Номер 3, страница 139, часть 2 - гдз по химии 11 класс учебник Оспанова, Аухадиева

3. Приведите примеры влияния различных функциональных групп на свойства веществ.

Решение

Функциональные группы — это атомы или группы атомов, которые определяют характерные химические свойства и принадлежность органического вещества к определённому классу соединений. Влияние функциональных групп на свойства веществ можно продемонстрировать на следующих примерах.

1. Влияние гидроксильной группы (—OH)

Рассмотрим влияние гидроксильной группы, сравнивая свойства этана ($C_2H_6$) и этанола ($C_2H_5OH$).

Этан ($C_2H_6$) — это алкан, неполярное вещество. При нормальных условиях это газ с температурой кипения $-88.6^\circ C$. Он практически нерастворим в воде.

Этанол ($C_2H_5OH$) — это спирт, который образуется при замене одного атома водорода в этане на гидроксильную группу —OH. Эта группа является полярной и способна образовывать водородные связи как между молекулами самого этанола, так и с молекулами воды. В результате:

- Температура кипения этанола значительно выше ($+78.4^\circ C$) по сравнению с этаном, так как на разрыв водородных связей требуется дополнительная энергия.

- Этанол неограниченно смешивается с водой, в то время как этан в ней нерастворим.

Таким образом, введение гидроксильной группы кардинально меняет физические свойства вещества: агрегатное состояние, температуру кипения и растворимость.

Ответ: Гидроксильная группа (—OH) резко повышает температуру кипения и растворимость в воде за счёт способности образовывать водородные связи.

2. Влияние карбоксильной группы (—COOH)

Сравним свойства этанола ($C_2H_5OH$) и уксусной кислоты ($CH_3COOH$). Уксусная кислота имеет ту же углеродную цепь из двух атомов, что и этанол, но содержит карбоксильную группу.

Этанол является практически нейтральным соединением.

Уксусная кислота содержит карбоксильную группу —COOH. Наличие этой группы придает соединению выраженные кислотные свойства. В водном растворе уксусная кислота диссоциирует:

$CH_3COOH \rightleftharpoons CH_3COO^- + H^+$

Она реагирует с основаниями, активными металлами и солями более слабых кислот. Кроме того, карбоксильные группы образуют очень прочные межмолекулярные водородные связи (образуя димеры), что приводит к еще более высокой температуре кипения ($+118.1^\circ C$) по сравнению с этанолом ($+78.4^\circ C$) при близкой молярной массе.

Ответ: Карбоксильная группа (—COOH) придаёт веществу выраженные кислотные свойства и дополнительно повышает температуру кипения по сравнению со спиртами с тем же числом атомов углерода.

3. Влияние аминогруппы (—NH₂)

Сравним свойства метана ($CH_4$) и метиламина ($CH_3NH_2$).

Метан ($CH_4$) — неполярный газ (температура кипения $-161.5^\circ C$), химически инертный, не проявляет ни кислотных, ни основных свойств.

Метиламин ($CH_3NH_2$) содержит аминогруппу —NH₂. Атом азота в этой группе имеет неподелённую электронную пару, благодаря которой амины проявляют основные свойства, то есть способны присоединять протон, например, в реакции с кислотами:

$CH_3NH_2 + HCl \rightarrow [CH_3NH_3]^+Cl^-$

Это свойство отличает их от алканов. Также аминогруппа способна образовывать водородные связи, что повышает температуру кипения метиламина ($-6.3^\circ C$) по сравнению с метаном и обеспечивает его хорошую растворимость в воде.

Ответ: Аминогруппа (—NH₂) придаёт веществу основные (щелочные) свойства, а также повышает температуру кипения и растворимость в воде по сравнению с соответствующим алканом.