Лабораторная работа №5, страница 63, часть 1 - гдз по химии 11 класс учебник Оспанова, Аухадиева

ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА № 5

Составление моделей молекул аминокислот и определение асимметричного атома углерода

Лабораторное оборудование: набор для построения шаростержневых моделей молекул органических соединений.

Ход работы

В тетради напишите структурные формулы глицина и аланина. Возьмите из набора необходимое число шариков черного цвета, которые будут символизировать атомы углерода, необходимое количество шариков голубого цвета, которые будут символизировать атомы азота, необходимое число шариков белого цвета, которые будут символизировать атомы водорода. Химическая связь изображается металлическими стержнями. При помощи стержней эти атомы соедините между собой согласно структурным формулам аминокислот. Определите асимметричный атом углерода.

Решение

В ходе выполнения лабораторной работы необходимо составить модели молекул аминокислот глицина и аланина и определить наличие в них асимметричного атома углерода. Асимметричный (или хиральный) атом углерода – это атом углерода, который связан с четырьмя разными атомами или группами атомов.

Глицин (аминоуксусная кислота)

1. Структурная формула глицина: $H_2N-CH_2-COOH$. Химическая формула: $C_2H_5NO_2$.

2. Для построения шаростержневой модели молекулы глицина согласно заданию потребуется:

- 2 черных шарика (атомы углерода C)

- 5 белых шариков (атомы водорода H)

- 1 голубой шарик (атом азота N)

- 2 шарика для атомов кислорода o (в стандартных наборах они обычно красного цвета)

3. Определение асимметричного атома углерода. В молекуле глицина есть два атома углерода. Один входит в состав карбоксильной группы ($-COOH$) и не может быть асимметричным, так как связан с другим атомом углерода и двумя атомами кислорода (одна двойная связь). Второй, альфа-атом углерода, входящий в группу $-CH_2-$, связан со следующими заместителями:

- аминогруппа ($-NH_2$)

- карбоксильная группа ($-COOH$)

- атом водорода ($-H$)

- атом водорода ($-H$)

Поскольку у альфа-атома углерода есть два одинаковых заместителя (два атома водорода), он не является асимметричным. Таким образом, молекула глицина симметрична.

Ответ: В молекуле глицина асимметричный атом углерода отсутствует.

Аланин (α-аминопропионовая кислота)

1. Структурная формула аланина: $H_2N-CH(CH_3)-COOH$. Химическая формула: $C_3H_7NO_2$.

2. Для построения шаростержневой модели молекулы аланина потребуется:

- 3 черных шарика (атомы углерода C)

- 7 белых шариков (атомы водорода H)

- 1 голубой шарик (атом азота N)

- 2 шарика для атомов кислорода O

3. Определение асимметричного атома углерода. В молекуле аланина центральный, альфа-атом углерода, связан со следующими четырьмя заместителями:

- аминогруппа ($-NH_2$)

- карбоксильная группа ($-COOH$)

- атом водорода ($-H$)

- метильная группа ($-CH_3$)

Все четыре группы, связанные с альфа-атомом углерода, различны. Следовательно, этот атом углерода является асимметричным (хиральным центром). Наличие такого центра приводит к существованию оптических изомеров (энантиомеров). Асимметричный атом в формуле принято обозначать звездочкой (*): $H_2N-C^*H(CH_3)-COOH$.

Ответ: В молекуле аланина альфа-атом углерода является асимметричным.