Страница 76 - гдз по химии 10 класс учебник Рудзитис, Фельдман

6. К 39 г бензола в присутствии хлорида железа(III) добавили 1 моль брома. Какие вещества получились в результате реакции? Чему равны их массы?

Дано:

$m(C_6H_6) = 39 \text{ г}$

$n(Br_2) = 1 \text{ моль}$

Катализатор: $FeCl_3$

Найти:

Вещества, получившиеся в результате реакции - ?

Массы этих веществ - ?

Решение:

1. Запишем уравнение реакции бромирования бензола. Реакция протекает в присутствии катализатора (кислоты Льюиса, в данном случае хлорида железа(III)) и представляет собой электрофильное замещение в ароматическом кольце:

$C_6H_6 + Br_2 \xrightarrow{FeCl_3} C_6H_5Br + HBr$

В результате реакции образуются бромбензол ($C_6H_5Br$) и бромоводород ($HBr$).

2. Рассчитаем количество вещества бензола ($C_6H_6$).

Молярная масса бензола:

$M(C_6H_6) = 6 \cdot Ar(C) + 6 \cdot Ar(H) = 6 \cdot 12 + 6 \cdot 1 = 78 \text{ г/моль}$

Количество вещества бензола:

$n(C_6H_6) = \frac{m(C_6H_6)}{M(C_6H_6)} = \frac{39 \text{ г}}{78 \text{ г/моль}} = 0.5 \text{ моль}$

3. Определим, какое из реагирующих веществ находится в недостатке (является лимитирующим реагентом).

По уравнению реакции, бензол и бром реагируют в мольном соотношении 1:1.

У нас есть $0.5 \text{ моль}$ бензола и $1 \text{ моль}$ брома.

Поскольку $n(C_6H_6) < n(Br_2)$ ($0.5 \text{ моль} < 1 \text{ моль}$), бензол является лимитирующим реагентом. Это означает, что он прореагирует полностью, а бром останется в избытке. Дальнейшие расчеты ведем по бензолу.

4. Рассчитаем количества веществ продуктов реакции.

Согласно уравнению реакции:

$n(C_6H_5Br) = n(C_6H_6) = 0.5 \text{ моль}$

$n(HBr) = n(C_6H_6) = 0.5 \text{ моль}$

5. Рассчитаем массы продуктов реакции.

Молярная масса бромбензола ($C_6H_5Br$):

$M(C_6H_5Br) = 6 \cdot 12 + 5 \cdot 1 + 1 \cdot 80 = 157 \text{ г/моль}$

Масса бромбензола:

$m(C_6H_5Br) = n(C_6H_5Br) \cdot M(C_6H_5Br) = 0.5 \text{ моль} \cdot 157 \text{ г/моль} = 78.5 \text{ г}$

Молярная масса бромоводорода ($HBr$):

$M(HBr) = 1 \cdot 1 + 1 \cdot 80 = 81 \text{ г/моль}$

Масса бромоводорода:

$m(HBr) = n(HBr) \cdot M(HBr) = 0.5 \text{ моль} \cdot 81 \text{ г/моль} = 40.5 \text{ г}$

6. Также определим массу непрореагировавшего брома, который останется в реакционной смеси.

Количество прореагировавшего брома: $n(Br_2)_{\text{прореаг.}} = n(C_6H_6) = 0.5 \text{ моль}$

Количество оставшегося брома: $n(Br_2)_{\text{ост.}} = n(Br_2)_{\text{исх.}} - n(Br_2)_{\text{прореаг.}} = 1 \text{ моль} - 0.5 \text{ моль} = 0.5 \text{ моль}$

Молярная масса брома ($Br_2$):

$M(Br_2) = 2 \cdot 80 = 160 \text{ г/моль}$

Масса оставшегося брома:

$m(Br_2)_{\text{ост.}} = n(Br_2)_{\text{ост.}} \cdot M(Br_2) = 0.5 \text{ моль} \cdot 160 \text{ г/моль} = 80 \text{ г}$

Ответ: В результате реакции получились бромбензол ($C_6H_5Br$) и бромоводород ($HBr$). Их массы равны: масса бромбензола - $78.5 \text{ г}$, масса бромоводорода - $40.5 \text{ г}$. В реакционной смеси также остался непрореагировавший бром ($Br_2$) массой $80 \text{ г}$.

1. Наибольшим образованием копоти сопровождается горение

1) гексена

2) гексана

3) бензола

4) циклогексана

Решение

Образование копоти (сажи) является результатом неполного сгорания органических веществ. Копоть состоит в основном из аморфного углерода. Тенденция к образованию копоти при горении углеводорода тем выше, чем больше массовая доля углерода в его молекуле. Для решения задачи сравним массовые доли углерода в предложенных веществах. Будем использовать округленные значения атомных масс: $Ar(C) = 12$, $Ar(H) = 1$.

1) гексена

Гексен — это алкен с химической формулой $C_6H_{12}$. Его относительная молекулярная масса $Mr(C_6H_{12}) = 6 \cdot 12 + 12 \cdot 1 = 84$. Массовая доля углерода ($\omega(C)$) в гексене составляет: $ \omega(C) = \frac{6 \cdot 12}{84} = \frac{72}{84} \approx 0,857 $ или $85,7\%$.

2) гексана

Гексан — это алкан с химической формулой $C_6H_{14}$. Его относительная молекулярная масса $Mr(C_6H_{14}) = 6 \cdot 12 + 14 \cdot 1 = 86$. Массовая доля углерода в гексане составляет: $ \omega(C) = \frac{6 \cdot 12}{86} = \frac{72}{86} \approx 0,837 $ или $83,7\%$.

3) бензола

Бензол — это ароматический углеводород с химической формулой $C_6H_6$. Его относительная молекулярная масса $Mr(C_6H_6) = 6 \cdot 12 + 6 \cdot 1 = 78$. Массовая доля углерода в бензоле составляет: $ \omega(C) = \frac{6 \cdot 12}{78} = \frac{72}{78} \approx 0,923 $ или $92,3\%$.

4) циклогексана

Циклогексан — это циклоалкан с химической формулой $C_6H_{12}$. Он является изомером гексена, поэтому массовая доля углерода в нем такая же: $\omega(C) \approx 85,7\%$.

Сравнив вычисленные массовые доли углерода, мы видим, что самое высокое содержание углерода у бензола ($92,3\%$). Кроме того, ароматическая система бензола очень устойчива, что затрудняет её полное разрушение и окисление. Эти два фактора приводят к тому, что горение бензола, особенно в условиях обычного доступа воздуха, сопровождается образованием большого количества копоти, и пламя является сильно коптящим.

Ответ: 3) бензола.

2. Название вещества, формула которого

$C_6H_3Cl_3$

1) 1,2,4-трихлорбензол

2) 1,3,4-трихлорбензол

3) 1,3,6-трихлорбензол

4) 1,2,5-трихлорбензол

Решение

Для того чтобы дать название химическому веществу, изображенному на рисунке, необходимо следовать правилам номенклатуры ИЮПАК (Международного союза теоретической и прикладной химии).

1. Определяем основу молекулы. В данном случае это бензольное кольцо. Следовательно, в конце названия будет слово «бензол».

2. Определяем заместители. К бензольному кольцу присоединены три атома хлора ($Cl$). Наличие трех одинаковых заместителей обозначается приставкой «три-», а сам заместитель называется «хлор». Таким образом, часть названия — «трихлорбензол».

3. Определяем положение заместителей. Для этого необходимо пронумеровать атомы углерода в бензольном кольце так, чтобы заместители получили наименьшие возможные номера (локанты). Это называется правилом наименьших локантов.

Пронумеруем атомы углерода в кольце, начиная с одного из атомов, связанных с хлором, и двигаясь в ту сторону, которая даст наименьшую комбинацию цифр:

• Если начать нумерацию с верхнего атома хлора и двигаться по часовой стрелке, заместители получат номера 1, 2, 4.
• Если начать нумерацию с верхнего атома хлора и двигаться против часовой стрелки, заместители получат номера 1, 6, 4. Этот набор (1,4,6) больше, чем (1,2,4).
• Если начать нумерацию с правого бокового атома хлора и двигаться против часовой стрелки, заместители получат номера 1, 2, 5. Этот набор (1,2,5) больше, чем (1,2,4).

Сравнивая полученные наборы локантов (1,2,4), (1,4,6), (1,2,5) и другие возможные, мы выбираем тот, у которого первая отличающаяся цифра наименьшая. Набор 1,2,4 является наименьшим из всех возможных.

Таким образом, правильное название соединения — 1,2,4-трихлорбензол, что соответствует варианту ответа под номером 1.

Ответ: 1) 1,2,4-трихлорбензол.

3. Бензол вступает в реакцию замещения

1) с хлором и азотной кислотой

2) с хлором и водородом

3) с кислородом и водородом

4) с кислородом и серной кислотой

Бензол ($C_6H_6$) как представитель ароматических углеводородов характеризуется наличием особой циклической системы из шести $sp^2$-гибридизованных атомов углерода и единого $\pi$-электронного облака. Такая структура обуславливает высокую устойчивость бензольного кольца, поэтому для бензола наиболее характерны реакции замещения, а не присоединения, так как в реакциях замещения ароматическая система сохраняется.

Рассмотрим предложенные варианты реакций.

1) с хлором и азотной кислотой

И с хлором, и с азотной кислотой бензол вступает в реакции электрофильного замещения.

• Реакция с хлором (галогенирование): протекает в присутствии катализаторов (кислот Льюиса, например, $FeCl_3$ или $AlCl_3$). Атом водорода в бензольном кольце замещается на атом хлора с образованием хлорбензола.

  $C_6H_6 + Cl_2 \xrightarrow{FeCl_3} C_6H_5Cl + HCl$

• Реакция с азотной кислотой (нитрование): протекает в присутствии концентрированной серной кислоты, которая выступает в роли катализатора и водоотнимающего агента. Атом водорода замещается на нитрогруппу ($-NO_2$) с образованием нитробензола.

  $C_6H_6 + HNO_3 \xrightarrow{H_2SO_4, t^\circ} C_6H_5NO_2 + H_2O$

Обе реакции являются реакциями замещения, поэтому данный вариант является правильным.

2) с хлором и водородом

Реакция с хлором может быть реакцией замещения (см. пункт 1). Однако реакция с водородом (гидрирование) является реакцией присоединения. Она протекает в жестких условиях (высокое давление, температура, катализатор Ni, Pt или Pd) и приводит к разрыву двойных связей в бензольном кольце и образованию циклогексана.

$C_6H_6 + 3H_2 \xrightarrow{Ni, t^\circ, p} C_6H_{12}$

Поскольку гидрирование — это реакция присоединения, этот вариант не подходит.

3) с кислородом и водородом

Реакция с кислородом — это горение, то есть реакция полного окисления, а не замещения.

$2C_6H_6 + 15O_2 \rightarrow 12CO_2 + 6H_2O$

Реакция с водородом — присоединение (см. пункт 2). Следовательно, этот вариант неверен.

4) с кислородом и серной кислотой

Реакция с кислородом — это горение. Реакция с концентрированной серной кислотой (сульфирование) является реакцией замещения, но так как реакция с кислородом не является таковой, данный вариант не является полностью верным.

$C_6H_6 + H_2SO_4 (конц.) \rightarrow C_6H_5SO_3H + H_2O$

Этот вариант не подходит.

Таким образом, единственная пара веществ, с которыми бензол вступает в реакции замещения, — это хлор и азотная кислота.

Ответ: 1