Номер 5, страница 139, часть 2 - гдз по химии 11 класс учебник Оспанова, Аухадиева

5. Проведите ряд химических экспериментов для аспирина.

а) Исследование раствора аспирина индикаторами:

Индикатор

Цвет в растворе аспирина

Лакмус

красный

Фенолфталеин

бесцветный

Метилоранж

розовый

Объясните эти результаты.

б) При нагревании с гидроксидом натрия ($NaOH$) в водном растворе ацетилсалициловая кислота гидролизуется до салицилатанатрия и ацетатанатрия. Напишите уравнение данной реакции.

в) Гидролиз ацетилсалициловой кислоты. Реакция идет при нагревании смеси аспирина с водой, при этом появляется слабый запах уксуса. Выделяющуюся уксусную кислоту можно обнаружить по запаху и с помощью индикатора: лакмус изменяет свою окраску с синей на красную. Объясните данный эксперимент, напишите уравнение реакции гидролиза.

г) Аспирин может реагировать с питьевой содой. Реакция идет с выделением углекислого газа. Объясните этот опыт и напишите уравнение данной реакции.

д) Аспирин реагирует с (III) $FeCl_3$ (хлоридом железа, при этом образуется фиолетовое окрашивание. О чем свидетельствует этот опыт?

а) Исследование раствора аспирина индикаторами:

Ацетилсалициловая кислота (аспирин) является органической кислотой за счет наличия карбоксильной группы (-COOH). При растворении в воде она частично диссоциирует с образованием ионов водорода ($H^+$), создавая кислую среду в растворе:

$C_6H_4(OCOCH_3)COOH \rightleftharpoons C_6H_4(OCOCH_3)COO^- + H^+$

Именно кислая среда обуславливает изменение цвета индикаторов. Лакмус и метилоранж становятся красным и розовым соответственно в кислой среде. Фенолфталеин остается бесцветным, так как он меняет цвет на малиновый только в щелочной среде (при pH > 8.2). Таким образом, все результаты подтверждают, что водный раствор аспирина имеет кислую реакцию.

Ответ: Результаты объясняются тем, что раствор ацетилсалициловой кислоты в воде имеет кислую среду из-за диссоциации карбоксильной группы, что и вызывает соответствующее изменение окраски кислотно-основных индикаторов.

б) При нагревании с гидроксидом натрия (NaOH) в водном растворе ацетилсалициловая кислота гидролизуется до салицилата натрия и ацетата натрия. Напишите уравнение данной реакции.

При взаимодействии с гидроксидом натрия при нагревании происходят две реакции: нейтрализация кислотной карбоксильной группы и щелочной гидролиз (омыление) сложноэфирной группы. На одну молекулу аспирина расходуется две молекулы NaOH.

Ответ: Уравнение реакции: $C_6H_4(OCOCH_3)COOH + 2NaOH \xrightarrow{t} C_6H_4(OH)COONa + CH_3COONa + H_2O$.

в) Гидролиз ацетилсалициловой кислоты. Реакция идет при нагревании смеси аспирина с водой, при этом появляется слабый запах уксуса. Выделяющуюся уксусную кислоту можно обнаружить по запаху и с помощью индикатора: лакмус изменяет свою окраску с синей на красную. Объясните данный эксперимент, напишите уравнение реакции гидролиза.

При нагревании с водой происходит разрыв сложноэфирной связи в молекуле аспирина (реакция гидролиза). В результате образуются салициловая кислота и уксусная кислота. Появление запаха уксуса подтверждает образование уксусной кислоты. Обе образовавшиеся кислоты создают кислую среду, что вызывает покраснение лакмуса.

Ответ: Эксперимент объясняется гидролизом аспирина с образованием салициловой и уксусной кислот, последняя из которых имеет характерный запах. Уравнение реакции: $C_6H_4(OCOCH_3)COOH + H_2o \xrightarrow{t} C_6H_4(OH)COOH + CH_3COOH$.

г) Аспирин может реагировать с питьевой содой. Реакция идет с выделением углекислого газа. Объясните этот опыт и напишите уравнение данной реакции.

Ацетилсалициловая кислота, будучи более сильной кислотой, чем угольная, реагирует с ее солью — гидрокарбонатом натрия ($NaHCO_3$, питьевая сода). В результате реакции обмена образуется соль ацетилсалициловой кислоты и угольная кислота ($H_2CO_3$), которая неустойчива и сразу разлагается на воду и углекислый газ ($CO_2$), что наблюдается как выделение пузырьков газа.

Ответ: Опыт объясняется реакцией между карбоксильной группой аспирина и питьевой содой, в результате которой выделяется углекислый газ. Уравнение реакции: $C_6H_4(OCOCH_3)COOH + NaHCO_3 \rightarrow C_6H_4(OCOCH_3)COONa + H_2o + CO_2 \uparrow$.

д) Аспирин реагирует с (III) FeCl₃ (хлоридом железа), при этом образуется фиолетовое окрашивание. О чем свидетельствует этот опыт?

Реакция с хлоридом железа(III) является качественным тестом на фенолы — соединения, содержащие гидроксильную группу (-OH), связанную напрямую с бензольным кольцом. В молекуле чистого аспирина (ацетилсалициловой кислоты) такой группы нет, так как она этерифицирована. Фиолетовое окрашивание указывает на наличие в образце примеси салициловой кислоты, которая как раз является фенолом. Салициловая кислота образуется при гидролизе аспирина (например, при неправильном хранении), что и позволяет ей реагировать с $FeCl_3$.

Ответ: Данный опыт свидетельствует о наличии в образце аспирина примеси салициловой кислоты, которая образуется в результате гидролиза аспирина и как фенол дает характерное фиолетовое окрашивание с хлоридом железа(III).