Номер 4, страница 75 - гдз по химии 10 класс учебник Рудзитис, Фельдман

4. Напишите уравнения химических реакций, подтверждающих генетическую связь между классами органических соединений в схеме 3.

Поскольку в условии задачи не приведена "схема 3", для ответа будет использована следующая распространенная цепочка превращений, демонстрирующая генетическую связь между различными классами органических соединений:

$CaC_2 \rightarrow C_2H_2 \rightarrow C_2H_4 \rightarrow C_2H_5OH \rightarrow CH_3CHO \rightarrow CH_3COOH \rightarrow CH_3COOC_2H_5$

На первой стадии из неорганического вещества, карбида кальция, получают простейший алкин — ацетилен (этин). Это достигается путем реакции карбида кальция с водой (гидролиз). В результате реакции также образуется гидроксид кальция.

$CaC_2 + 2H_2O \rightarrow C_2H_2\uparrow + Ca(OH)_2$

Ответ: $CaC_2 + 2H_2O \rightarrow C_2H_2\uparrow + Ca(OH)_2$

Для превращения алкина (ацетилена) в алкен (этен) проводят реакцию гидрирования — присоединения водорода. Чтобы остановить реакцию на стадии образования алкена и не допустить полного гидрирования до алкана (этана), используют специальный катализатор Линдлара (палладий, нанесенный на карбонат кальция и "отравленный" солями свинца).

$C_2H_2 + H_2 \xrightarrow{Pd/Pb^{2+}, t} C_2H_4$

Ответ: $C_2H_2 + H_2 \xrightarrow{Pd/Pb^{2+}, t} C_2H_4$

Алкены могут быть превращены в спирты путем реакции гидратации (присоединения воды). Реакция гидратации этена проводится в промышленных условиях в присутствии кислотного катализатора (например, ортофосфорной кислоты), при высокой температуре и давлении.

$CH_2=CH_2 + H_2O \xrightarrow{H^+, t, p} C_2H_5OH$

Ответ: $CH_2=CH_2 + H_2O \xrightarrow{H^+, t, p} C_2H_5OH$

Первичные спирты, такие как этанол, могут быть окислены до альдегидов. Для мягкого окисления, которое останавливается на стадии альдегида, можно использовать оксид меди(II) при нагревании. При этом этанол окисляется до этаналя (ацетальдегида), а черный оксид меди(II) восстанавливается до металлической меди.

$C_2H_5OH + CuO \xrightarrow{t} CH_3CHO + Cu + H_2O$

Ответ: $C_2H_5OH + CuO \xrightarrow{t} CH_3CHO + Cu + H_2O$

Альдегиды очень легко окисляются дальше до карбоновых кислот. Это можно продемонстрировать с помощью качественной реакции на альдегидную группу — реакции со свежеосажденным гидроксидом меди(II) при нагревании. Голубой осадок $Cu(OH)_2$ окисляет этаналь до уксусной кислоты, а сам восстанавливается до оксида меди(I) — осадка кирпично-красного цвета.

$CH_3CHO + 2Cu(OH)_2 \xrightarrow{t} CH_3COOH + Cu_2O\downarrow + 2H_2O$

Ответ: $CH_3CHO + 2Cu(OH)_2 \xrightarrow{t} CH_3COOH + Cu_2O\downarrow + 2H_2O$

Последний этап — получение сложного эфира (этилацетата) из карбоновой кислоты (уксусной) и спирта (этанола). Эта реакция называется этерификацией. Она является обратимой и катализируется сильными кислотами (обычно концентрированной $H_2SO_4$), которые также связывают образующуюся воду, смещая равновесие вправо, в сторону образования эфира.

$CH_3COOH + C_2H_5OH \stackrel{H_2SO_4 (\text{конц.}), t}{\rightleftharpoons} CH_3COOC_2H_5 + H_2O$

Ответ: $CH_3COOH + C_2H_5OH \stackrel{H_2SO_4 (\text{конц.}), t}{\rightleftharpoons} CH_3COOC_2H_5 + H_2O$