Номер 3, страница 262 - гдз по химии 9 класс учебник Габриелян

3. Используя ресурсы Интернета, подготовьте презентацию о промышленном способе получения и применении глицерина.

Промышленный способ получения глицерина

В современной промышленности глицерин (пропан-1,2,3-триол) получают двумя основными путями: из природных жиров и масел (гидролиз триглицеридов) и синтетически из пропилена, который является продуктом нефтепереработки.

1. Получение из природных жиров и масел

Этот метод основан на расщеплении (гидролизе) триглицеридов — сложных эфиров глицерина и высших жирных кислот, являющихся основой животных и растительных жиров. Существует несколько вариантов этого процесса.

• Омыление жиров щелочью при производстве мыла. Жиры нагревают с раствором щелочи, чаще всего гидроксида натрия ($NaOH$). В результате реакции образуется мыло (натриевые соли жирных кислот) и глицерин. Глицерин содержится в так называемом подмыльном щелоке, откуда его выделяют, очищают от примесей (соли, щелочи) и концентрируют путем дистилляции.
  Общее уравнение реакции:
  $C_3H_5(OOC-R)_3 \text{ (жир)} + 3NaOH \rightarrow C_3H_5(OH)_3 \text{ (глицерин)} + 3RCOONa \text{ (мыло)}$
• Переэтерификация жиров при производстве биодизеля. Это основной источник глицерина в наши дни. Триглицериды реагируют с низшими спиртами (обычно с метанолом $CH_3OH$) в присутствии катализатора (щелочного или кислотного). Продуктами реакции являются метиловые эфиры жирных кислот (биодизель) и глицерин. Полученный "сырой" глицерин требует многостадийной очистки.
  Уравнение реакции:
  $C_3H_5(OOC-R)_3 \text{ (жир)} + 3CH_3OH \xrightarrow{\text{катализатор}} C_3H_5(OH)_3 \text{ (глицерин)} + 3RCOOCH_3 \text{ (биодизель)}$

2. Синтетическое получение из пропилена

Синтетические методы позволяют получать глицерин высокой чистоты из нефтехимического сырья — пропилена ($C_3H_6$).

• Хлоридный метод. Процесс включает несколько стадий. Сначала пропилен хлорируют при высокой температуре ($450–500^\circ C$) до аллилхлорида ($CH_2=CH-CH_2Cl$). Затем аллилхлорид обрабатывают гипохлоритом и омыляют полученный продукт щелочью для получения глицерина. Этот метод сопряжен с использованием токсичного хлора и образованием большого количества сточных вод.
• Бесхлорный метод (через акролеин). Пропилен каталитически окисляют до акролеина ($CH_2=CH-CHO$). Затем акролеин восстанавливают до аллилового спирта ($CH_2=CH-CH_2OH$), который далее гидроксилируют пероксидом водорода ($H_2O_2$) в присутствии катализатора (например, оксида вольфрама), получая глицерин.
  Ключевая стадия:
  $CH_2=CH-CH_2OH \text{ (аллиловый спирт)} + H_2O_2 \xrightarrow{WO_3} C_3H_5(OH)_3 \text{ (глицерин)}$

Ответ: Промышленное получение глицерина осуществляется двумя главными методами: 1) гидролизом (омылением) природных жиров, что является побочным процессом в производстве мыла и биодизеля; 2) синтетически из пропилена, продукта нефтепереработки, с использованием хлоридных или бесхлорных технологий.

Применение глицерина

Широкое применение глицерина обусловлено его физическими и химическими свойствами: он гигроскопичен (способен поглощать влагу из воздуха), вязкий, сладкий на вкус, нетоксичен и является хорошим растворителем.

• Косметическая и парфюмерная промышленность. Глицерин является одним из основных компонентов увлажняющих кремов, лосьонов, масок для лица, мыла, гелей для душа и зубных паст. Он действует как хумектант — притягивает воду и помогает удерживать влагу в коже и в самом продукте, предохраняя его от высыхания.
• Пищевая промышленность. Зарегистрирован как пищевая добавка E422. Используется в качестве эмульгатора, стабилизатора, загустителя и влагоудерживающего агента. Его добавляют в кондитерские изделия (конфеты, зефир), хлебобулочные изделия (для сохранения свежести), ликеры и безалкогольные напитки.
• Фармацевтика и медицина. Применяется как растворитель для многих лекарственных препаратов, основа для мазей и паст, компонент сиропов от кашля (смягчает горло). Глицериновые суппозитории используются как слабительное средство.
• Химическая промышленность. Является сырьем для производства нитроглицерина — мощного взрывчатого вещества, а также лекарственного препарата для лечения сердечных заболеваний. Реакция нитрования глицерина:
  $C_3H_5(OH)_3 + 3HNO_3 \xrightarrow{H_2SO_4} C_3H_5(ONO_2)_3 \text{ (нитроглицерин)} + 3H_2O$
  Также используется в производстве алкидных смол (основа для лаков и красок) и полиуретанов.
• Другие области применения:
  • В качестве нетоксичного антифриза для систем отопления и охлаждения.
  • Как пластификатор для придания эластичности и гибкости целлофану, бумаге и тканям.
  • В текстильной промышленности для смягчения пряжи и тканей.
  • В кожевенной промышленности для консервации и обработки кож.
  • Как компонент жидкостей для электронных сигарет (отвечает за образование пара).
  • В сельском хозяйстве как криопротектор для заморозки спермы и эмбрионов.

Ответ: Глицерин широко применяется в косметической и пищевой промышленности (как увлажнитель и добавка E422), в фармацевтике (как основа и растворитель), в химической промышленности (для синтеза нитроглицерина и полимеров), а также в качестве антифриза, пластификатора, компонента табачных изделий и в сельском хозяйстве.