Номер 1, страница 265 - гдз по химии 9 класс учебник Габриелян

1. Используя ресурсы Интернета, подготовьте презентацию о практическом применении реакции этерификации.

Реакция этерификации — это реакция образования сложного эфира при взаимодействии карбоновой кислоты со спиртом. Этот процесс является одним из фундаментальных в органической химии и имеет широчайшее практическое применение. Общая схема реакции выглядит следующим образом:

$R-COOH + R'-OH \rightleftharpoons R-COO-R' + H_2O$

где $R$ и $R'$ — органические радикалы. Реакция является обратимой и обычно катализируется сильными кислотами (например, серной).

Применение в пищевой промышленности

Многие сложные эфиры с низкой молекулярной массой обладают приятными фруктовыми или цветочными запахами. Это свойство широко используется в пищевой промышленности для создания ароматизаторов, идентичных натуральным, и пищевых эссенций. Их добавляют в кондитерские изделия, напитки, молочные продукты и т.д.

Примеры:

• Изоамилацетат — имеет запах груши (используется в эссенции "Дюшес").
• Этилбутират — имеет запах ананаса.
• Бутилацетат — имеет запах банана или яблока.
• Октилацетат — имеет запах апельсина.
• Метилсалицилат — имеет характерный запах грушанки (используется редко в пищевых продуктах, чаще в лечебных средствах).

Ответ: В пищевой промышленности сложные эфиры, обладающие фруктовыми и цветочными запахами, используются в качестве искусственных ароматизаторов и эссенций для придания продуктам питания определённого вкуса и аромата.

Применение в парфюмерной и косметической промышленности

Приятные ароматы сложных эфиров делают их незаменимыми компонентами в парфюмерии и производстве косметики. Они входят в состав духов, одеколонов, туалетной воды, а также используются для ароматизации мыла, кремов, лосьонов, шампуней и другой косметической продукции.

Примеры:

• Бензилацетат — обладает запахом жасмина.
• Геранилацетат — имеет запах герани и розы.
• Этилформиат — имеет запах рома.

Кроме того, некоторые эфиры, например, изопропилмиристат, используются в косметике как эмоленты — вещества, смягчающие кожу.

Ответ: В парфюмерии и косметике сложные эфиры применяются как для создания ароматических композиций в духах, лосьонах и мыле, так и в качестве функциональных компонентов, например, растворителей и смягчающих добавок.

Применение в производстве полимеров

Реакция этерификации (в форме поликонденсации) является основой для производства полиэфиров — важного класса полимеров, содержащих в основной цепи сложноэфирные группы. Эти материалы обладают ценными свойствами и широко распространены.

• Полиэтилентерефталат (ПЭТФ или PET): Синтезируется из терефталевой кислоты и этиленгликоля. Из него изготавливают пластиковые бутылки для напитков, упаковку, а также синтетические волокна (лавсан, дакрон, терилен) для производства тканей.
• Алкидные смолы: Это сложные полиэфиры, модифицированные жирными кислотами. Они являются основным компонентом (связующим веществом) в большинстве масляных и алкидных красок, эмалей и лаков.

Ответ: Реакция этерификации лежит в основе промышленного синтеза важных полимеров — полиэфиров, таких как полиэтилентерефталат (ПЭТФ) для изготовления бутылок и волокон (лавсан), и алкидных смол для производства красок и лаков.

Применение в фармацевтике

Этерификация играет ключевую роль в синтезе многих лекарственных препаратов. Превращение вещества в его сложноэфирный аналог может изменять его свойства: например, улучшать растворимость в жирах (липофильность), что способствует лучшему проникновению через клеточные мембраны, или маскировать неприятный вкус.

• Аспирин (ацетилсалициловая кислота): Один из самых известных препаратов в мире, является сложным эфиром салициловой кислоты и уксусной кислоты. Его получают этерификацией салициловой кислоты уксусным ангидридом. Реакция: $C_6H_4(OH)COOH + (CH_3CO)_2O \xrightarrow{H_2SO_4} C_6H_4(OCOCH_3)COOH + CH_3COOH$
• Метилсалицилат: Используется наружно в составе мазей для снятия мышечной и суставной боли.
• Местные анестетики: Многие препараты для местного обезболивания, такие как бензокаин и прокаин (новокаин), по своей химической структуре являются сложными эфирами.

Ответ: Этерификация используется для синтеза лекарственных препаратов, таких как аспирин и местные анестетики, а также для модификации свойств лекарств с целью улучшения их фармакологических характеристик, например, усвояемости.

Применение в качестве растворителей и пластификаторов

Сложные эфиры являются отличными органическими растворителями благодаря своей умеренной полярности, летучести и относительно низкой токсичности.

• Растворители: Этилацетат и бутилацетат широко применяются в промышленности как растворители для нитроцеллюлозы, лаков, красок, клеев. Этилацетат также является основным компонентом жидкостей для снятия лака без ацетона.
• Пластификаторы: Сложные эфиры дикарбоновых кислот (например, фталевой) с высшими спиртами, известные как фталаты (например, диоктилфталат), используются в качестве пластификаторов. Их добавляют к полимерам, таким как поливинилхлорид (ПВХ), для придания материалу гибкости и эластичности.

Ответ: Низкомолекулярные эфиры (этилацетат, бутилацетат) служат эффективными и малотоксичными растворителями для лакокрасочной продукции, а высокомолекулярные эфиры (фталаты) — пластификаторами для придания эластичности полимерам типа ПВХ.

Применение в производстве мыла и биодизеля

Процессы, тесно связанные с реакцией этерификации, лежат в основе этих крупнотоннажных производств.

• Производство мыла (омыление): Хотя омыление является реакцией, обратной этерификации, оно напрямую связано со сложными эфирами. Жиры и масла — это природные сложные эфиры глицерина и высших жирных кислот. Их гидролиз (омыление) под действием щелочей (NaOH или KOH) приводит к образованию солей жирных кислот (мыла) и глицерина.
• Производство биодизеля: Биодизель получают в результате реакции переэтерификации. В этом процессе растительные масла или животные жиры (триглицериды) реагируют с низкомолекулярным спиртом (обычно метанолом) в присутствии катализатора. В результате образуются метиловые эфиры жирных кислот (биодизель) и глицерин.

Ответ: Реакции, связанные со сложными эфирами (омыление и переэтерификация), являются ключевыми в производстве мыла из природных жиров и в получении экологически чистого биотоплива (биодизеля) из растительных масел.