2 \rightarrow CH_3-CHBr-CH_2Br$

3. Гидрогалогенирование алкина (присоединение хлороводорода к ацетилену):

$HC \equiv CH + HCl \xrightarrow{kat} H_2C=CHCl$

4. Гидрирование арена (присоединение водорода к бензолу):

$C_6H_6 + 3H_2 \xrightarrow{Ni, 150^{\circ}C, p} C_6H_{12}$

5. Присоединение к циклоалкану (гидрирование циклопропана):

$ \begin{pmatrix} \phantom{.} & CH_2 & \phantom{.} \\ \phantom{.} & / \quad \backslash & \phantom{.} \\ CH_2 & - & CH_2 \end{pmatrix} + H_2 \xrightarrow{Ni, t} CH_3-CH_2-CH_3 $

Ответ: Реакции присоединения характерны для ненасыщенных углеводородов (алкенов, алкинов, диенов), а также для циклоалканов с малым циклом и, в жестких условиях, для ароматических углеводородов.

Реакции замещения

Реакции замещения характерны для насыщенных углеводородов (алканов и циклоалканов) и ароматических углеводородов (аренов). В молекулах этих соединений отсутствуют кратные связи (у алканов) или имеется устойчивая ароматическая система (у аренов), поэтому для них более свойственны реакции, при которых происходит замена одного или нескольких атомов водорода на другие атомы или группы атомов, с сохранением углеродного скелета.

Для алканов и циклоалканов характерен радикальный механизм замещения (S_R), инициируемый светом или высокой температурой. Для аренов характерен электрофильный механизм замещения (S_E), протекающий в присутствии катализаторов, при котором сохраняется стабильная ароматическая система.

Примеры уравнений реакций замещения:

1. Галогенирование алкана (хлорирование метана на свету):

$CH_4 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} CH_3Cl + HCl$

2. Нитрование арена (нитрование бензола):

$C_6H_6 + HNO_3 (конц.) \xrightarrow{H_2SO_4 (конц.), t} C_6H_5NO_2 + H_2O$

3. Алкилирование арена (реакция Фриделя-Крафтса):

$C_6H_6 + CH_3-Cl \xrightarrow{AlCl_3} C_6H_5-CH_3 + HCl$

4. Галогенирование циклоалкана (бромирование циклогексана на свету):

$C_6H_{12} + Br_2 \xrightarrow{h\nu} C_6H_{11}Br + HBr$

Ответ: Реакции замещения характерны для предельных углеводородов (алканов, циклоалканов) и ароматических углеводородов (аренов).