Страница 71 - гдз по химии 10 класс учебник Рудзитис, Фельдман

Для каких углеводородов характерны реакции присоединения и замещения? Запишите соответствующие уравнения реакций.

Решение

Реакции присоединения

Реакции присоединения характерны для ненасыщенных углеводородов — тех, в молекулах которых содержатся кратные (двойные или тройные) связи между атомами углерода. К таким классам относятся алкены, алкадиены и алкины. Наличие менее прочной π-связи (пи-связи) в составе кратных связей позволяет ей разрываться и образовывать две новые прочные σ-связи (сигма-связи) с атомами присоединяемой молекулы. Также в реакции присоединения (с разрывом цикла) могут вступать малые циклы (циклопропан, циклобутан) из-за напряжения в молекуле. Ароматические углеводороды (арены) вступают в реакции присоединения в жестких условиях (высокая температура, давление, катализаторы), так как это приводит к разрушению устойчивой ароматической системы.

Примеры уравнений реакций присоединения:

1. Гидрирование алкена (присоединение водорода к этену):

$CH_2=CH_2 + H_2 \xrightarrow{Ni, t, p} CH_3-CH_3$

2. Галогенирование алкена (присоединение брома к пропену):

$CH_3-CH=CH_2 + Br_2 \rightarrow CH_3-CHBr-CH_2Br$

3. Гидрогалогенирование алкина (присоединение хлороводорода к ацетилену):

$HC \equiv CH + HCl \xrightarrow{kat} H_2C=CHCl$

4. Гидрирование арена (присоединение водорода к бензолу):

$C_6H_6 + 3H_2 \xrightarrow{Ni, 150^{\circ}C, p} C_6H_{12}$

5. Присоединение к циклоалкану (гидрирование циклопропана):

$ \begin{pmatrix} \phantom{.} & CH_2 & \phantom{.} \\ \phantom{.} & / \quad \backslash & \phantom{.} \\ CH_2 & - & CH_2 \end{pmatrix} + H_2 \xrightarrow{Ni, t} CH_3-CH_2-CH_3 $

Ответ: Реакции присоединения характерны для ненасыщенных углеводородов (алкенов, алкинов, диенов), а также для циклоалканов с малым циклом и, в жестких условиях, для ароматических углеводородов.

Реакции замещения

Реакции замещения характерны для насыщенных углеводородов (алканов и циклоалканов) и ароматических углеводородов (аренов). В молекулах этих соединений отсутствуют кратные связи (у алканов) или имеется устойчивая ароматическая система (у аренов), поэтому для них более свойственны реакции, при которых происходит замена одного или нескольких атомов водорода на другие атомы или группы атомов, с сохранением углеродного скелета.

Для алканов и циклоалканов характерен радикальный механизм замещения (S_R), инициируемый светом или высокой температурой. Для аренов характерен электрофильный механизм замещения (S_E), протекающий в присутствии катализаторов, при котором сохраняется стабильная ароматическая система.

Примеры уравнений реакций замещения:

1. Галогенирование алкана (хлорирование метана на свету):

$CH_4 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} CH_3Cl + HCl$

2. Нитрование арена (нитрование бензола):

$C_6H_6 + HNO_3 (конц.) \xrightarrow{H_2SO_4 (конц.), t} C_6H_5NO_2 + H_2O$

3. Алкилирование арена (реакция Фриделя-Крафтса):

$C_6H_6 + CH_3-Cl \xrightarrow{AlCl_3} C_6H_5-CH_3 + HCl$

4. Галогенирование циклоалкана (бромирование циклогексана на свету):

$C_6H_{12} + Br_2 \xrightarrow{h\nu} C_6H_{11}Br + HBr$

Ответ: Реакции замещения характерны для предельных углеводородов (алканов, циклоалканов) и ароматических углеводородов (аренов).

Что отражает генетическая связь между классами веществ?

Генетическая связь между классами веществ — это взаимосвязь, основанная на их происхождении (генезисе) от одного и того же химического элемента и возможности их взаимных превращений. Эта связь наглядно показывает, как вещества одного класса могут быть получены из веществ другого класса, и наоборот, через последовательность химических реакций. Таким образом, генетическая связь отражает единство и взаимосвязь неорганических (и органических) соединений.

Основная идея заключается в том, что в центре каждого генетического ряда находится определённый химический элемент, который, переходя из одного соединения в другое, сохраняется. Существуют генетические ряды металлов и неметаллов.

Генетический ряд металла

Этот ряд, как правило, начинается с простого вещества-металла и через его оксид и гидроксид приводит к образованию солей.
Схема: Металл $\rightarrow$ Основный оксид $\rightarrow$ Основание (щёлочь) $\rightarrow$ Соль
Пример для кальция ($Ca$):
1. Получение оксида из металла: $2Ca + O_2 \rightarrow 2CaO$
2. Получение основания из оксида: $CaO + H_2O \rightarrow Ca(OH)_2$
3. Получение соли из основания: $Ca(OH)_2 + 2HCl \rightarrow CaCl_2 + 2H_2O$
Цепочка превращений выглядит так: $Ca \rightarrow CaO \rightarrow Ca(OH)_2 \rightarrow CaCl_2$.

Генетический ряд неметалла

Этот ряд начинается с простого вещества-неметалла и через его оксид и соответствующую кислоту приводит к образованию солей.
Схема: Неметалл $\rightarrow$ Кислотный оксид $\rightarrow$ Кислота $\rightarrow$ Соль
Пример для углерода ($C$):
1. Получение оксида из неметалла: $C + O_2 \rightarrow CO_2$
2. Получение кислоты из оксида (реакция обратима и идет в водном растворе): $CO_2 + H_2O \rightleftharpoons H_2CO_3$
3. Получение соли из кислоты: $H_2CO_3 + 2NaOH \rightarrow Na_2CO_3 + 2H_2O$
Цепочка превращений: $C \rightarrow CO_2 \rightarrow H_2CO_3 \rightarrow Na_2CO_3$.

Значение генетических связей заключается в том, что они позволяют систематизировать знания о свойствах различных классов соединений, прогнозировать возможные химические реакции и их продукты, а также составлять планы получения нужных веществ из других соединений (осуществлять химический синтез).

Ответ: Генетическая связь отражает единство происхождения веществ разных классов от одного химического элемента, а также их способность к взаимным превращениям через последовательные химические реакции. Она показывает, как можно получить вещество одного класса (например, соль) из вещества другого класса (например, из металла или неметалла), двигаясь по цепочке: простое вещество $\rightarrow$ оксид $\rightarrow$ гидроксид (основание или кислота) $\rightarrow$ соль.