Номер 8, страница 39, часть 1 - гдз по химии 11 класс учебник Оспанова, Аухадиева

8. Три органических вещества имеют одинаковую молекулярную массу:

1) $CH_3CH_2CO_2H$

2) $CH_3CH_2OCH_2CH_3$

3) $CH_3CH_2CH_2CH_2OH$

а) Определите класс каждого из веществ и дайте им названия по международной номенклатуре.

б) Одно из данных веществ может реагировать с гидроксидом калия. Напишите уравнение данной реакции, дайте название органическому продукту реакции.

в) Два вещества из приведенных могут реагировать с натрием. Напишите уравнения данных реакций и дайте название органическим продуктам реакций.

г) Два из приведенных веществ могут реагировать друг с другом. Напишите уравнение и дайте название органическому продукту реакции. Как называется данная реакция?

д) У какого из данных веществ будет наименьшая и наибольшая температура кипения? Объясните почему.

Решение

а) Определим класс каждого из веществ и дадим им названия по международной номенклатуре (ИЮПАК).

1) $CH_3CH_2COOH$: Это вещество содержит карбоксильную группу (–COOH), следовательно, относится к классу карбоновых кислот. Углеродная цепь содержит три атома углерода, поэтому название кислоты – пропановая кислота.

2) $CH_3CH_2OCH_2CH_3$: Это вещество содержит атом кислорода, связанный с двумя углеводородными радикалами (–O–), следовательно, относится к классу простых эфиров. Оба радикала являются этильными, поэтому название – диэтиловый эфир. По номенклатуре ИЮПАК – этоксиэтан.

3) $CH_3CH_2CH_2CH_2OH$: Это вещество содержит гидроксильную группу (–OH), связанную с углеводородным радикалом, следовательно, относится к классу спиртов. Углеродная цепь содержит четыре атома углерода, а гидроксильная группа находится у первого атома, поэтому название – бутанол-1.

Ответ: 1) Пропановая кислота (карбоновые кислоты), 2) Диэтиловый эфир или этоксиэтан (простые эфиры), 3) Бутанол-1 (спирты).

б) С гидроксидом калия ($KOH$), который является щелочью, будет реагировать вещество с кислотными свойствами. Из трех предложенных веществ только пропановая кислота проявляет выраженные кислотные свойства и вступает в реакцию нейтрализации с основаниями.

Уравнение реакции:

$CH_3CH_2COOH + KOH \rightarrow CH_3CH_2COOK + H_2O$

Органическим продуктом реакции является соль $CH_3CH_2COOK$ – пропаноат калия.

Ответ: С гидроксидом калия реагирует пропановая кислота. Уравнение реакции: $CH_3CH_2COOH + KOH \rightarrow CH_3CH_2COOK + H_2O$. Название органического продукта: пропаноат калия.

в) С активными металлами, такими как натрий ($Na$), реагируют вещества, содержащие подвижный атом водорода. В данном случае это атом водорода в карбоксильной группе (–COOH) у кислоты и в гидроксильной группе (–OH) у спирта. Следовательно, с натрием будут реагировать пропановая кислота и бутанол-1.

1. Реакция пропановой кислоты с натрием:

$2CH_3CH_2COOH + 2Na \rightarrow 2CH_3CH_2COONa + H_2 \uparrow$

Органический продукт – $CH_3CH_2COONa$ – пропаноат натрия.

2. Реакция бутанола-1 с натрием:

$2CH_3CH_2CH_2CH_2OH + 2Na \rightarrow 2CH_3CH_2CH_2CH_2ONa + H_2 \uparrow$

Органический продукт – $CH_3CH_2CH_2CH_2ONa$ – бутилат натрия (или бутоксид натрия).

Ответ: С натрием реагируют пропановая кислота и бутанол-1. Уравнения реакций: $2CH_3CH_2COOH + 2Na \rightarrow 2CH_3CH_2COONa + H_2 \uparrow$ (продукт - пропаноат натрия) и $2CH_3CH_2CH_2CH_2OH + 2Na \rightarrow 2CH_3CH_2CH_2CH_2ONa + H_2 \uparrow$ (продукт - бутилат натрия).

г) Друг с другом могут реагировать пропановая кислота и бутанол-1. Карбоновые кислоты реагируют со спиртами в присутствии кислотного катализатора (например, концентрированной серной кислоты) с образованием сложного эфира и воды. Эта реакция называется реакцией этерификации.

Уравнение реакции:

$CH_3CH_2COOH + HOCH_2CH_2CH_2CH_3 \rightleftharpoons CH_3CH_2COOCH_2CH_2CH_2CH_3 + H_2O$

Органическим продуктом является сложный эфир $CH_3CH_2COOCH_2CH_2CH_2CH_3$ – бутилпропаноат (бутиловый эфир пропановой кислоты).

Ответ: Пропановая кислота и бутанол-1. Уравнение: $CH_3CH_2COOH + HOCH_2CH_2CH_2CH_3 \rightleftharpoons CH_3CH_2COOCH_2CH_2CH_2CH_3 + H_2O$. Продукт – бутилпропаноат. Реакция называется реакцией этерификации.

д) Температура кипения зависит от сил межмолекулярного взаимодействия. Все три вещества имеют одинаковую молекулярную массу (74 г/моль), поэтому различия в температурах кипения обусловлены разным типом межмолекулярных связей.

Наименьшая температура кипения будет у диэтилового эфира ($CH_3CH_2OCH_2CH_3$). Его молекулы не могут образовывать между собой водородные связи, так как не содержат атомов водорода, непосредственно связанных с кислородом. Между молекулами эфира действуют только относительно слабые диполь-дипольные и дисперсионные силы.

Наибольшая температура кипения будет у пропановой кислоты ($CH_3CH_2COOH$). Ее молекулы способны образовывать очень прочные межмолекулярные водородные связи. Кроме того, карбоновые кислоты существуют в виде димеров, где две молекулы связаны парой водородных связей. Это удваивает эффективную молекулярную массу и требует значительно больше энергии для перехода в газовую фазу по сравнению с другими веществами.

Бутанол-1 ($CH_3CH_2CH_2CH_2OH$) также образует водородные связи, поэтому его температура кипения выше, чем у диэтилового эфира, но ниже, чем у пропановой кислоты, поскольку водородные связи между молекулами спирта слабее, чем в димерах карбоновых кислот.

Таким образом, порядок возрастания температуры кипения: диэтиловый эфир < бутанол-1 < пропановая кислота.

Ответ: Наименьшая температура кипения у диэтилового эфира, так как между его молекулами отсутствуют водородные связи. Наибольшая температура кипения у пропановой кислоты из-за образования прочных водородных связей и димеров.