Номер 3, страница 266 - гдз по химии 9 класс учебник Габриелян

3. Наличие каких связей отличает стеариновую кислоту от олеиновой? Как сказывается наличие остатков этих кислот на физических свойствах образованных ими жиров?

Наличие каких связей отличает стеариновую кислоту от олеиновой?

Стеариновая и олеиновая кислоты являются высшими карбоновыми кислотами, содержащими по 18 атомов углерода, но различаются строением своих углеводородных цепей. Стеариновая кислота ($C_{17}H_{35}COOH$) — это насыщенная (предельная) кислота, в её цепи все связи между атомами углерода одинарные ($C-C$). Это придаёт её молекуле линейную, зигзагообразную структуру, позволяющую молекулам плотно располагаться друг относительно друга.

Олеиновая кислота ($C_{17}H_{33}COOH$) — это ненасыщенная (непредельная) кислота. Её углеводородная цепь содержит одну двойную связь ($C=C$) между 9-м и 10-м атомами углерода. Эта двойная связь, состоящая из одной $\sigma$- и одной $\pi$-связи, является ключевым отличием. Как правило, эта связь имеет цис-конфигурацию, что создаёт жёсткий изгиб в молекуле примерно на 30 градусов и мешает молекулам плотно упаковываться.

Ответ: Олеиновую кислоту от стеариновой отличает наличие одной двойной углерод-углеродной связи ($C=C$) в её углеводородном радикале.

Как сказывается наличие остатков этих кислот на физических свойствах образованных ими жиров?

Физические свойства жиров (триглицеридов) напрямую зависят от того, остатки каких кислот — насыщенных (как стеариновая) или ненасыщенных (как олеиновая) — входят в их состав.

Жиры, образованные преимущественно остатками насыщенных кислот (например, тристеарин — жир, содержащий три остатка стеариновой кислоты), являются твёрдыми при комнатной температуре. Прямые, линейные цепи остатков стеариновой кислоты позволяют молекулам жира плотно упаковываться, образуя упорядоченную кристаллическую структуру. Это создаёт сильные межмолекулярные взаимодействия (силы Ван-дер-Ваальса), что обуславливает высокую температуру плавления. Такие жиры характерны для животных (например, говяжий или бараний жир).

Жиры, в которых преобладают остатки ненасыщенных кислот (например, триолеин — жир из трёх остатков олеиновой кислоты), являются жидкостями при комнатной температуре и называются маслами. Изгибы в углеводородных цепях, вызванные цис-двойными связями, мешают молекулам плотно упаковываться. В результате межмолекулярные взаимодействия значительно слабее, что ведёт к низкой температуре плавления. Такие жиры (масла) в основном имеют растительное происхождение (например, оливковое или подсолнечное масло).

Ответ: Наличие остатков насыщенной стеариновой кислоты приводит к образованию твёрдых жиров с высокой температурой плавления из-за плотной упаковки их линейных молекул. Наличие остатков ненасыщенной олеиновой кислоты с изгибом в цепи приводит к образованию жидких жиров (масел) с низкой температурой плавления из-за рыхлой, неупорядоченной упаковки молекул.