Номер 1, страница 77 - гдз по химии 10 класс учебник Рудзитис, Фельдман

Повторите свойства предельных углеводородов и их применение.

Предельными углеводородами (или алканами) называют углеводороды, в молекулах которых атомы углерода соединены между собой только одинарными (сигма, $\sigma$) связями, а все остальные валентности насыщены атомами водорода. Их общая формула — $C_n H_{2n+2}$, где $n \ge 1$. Атомы углерода в их молекулах находятся в состоянии $sp^3$-гибридизации.

Свойства предельных углеводородов

Свойства алканов делятся на физические и химические.

• Физические свойства:
  • Агрегатное состояние: при нормальных условиях первые четыре члена гомологического ряда ($CH_4$ — $C_4H_{10}$) — газы, с $C_5H_{12}$ по $C_{16}H_{34}$ — жидкости, начиная с $C_{17}H_{36}$ — твердые вещества. Это связано с увеличением молекулярной массы и усилением межмолекулярных сил (сил Ван-дер-Ваальса).
  • Растворимость: как неполярные соединения, алканы практически нерастворимы в воде, но хорошо растворяются в других органических растворителях (например, в бензоле, диэтиловом эфире) и друг в друге.
  • Температуры кипения и плавления: закономерно возрастают с увеличением числа атомов углерода в цепи. Углеводороды разветвленного строения кипят при более низкой температуре, чем их неразветвленные изомеры.
  • Плотность: все алканы легче воды, их плотность составляет примерно $0.5 - 0.8 \space г/см^3$.
• Химические свойства:

  Из-за прочности неполярных связей C-C и малополярных связей C-H алканы химически малоактивны. Для них наиболее характерны реакции, протекающие по свободно-радикальному механизму, которые требуют жестких условий (высокая температура, УФ-облучение).

  • Реакции замещения (радикальное замещение):
    Это основной тип реакций для алканов. Например, галогенирование (взаимодействие с галогенами на свету или при нагревании). Реакция идет по цепному механизму и приводит к образованию смеси продуктов замещения:
    $CH_4 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} CH_3Cl \text{ (хлорметан)} + HCl$
    $CH_3Cl + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} CH_2Cl_2 \text{ (дихлорметан)} + HCl$
  • Реакции окисления:
    • Полное окисление (горение): алканы горят на воздухе с образованием углекислого газа и воды, выделяя большое количество теплоты. Это их важнейшее свойство, определяющее применение в качестве топлива.
      $C_nH_{2n+2} + \frac{3n+1}{2}O_2 \rightarrow nCO_2 + (n+1)H_2O + Q$
    • Неполное окисление: при недостатке кислорода образуется угарный газ ($CO$) или сажа ($C$).
    • Каталитическое окисление: в зависимости от условий (катализатор, температура, давление) можно получить спирты, альдегиды, карбоновые кислоты.
      $2CH_4 + O_2 \xrightarrow{kat, p, t} 2CH_3OH \text{ (метанол)}$
  • Реакции разложения (термические превращения):
    • Крекинг: расщепление длинных углеродных цепей при высокой температуре ($400-700°C$) на более короткие молекулы алканов и алкенов.
      $C_8H_{18} \xrightarrow{t°} C_4H_{10} + C_4H_8$
    • Дегидрирование: отщепление водорода при нагревании в присутствии катализатора (Pt, Ni, Cr$_2$O$_3$) с образованием непредельных углеводородов (алкенов).
      $C_2H_6 \xrightarrow{t°, kat} C_2H_4 + H_2$
    • Пиролиз: разложение при очень высоких температурах (>$1000°C$) без доступа воздуха. Например, разложение метана на углерод (сажу) и водород:
      $CH_4 \xrightarrow{>1000°C} C + 2H_2$
  • Изомеризация:
    Превращение алканов нормального (линейного) строения в их изомеры с разветвленной цепью при нагревании с катализаторами (например, $AlCl_3$). Этот процесс важен для получения высокооктанового бензина.
    $CH_3-CH_2-CH_2-CH_3 \text{ (н-бутан)} \xrightarrow{t°, AlCl_3} CH_3-CH(CH_3)-CH_3 \text{ (изобутан)}$

Ответ: Предельные углеводороды (алканы) характеризуются низкой химической активностью. Их физические свойства (агрегатное состояние, температуры кипения) закономерно изменяются в гомологическом ряду. Основными химическими реакциями являются радикальное замещение (например, галогенирование), горение с выделением большого количества тепла, а также реакции разложения (крекинг, дегидрирование) и изомеризации при высоких температурах.

Применение предельных углеводородов

Применение алканов основано на их свойствах, в первую очередь на способности к горению и возможности преобразования в другие органические соединения.

• Топливо. Это основная область применения алканов.
  • Метан ($CH_4$) — главный компонент природного газа, используется как бытовое и промышленное топливо, топливо для ТЭЦ и автомобильного транспорта (в сжатом или сжиженном виде).
  • Пропан ($C_3H_8$) и бутан ($C_4H_{10}$) — сжиженный нефтяной газ (LPG), используется для бытовых нужд (газовые плиты, отопление), как автомобильное топливо и в зажигалках.
  • Жидкие алканы ($C_5-C_{12}$) — составляют основу бензина и других видов моторного топлива.
  • Керосин ($C_{12}-C_{15}$) — топливо для реактивных двигателей самолетов, а также используется в осветительных и нагревательных приборах.
  • Дизельное топливо ($C_{15}-C_{18}$) и мазут (более тяжелые фракции) — топливо для дизельных двигателей, котельных установок.
• Сырье в химической промышленности.
  • Получение непредельных углеводородов (этилена, пропилена) путем крекинга и дегидрирования, которые являются мономерами для производства пластмасс (полиэтилен, полипропилен), каучуков и других полимеров.
  • Получение ацетилена ($C_2H_2$) пиролизом метана.
  • Получение синтез-газа ($CO + H_2$) из метана, который далее используется для синтеза метанола, аммиака и других продуктов.
  • Производство галогенпроизводных (например, хлороформа $CHCl_3$, четыреххлористого углерода $CCl_4$), используемых в качестве растворителей и хладагентов.
  • Получение сажи (технического углерода) из метана, которая применяется в производстве шин и резиновых изделий, а также как пигмент для типографской краски.
• Другие области применения.
  • Смазочные масла (высшие жидкие алканы) — для уменьшения трения в механизмах.
  • Вазелин (смесь жидких и твердых алканов) — основа для мазей в медицине и косметике.
  • Парафин (смесь твердых алканов $C_{20}-C_{35}$) — для изготовления свечей, пропитки бумаги, в качестве защитных покрытий, в медицине для тепловых процедур.
  • Растворители (например, гексан) — для экстракции растительных масел, в качестве обезжиривателей.

Ответ: Основное применение предельных углеводородов — в качестве энергетического топлива (природный газ, бензин, дизель). Они также являются важнейшим сырьем для химической промышленности, из которого получают пластмассы, каучуки, растворители, спирты и другие органические продукты. Высшие алканы используются как смазочные материалы, компоненты косметических и медицинских средств (вазелин, парафин).