Страница 262 - гдз по химии 9 класс учебник Габриелян

1. Используя ресурсы Интернета, подготовьте презентацию о промышленном способе получения и применении метанола.

Промышленный способ получения метанола

Метанол, или метиловый спирт ($CH_3OH$), является одним из важнейших продуктов химической промышленности. Современный промышленный способ его получения основан на каталитическом синтезе из оксида углерода(II) и водорода. Весь процесс можно условно разделить на три этапа.

Этап 1: Получение синтез-газа. Синтез-газ представляет собой смесь монооксида углерода ($CO$) и водорода ($H_2$). Основным сырьем для его получения является природный газ (метан, $CH_4$). Синтез-газ получают паровой конверсией метана, которая протекает при высокой температуре (800–900 °C) и давлении на никелевом катализаторе. Уравнение реакции: $CH_4 + H_2O \rightleftharpoons CO + 3H_2$. Альтернативными источниками сырья могут служить уголь или биомасса.

Этап 2: Синтез метанола. Полученный синтез-газ после очистки и сжатия направляется в реактор, где происходит обратимая экзотермическая реакция синтеза метанола. Уравнение реакции: $CO + 2H_2 \rightleftharpoons CH_3OH$. Процесс ведется при определенных условиях: температура 250–300 °C, давление 5–10 МПа (50–100 атмосфер) и в присутствии медь-цинк-оксидного катализатора на носителе из оксида алюминия ($CuO-ZnO/Al_2O_3$). Поскольку реакция выделяет тепло, для смещения равновесия в сторону образования продукта из реактора постоянно отводят теплоту.

Этап 3: Очистка метанола. Продукт, выходящий из реактора (метанол-сырец), содержит различные примеси, такие как вода, диметиловый эфир и высшие спирты. Для получения товарного продукта высокой чистоты (99,85 % и выше) метанол-сырец подвергают многостадийной ректификации.

Ранее метанол получали методом сухой перегонки древесины, что и дало ему название "древесный спирт". Сегодня этот способ нерентабелен и в промышленности не применяется.

Ответ: Основным промышленным способом получения метанола является каталитический синтез из синтез-газа (смеси $CO$ и $H_2$), который, в свою очередь, получают преимущественно паровой конверсией метана. Синтез метанола проводят при температуре 250–300 °C, давлении 5–10 МПа на медь-цинк-оксидном катализаторе. Полученный продукт очищают ректификацией.

Применение метанола

Метанол — многотоннажный продукт, который находит широкое применение в различных отраслях промышленности. Главные сферы его использования следующие.

1. Сырье в химической промышленности. Это основное направление использования метанола (более 80% от всего производства). Он служит исходным веществом для получения множества других химических продуктов, важнейшими из которых являются: формальдегид ($CH_2O$), используемый для производства смол, пластмасс, клеев и материалов для мебели (ДСП, МДФ); уксусная кислота ($CH_3COOH$), получаемая карбонилированием метанола и применяемая для синтеза полимеров и растворителей; сложные эфиры, такие как метилметакрилат (для оргстекла) и диметилтерефталат (для полиэфирных волокон, например, лавсана); диметиловый эфир (ДМЭ), который является экологически чистым топливом и пропеллентом.

2. Топливо и компонент топлив. Метанол используется как высокооктановый компонент бензинов. Он является основным сырьем для синтеза метил-трет-бутилового эфира (МТБЭ), также являющегося октаноповышающей добавкой. Метанол служит сырьем для производства биодизеля в реакции переэтерификации растительных масел и животных жиров. Кроме того, метанол может использоваться в качестве топлива для двигателей внутреннего сгорания (в том числе в гоночных автомобилях) и в топливных элементах для прямого преобразования в электроэнергию.

3. Растворитель и антифриз. Метанол является хорошим полярным растворителем и используется в производстве лакокрасочных материалов, а также в лабораторных целях. Благодаря низкой температуре замерзания (−97,6 °C) он применяется как компонент автомобильных стеклоомывающих жидкостей и как антифриз для предотвращения образования гидратных пробок в газопроводах.

Необходимо строго соблюдать технику безопасности при работе с метанолом, так как он является сильнейшим ядом. Попадание в организм даже незначительных количеств метанола (5-10 мл) может привести к слепоте и тяжелому отравлению, а доза в 30 мл считается смертельной.

Ответ: Метанол широко применяется как сырье для производства формальдегида, уксусной кислоты, различных эфиров и полимеров; как компонент моторных топлив и сырье для биодизеля; как промышленный растворитель и компонент антифризов. Является сильным ядом.

2. Используя ресурсы Интернета, подготовьте презентацию о промышленном способе получения и применении этанола.

Промышленные способы получения этанола

В современной промышленности этанол ($C_2H_5OH$) получают двумя основными способами: микробиологическим (спиртовое брожение) и синтетическим (гидратация этилена).

1. Микробиологический (ферментативный) способ

Это исторически первый и наиболее распространенный метод, особенно для производства пищевого, медицинского спирта и биотоплива. Он основан на процессе спиртового брожения сахаров под действием ферментов дрожжей.

• Сырье. Используется сырье, богатое углеводами:
  • Сахаросодержащее: сахарный тростник, сахарная свекла, меласса (патока).
  • Крахмалосодержащее: картофель, кукуруза, пшеница, рожь, рис.
  • Целлюлозосодержащее: древесина, солома (требует предварительного гидролиза целлюлозы до сахаров).
• Технологический процесс.
  1. Подготовка сырья: Измельчение и смешивание с водой. Если сырье содержит крахмал, его предварительно осахаривают (гидролизуют) с помощью ферментов (амилаз), превращая в глюкозу: $(C_6H_{10}O_5)_n + nH_2O \rightarrow nC_6H_{12}O_6$.
  2. Брожение (ферментация): В полученное сусло добавляют специальные культуры дрожжей (например, Saccharomyces cerevisiae). Дрожжи перерабатывают глюкозу в этанол и углекислый газ. Процесс идет в анаэробных (бескислородных) условиях при температуре 30-35 °C. Суммарное уравнение реакции: $C_6H_{12}O_6 \xrightarrow{ферменты \ дрожжей} 2C_2H_5OH + 2CO_2 \uparrow$. В результате образуется бражка, содержащая 8–18 % этанола.
  3. Перегонка и ректификация: Бражку нагревают в перегонных аппаратах (ректификационных колоннах). Так как температура кипения этанола (78,3 °C) ниже температуры кипения воды (100 °C), спирт испаряется интенсивнее. Пары спирта конденсируют и собирают. Многократное повторение этого процесса (ректификация) позволяет получить спирт-ректификат с концентрацией до 96,5 %. Для получения абсолютного (100 %) этанола применяют специальные методы, например, азеотропную перегонку.

2. Синтетический способ (гидратация этилена)

Этот метод используется для получения технического спирта из нефтехимического сырья. Он более экономичен для крупнотоннажного производства, но полученный продукт содержит токсичные примеси и не может использоваться в пищевой и медицинской промышленности.

• Сырье. Этилен ($CH_2=CH_2$), продукт крекинга нефти.
• Технологический процесс. Процесс заключается в прямой каталитической гидратации этилена — присоединении молекулы воды к двойной связи этилена.
  Уравнение реакции: $CH_2=CH_2 + H_2O \rightleftarrows CH_3-CH_2-OH$.
  Реакцию проводят в газовой фазе при следующих условиях:
  • Температура: 250–300 °C.
  • Давление: 7–10 МПа (70–100 атм).
  • Катализатор: ортофосфорная кислота ($H_3PO_4$), нанесенная на пористый носитель (силикагель, активированный уголь).

  Реакция является обратимой, поэтому для смещения равновесия в сторону образования продукта используют избыток водяного пара, высокое давление и рециркуляцию (возврат непрореагировавшего этилена в реактор). Полученный спирт-сырец очищают от примесей (диэтилового эфира, ацетальдегида) методом ректификации.

Ответ: Основные промышленные способы получения этанола — это спиртовое брожение углеводсодержащего сырья (для пищевого, медицинского спирта и биотоплива) и синтетический метод гидратации этилена (для получения технического спирта).

Применение этанола

Этанол является одним из самых востребованных органических соединений и находит широкое применение в различных отраслях.

• Топливо. Этанол — это важное возобновляемое биотопливо. Его добавляют к бензину (смеси Е10, Е85) для повышения октанового числа и снижения вредных выбросов в атмосферу, а также используют в качестве самостоятельного топлива.
• Химическая промышленность. Этанол служит:
  • Растворителем для производства лаков, красок, бытовой химии, парфюмерии.
  • Сырьем (реагентом) для синтеза других органических веществ: уксусной кислоты ($CH_3COOH$), диэтилового эфира ($C_2H_5OC_2H_5$), этилацетата ($CH_3COOC_2H_5$), бутадиена (для каучуков) и др.
• Медицина. Применяется как:
  • Антисептик для дезинфекции кожи, медицинских инструментов (обычно в виде 70% раствора).
  • Растворитель и экстрагент при изготовлении настоек и экстрактов из лекарственного сырья.
  • Консервант для биологических образцов.
• Пищевая промышленность. Является основой всех алкогольных напитков. Также используется как растворитель для пищевых ароматизаторов и как консервант.
• Парфюмерия и косметика. Этанол — основной компонент духов, одеколонов, туалетной воды, лосьонов и других косметических средств, выступая в роли растворителя для ароматических композиций.
• Другие области. Используется в качестве компонента незамерзающих жидкостей для автомобилей, как топливо для спиртовых ламп (спиртовок) и как наполнитель в спиртовых термометрах.

Ответ: Этанол широко применяется как топливо, растворитель, сырье в химической промышленности, антисептик в медицине, основа алкогольных напитков в пищевой промышленности, а также в парфюмерии и для бытовых нужд.

3. Используя ресурсы Интернета, подготовьте презентацию о промышленном способе получения и применении глицерина.

Промышленный способ получения глицерина

В современной промышленности глицерин (пропан-1,2,3-триол) получают двумя основными путями: из природных жиров и масел (гидролиз триглицеридов) и синтетически из пропилена, который является продуктом нефтепереработки.

1. Получение из природных жиров и масел

Этот метод основан на расщеплении (гидролизе) триглицеридов — сложных эфиров глицерина и высших жирных кислот, являющихся основой животных и растительных жиров. Существует несколько вариантов этого процесса.

• Омыление жиров щелочью при производстве мыла. Жиры нагревают с раствором щелочи, чаще всего гидроксида натрия ($NaOH$). В результате реакции образуется мыло (натриевые соли жирных кислот) и глицерин. Глицерин содержится в так называемом подмыльном щелоке, откуда его выделяют, очищают от примесей (соли, щелочи) и концентрируют путем дистилляции.
  Общее уравнение реакции:
  $C_3H_5(OOC-R)_3 \text{ (жир)} + 3NaOH \rightarrow C_3H_5(OH)_3 \text{ (глицерин)} + 3RCOONa \text{ (мыло)}$
• Переэтерификация жиров при производстве биодизеля. Это основной источник глицерина в наши дни. Триглицериды реагируют с низшими спиртами (обычно с метанолом $CH_3OH$) в присутствии катализатора (щелочного или кислотного). Продуктами реакции являются метиловые эфиры жирных кислот (биодизель) и глицерин. Полученный "сырой" глицерин требует многостадийной очистки.
  Уравнение реакции:
  $C_3H_5(OOC-R)_3 \text{ (жир)} + 3CH_3OH \xrightarrow{\text{катализатор}} C_3H_5(OH)_3 \text{ (глицерин)} + 3RCOOCH_3 \text{ (биодизель)}$

2. Синтетическое получение из пропилена

Синтетические методы позволяют получать глицерин высокой чистоты из нефтехимического сырья — пропилена ($C_3H_6$).

• Хлоридный метод. Процесс включает несколько стадий. Сначала пропилен хлорируют при высокой температуре ($450–500^\circ C$) до аллилхлорида ($CH_2=CH-CH_2Cl$). Затем аллилхлорид обрабатывают гипохлоритом и омыляют полученный продукт щелочью для получения глицерина. Этот метод сопряжен с использованием токсичного хлора и образованием большого количества сточных вод.
• Бесхлорный метод (через акролеин). Пропилен каталитически окисляют до акролеина ($CH_2=CH-CHO$). Затем акролеин восстанавливают до аллилового спирта ($CH_2=CH-CH_2OH$), который далее гидроксилируют пероксидом водорода ($H_2O_2$) в присутствии катализатора (например, оксида вольфрама), получая глицерин.
  Ключевая стадия:
  $CH_2=CH-CH_2OH \text{ (аллиловый спирт)} + H_2O_2 \xrightarrow{WO_3} C_3H_5(OH)_3 \text{ (глицерин)}$

Ответ: Промышленное получение глицерина осуществляется двумя главными методами: 1) гидролизом (омылением) природных жиров, что является побочным процессом в производстве мыла и биодизеля; 2) синтетически из пропилена, продукта нефтепереработки, с использованием хлоридных или бесхлорных технологий.

Применение глицерина

Широкое применение глицерина обусловлено его физическими и химическими свойствами: он гигроскопичен (способен поглощать влагу из воздуха), вязкий, сладкий на вкус, нетоксичен и является хорошим растворителем.

• Косметическая и парфюмерная промышленность. Глицерин является одним из основных компонентов увлажняющих кремов, лосьонов, масок для лица, мыла, гелей для душа и зубных паст. Он действует как хумектант — притягивает воду и помогает удерживать влагу в коже и в самом продукте, предохраняя его от высыхания.
• Пищевая промышленность. Зарегистрирован как пищевая добавка E422. Используется в качестве эмульгатора, стабилизатора, загустителя и влагоудерживающего агента. Его добавляют в кондитерские изделия (конфеты, зефир), хлебобулочные изделия (для сохранения свежести), ликеры и безалкогольные напитки.
• Фармацевтика и медицина. Применяется как растворитель для многих лекарственных препаратов, основа для мазей и паст, компонент сиропов от кашля (смягчает горло). Глицериновые суппозитории используются как слабительное средство.
• Химическая промышленность. Является сырьем для производства нитроглицерина — мощного взрывчатого вещества, а также лекарственного препарата для лечения сердечных заболеваний. Реакция нитрования глицерина:
  $C_3H_5(OH)_3 + 3HNO_3 \xrightarrow{H_2SO_4} C_3H_5(ONO_2)_3 \text{ (нитроглицерин)} + 3H_2O$
  Также используется в производстве алкидных смол (основа для лаков и красок) и полиуретанов.
• Другие области применения:
  • В качестве нетоксичного антифриза для систем отопления и охлаждения.
  • Как пластификатор для придания эластичности и гибкости целлофану, бумаге и тканям.
  • В текстильной промышленности для смягчения пряжи и тканей.
  • В кожевенной промышленности для консервации и обработки кож.
  • Как компонент жидкостей для электронных сигарет (отвечает за образование пара).
  • В сельском хозяйстве как криопротектор для заморозки спермы и эмбрионов.

Ответ: Глицерин широко применяется в косметической и пищевой промышленности (как увлажнитель и добавка E422), в фармацевтике (как основа и растворитель), в химической промышленности (для синтеза нитроглицерина и полимеров), а также в качестве антифриза, пластификатора, компонента табачных изделий и в сельском хозяйстве.

1. Какими свойствами атомов углерода обусловлено многообразие органических соединений?

Многообразие органических соединений, которых насчитываются десятки миллионов, обусловлено рядом уникальных свойств атома углерода, отличающих его от всех других химических элементов.

1. Уникальное строение атома и валентность

Атом углерода (C) расположен во втором периоде, IVА группе периодической системы и имеет на внешнем энергетическом уровне четыре валентных электрона (электронная конфигурация $1s^22s^22p^2$). Для достижения стабильной восьмиэлектронной оболочки атому углерода энергетически выгоднее всего образовывать четыре ковалентные связи, а не отдавать или принимать электроны. Эта четырехвалентность позволяет каждому атому углерода соединяться с четырьмя другими атомами (включая другие атомы углерода), создавая основу для сложных молекулярных "скелетов".

2. Способность к катенации

Атомы углерода обладают исключительной способностью соединяться друг с другом, образуя прочные и устойчивые ковалентные связи C–C. Этот процесс, называемый катенацией, позволяет формировать длинные углеродные цепи (линейные и разветвленные) и замкнутые кольцевые структуры (циклы). Длина таких цепей может достигать тысяч атомов, что приводит к образованию высокомолекулярных соединений, таких как полимеры (полиэтилен, белки, нуклеиновые кислоты).

3. Образование кратных (двойных и тройных) связей

Помимо одинарных связей, атомы углерода способны образовывать друг с другом двойные (C=C) и тройные (C≡C) связи. Это возможно благодаря различным типам гибридизации атомных орбиталей:

• sp³-гибридизация: образуются четыре одинарные сигма-связи, направленные к вершинам тетраэдра под углом $109.5^\circ$. Характерна для алканов.
• sp²-гибридизация: образуются три сигма-связи и одна пи-связь, что приводит к формированию двойной связи. Атом имеет плоскую треугольную геометрию с углами между связями около $120^\circ$. Характерна для алкенов.
• sp-гибридизация: образуются две сигма-связи и две пи-связи, что приводит к формированию тройной связи. Атом имеет линейную геометрию с углом $180^\circ$. Характерна для алкинов.

Наличие кратных связей значительно расширяет число возможных соединений и их химические свойства.

4. Явление изомерии

Перечисленные выше свойства приводят к широкому распространению изомерии – явления существования соединений, имеющих одинаковый качественный и количественный состав (одну и ту же молекулярную формулу), но разное строение и, следовательно, разные свойства. Различают структурную изомерию (разный порядок соединения атомов) и пространственную, или стереоизомерию (одинаковый порядок соединения атомов, но разное их расположение в пространстве). Возможность существования огромного числа изомеров для одной и той же молекулярной формулы является ключевой причиной многообразия органики.

5. Стабильность связей с другими элементами

Углерод образует прочные ковалентные связи не только с другими атомами углерода, но и с атомами важнейших элементов-органогенов: водородом (H), кислородом (O), азотом (N), серой (S), фосфором (P), а также с галогенами. Это позволяет создавать разнообразные функциональные группы (–OH, –COOH, –NH₂, и т.д.), которые определяют принадлежность соединения к тому или иному классу и его характерные химические свойства.

Ответ: Многообразие органических соединений обусловлено совокупностью уникальных свойств атомов углерода: их четырехвалентностью, способностью к катенации (образованию устойчивых цепей и циклов), возможностью формирования одинарных, двойных и тройных связей, а также широким распространением явления изомерии и способностью образовывать прочные связи с другими элементами.

2. Напишите уравнения реакций горения метилового и этилового спиртов.

Решение

Реакция горения — это экзотермическая реакция окисления вещества, как правило, кислородом воздуха. При полном сгорании органических веществ, состоящих из углерода, водорода и кислорода (в данном случае спиртов), образуются углекислый газ ($CO_2$) и вода ($H_2O$).

Горение метилового спирта

Метиловый спирт (метанол) имеет химическую формулу $CH_3OH$. Запишем схему реакции его полного горения в кислороде:

$CH_3OH + O_2 \rightarrow CO_2 + H_2O$

Для составления верного уравнения необходимо уравнять количество атомов каждого химического элемента в левой и правой частях:

1. Начнем с уравнивания атомов углерода (C). Слева 1 атом C, справа 1 атом C. Они уже сбалансированы.

2. Теперь уравняем атомы водорода (H). Слева в молекуле метанола 4 атома H ($3+1=4$). Справа в молекуле воды 2 атома H. Чтобы уравнять, ставим коэффициент 2 перед формулой воды ($H_2O$):

$CH_3OH + O_2 \rightarrow CO_2 + 2H_2O$

3. В последнюю очередь уравниваем атомы кислорода (O). В правой части теперь $2$ атома в $CO_2$ и $2 \times 1 = 2$ атома в $2H_2O$, итого $2+2=4$ атома кислорода. В левой части 1 атом кислорода находится в молекуле спирта, значит, нам не хватает еще 3 атомов. Эти 3 атома мы должны получить из молекулярного кислорода $O_2$. Для этого нам потребуется $\frac{3}{2}$ молекулы $O_2$.

$CH_3OH + \frac{3}{2}O_2 \rightarrow CO_2 + 2H_2O$

Так как в уравнениях химических реакций принято использовать целые коэффициенты, умножим все коэффициенты в уравнении на 2:

$2CH_3OH + 3O_2 \rightarrow 2CO_2 + 4H_2O$

Проверка: C: $2=2$; H: $2 \times 4 = 8$, $4 \times 2 = 8$; O: $2 \times 1 + 3 \times 2 = 8$, $2 \times 2 + 4 \times 1 = 8$. Все верно.

Ответ: $2CH_3OH + 3O_2 \rightarrow 2CO_2 + 4H_2O$

Горение этилового спирта

Этиловый спирт (этанол) имеет химическую формулу $C_2H_5OH$. Запишем схему его полного горения:

$C_2H_5OH + O_2 \rightarrow CO_2 + H_2O$

Уравняем количество атомов:

1. Углерод (C): слева 2 атома, значит, справа перед $CO_2$ ставим коэффициент 2.

$C_2H_5OH + O_2 \rightarrow 2CO_2 + H_2O$

2. Водород (H): слева 6 атомов ($5+1=6$). Справа в $H_2O$ 2 атома, значит, ставим коэффициент 3 перед $H_2O$.

$C_2H_5OH + O_2 \rightarrow 2CO_2 + 3H_2O$

3. Кислород (O): считаем атомы в правой части. В $2CO_2$ их $2 \times 2 = 4$, в $3H_2O$ их $3 \times 1 = 3$. Итого $4+3=7$ атомов. В левой части 1 атом кислорода уже есть в молекуле этанола, значит, нам нужно еще $7-1=6$ атомов. Эти 6 атомов мы получим из 3 молекул $O_2$. Ставим коэффициент 3 перед $O_2$.

$C_2H_5OH + 3O_2 \rightarrow 2CO_2 + 3H_2O$

Проверка: C: $2=2$; H: $5+1=6$, $3 \times 2 = 6$; O: $1 + 3 \times 2 = 7$, $2 \times 2 + 3 \times 1 = 7$. Все верно.

Ответ: $C_2H_5OH + 3O_2 \rightarrow 2CO_2 + 3H_2O$