Номер 4, страница 133, часть 2 - гдз по химии 11 класс учебник Оспанова, Аухадиева

4. Что такое энантиомеры? Приведите примеры таких молекул.

Что такое энантиомеры?

Энантиомеры, также известные как оптические изомеры или оптические антиподы, — это пара молекул, являющихся стереоизомерами, которые представляют собой зеркальные отражения друг друга, несовместимые в пространстве. Это свойство называется хиральностью, а сами молекулы — хиральными. Простая аналогия — левая и правая руки: они являются зеркальными отражениями, но их невозможно наложить друг на друга так, чтобы все точки совпали.

Основное условие существования энантиомеров — наличие в молекуле хотя бы одного хирального центра. Хиральный центр (или асимметрический атом) — это чаще всего атом углерода, связанный с четырьмя различными атомами или группами атомов (заместителями).

Энантиомеры обладают идентичными физическими (температура плавления, кипения, плотность) и химическими свойствами (в реакциях с ахиральными реагентами). Однако они принципиально различаются по двум ключевым аспектам:

1. Оптическая активность: Энантиомеры вращают плоскость поляризации света на одинаковый угол, но в противоположных направлениях. Правовращающий энантиомер обозначается как (+), а левовращающий — как (-). Смесь равных количеств двух энантиомеров, называемая рацемической смесью, оптически неактивна.

2. Взаимодействие с хиральной средой: Поскольку живые организмы состоят из хиральных молекул (белки, ферменты, ДНК), они по-разному взаимодействуют с разными энантиомерами. Это приводит к тому, что энантиомеры одного и того же вещества могут обладать совершенно разной биологической активностью, запахом или вкусом.

Ответ: Энантиомеры — это пространственные изомеры, молекулы которых являются несовместимыми зеркальными отражениями друг друга. Они обладают одинаковыми физическими свойствами, за исключением их способности вращать плоскость поляризованного света в противоположных направлениях и их взаимодействия с другими хиральными молекулами, что обуславливает их различную биологическую активность.

Приведите примеры таких молекул.

1. Молочная кислота ($CH_3CH(OH)COOH$). Центральный атом углерода является хиральным. (S)-(+)-молочная кислота образуется в мышцах при физической нагрузке, а ее энантиомер, (R)-(-)-молочная кислота, является продуктом жизнедеятельности некоторых бактерий.

2. Аланин ($HOOCCH(NH_2)CH_3$). Это аминокислота, $\alpha$-атом углерода которой хирален. Почти все белки в живых организмах построены из L-аминокислот, включая L-аланин. Его зеркальный антипод, D-аланин, встречается в клеточных стенках бактерий.

3. Карвон. Яркий пример различного биологического восприятия энантиомеров. (R)-(-)-карвон, содержащийся в масле курчавой мяты, обладает мятным запахом. Его энантиомер, (S)-(+)-карвон, основной компонент тминного масла, пахнет тмином.

4. Талидомид. Печально известный лекарственный препарат, иллюстрирующий важность хиральности в фармакологии. Рацемическая смесь продавалась как успокоительное. Позже было установлено, что только (R)-энантиомер оказывает седативное действие, тогда как (S)-энантиомер является мощным тератогеном, вызывающим тяжелые врожденные пороки развития.

Ответ: Примерами молекул, имеющих энантиомеры, служат молочная кислота, аминокислота аланин, терпен карвон и лекарственный препарат талидомид.