Номер 3, страница 69, часть 1 - гдз по химии 11 класс учебник Оспанова, Аухадиева

3. Приведите уравнения химических реакций, подтверждающие:

а) наличие альдегидной группы;

б) наличие пяти гидроксильных групп в молекуле глюкозы.

Решение

а) наличие альдегидной группы

Наличие альдегидной группы ($-CHO$) в открытой (ациклической) форме молекулы глюкозы подтверждается качественными реакциями, характерными для альдегидов, в которых глюкоза выступает в роли восстановителя. Двумя основными примерами являются реакция «серебряного зеркала» и реакция с гидроксидом меди(II) при нагревании.

1. Реакция «серебряного зеркала» с аммиачным раствором оксида серебра (реактивом Толленса). При нагревании альдегидная группа глюкозы окисляется до карбоксильной группы, которая в щелочной среде образует соль (глюконат аммония). Ионы серебра $Ag^+$ восстанавливаются до металлического серебра ($Ag$), которое покрывает стенки пробирки, образуя зеркальный налет.

$CH_2OH(CHOH)_4CHo + 2[Ag(NH_3)_2]OH \xrightarrow{t^\circ} CH_2OH(CHOH)_4COONH_4 + 2Ag\downarrow + 3NH_3 + H_2O$

2. Реакция с гидроксидом меди(II) при нагревании. При нагревании глюкозы со свежеосажденным гидроксидом меди(II) (голубой осадок) происходит окислительно-восстановительная реакция. Альдегидная группа окисляется до карбоксильной (образуется глюконовая кислота), а гидроксид меди(II) восстанавливается до оксида меди(I) ($Cu_2O$), имеющего характерный кирпично-красный цвет.

$CH_2OH(CHOH)_4CHo + 2Cu(OH)_2 \xrightarrow{t^\circ} CH_2OH(CHOH)_4COOH + Cu_2O\downarrow + 2H_2O$

Ответ: Наличие альдегидной группы в глюкозе подтверждается реакцией «серебряного зеркала» или реакцией с гидроксидом меди(II) при нагревании, в ходе которых альдегидная группа окисляется, а ионы металла ($Ag^+$ или $Cu^{2+}$) восстанавливаются.

б) наличие пяти гидроксильных групп в молекуле глюкозы

Наличие в молекуле глюкозы нескольких гидроксильных групп ($-OH$) доказывает, что глюкоза является многоатомным спиртом. Качественной реакцией на многоатомные спирты является взаимодействие со свежеосажденным гидроксидом меди(II) при комнатной температуре, в результате чего образуется ярко-синий растворимый комплекс.

Количественное доказательство наличия именно пяти гидроксильных групп можно получить с помощью реакции этерификации (образования сложных эфиров). При взаимодействии глюкозы с избытком уксусного ангидрида или ацетилхлорида в реакцию вступают все пять гидроксильных групп, образуя сложный эфир — пентаацетилглюкозу. Мольное соотношение реагентов (1 моль глюкозы на 5 моль ангидрида) подтверждает наличие пяти -OH групп.

Уравнение реакции с уксусным ангидридом:

$C_6H_7O(OH)_5 + 5(CH_3CO)_2o \rightarrow C_6H_7O(OCOCH_3)_5 + 5CH_3COOH$

Ответ: Наличие пяти гидроксильных групп в молекуле глюкозы подтверждается реакцией этерификации с уксусным ангидридом, в результате которой образуется пентаацетилглюкоза, что указывает на участие пяти гидроксильных групп в реакции.