Номер 3, страница 76 - гдз по химии 10 класс учебник Рудзитис, Фельдман

3. Бензол вступает в реакцию замещения

1) с хлором и азотной кислотой

2) с хлором и водородом

3) с кислородом и водородом

4) с кислородом и серной кислотой

Бензол ($C_6H_6$) как представитель ароматических углеводородов характеризуется наличием особой циклической системы из шести $sp^2$-гибридизованных атомов углерода и единого $\pi$-электронного облака. Такая структура обуславливает высокую устойчивость бензольного кольца, поэтому для бензола наиболее характерны реакции замещения, а не присоединения, так как в реакциях замещения ароматическая система сохраняется.

Рассмотрим предложенные варианты реакций.

1) с хлором и азотной кислотой

И с хлором, и с азотной кислотой бензол вступает в реакции электрофильного замещения.

• Реакция с хлором (галогенирование): протекает в присутствии катализаторов (кислот Льюиса, например, $FeCl_3$ или $AlCl_3$). Атом водорода в бензольном кольце замещается на атом хлора с образованием хлорбензола.

  $C_6H_6 + Cl_2 \xrightarrow{FeCl_3} C_6H_5Cl + HCl$

• Реакция с азотной кислотой (нитрование): протекает в присутствии концентрированной серной кислоты, которая выступает в роли катализатора и водоотнимающего агента. Атом водорода замещается на нитрогруппу ($-NO_2$) с образованием нитробензола.

  $C_6H_6 + HNO_3 \xrightarrow{H_2SO_4, t^\circ} C_6H_5NO_2 + H_2O$

Обе реакции являются реакциями замещения, поэтому данный вариант является правильным.

2) с хлором и водородом

Реакция с хлором может быть реакцией замещения (см. пункт 1). Однако реакция с водородом (гидрирование) является реакцией присоединения. Она протекает в жестких условиях (высокое давление, температура, катализатор Ni, Pt или Pd) и приводит к разрыву двойных связей в бензольном кольце и образованию циклогексана.

$C_6H_6 + 3H_2 \xrightarrow{Ni, t^\circ, p} C_6H_{12}$

Поскольку гидрирование — это реакция присоединения, этот вариант не подходит.

3) с кислородом и водородом

Реакция с кислородом — это горение, то есть реакция полного окисления, а не замещения.

$2C_6H_6 + 15O_2 \rightarrow 12CO_2 + 6H_2O$

Реакция с водородом — присоединение (см. пункт 2). Следовательно, этот вариант неверен.

4) с кислородом и серной кислотой

Реакция с кислородом — это горение. Реакция с концентрированной серной кислотой (сульфирование) является реакцией замещения, но так как реакция с кислородом не является таковой, данный вариант не является полностью верным.

$C_6H_6 + H_2SO_4 (конц.) \rightarrow C_6H_5SO_3H + H_2O$

Этот вариант не подходит.

Таким образом, единственная пара веществ, с которыми бензол вступает в реакции замещения, — это хлор и азотная кислота.

Ответ: 1