Страница 265 - гдз по химии 9 класс учебник Габриелян

1. Используя ресурсы Интернета, подготовьте презентацию о практическом применении реакции этерификации.

Реакция этерификации — это реакция образования сложного эфира при взаимодействии карбоновой кислоты со спиртом. Этот процесс является одним из фундаментальных в органической химии и имеет широчайшее практическое применение. Общая схема реакции выглядит следующим образом:

$R-COOH + R'-OH \rightleftharpoons R-COO-R' + H_2O$

где $R$ и $R'$ — органические радикалы. Реакция является обратимой и обычно катализируется сильными кислотами (например, серной).

Применение в пищевой промышленности

Многие сложные эфиры с низкой молекулярной массой обладают приятными фруктовыми или цветочными запахами. Это свойство широко используется в пищевой промышленности для создания ароматизаторов, идентичных натуральным, и пищевых эссенций. Их добавляют в кондитерские изделия, напитки, молочные продукты и т.д.

Примеры:

• Изоамилацетат — имеет запах груши (используется в эссенции "Дюшес").
• Этилбутират — имеет запах ананаса.
• Бутилацетат — имеет запах банана или яблока.
• Октилацетат — имеет запах апельсина.
• Метилсалицилат — имеет характерный запах грушанки (используется редко в пищевых продуктах, чаще в лечебных средствах).

Ответ: В пищевой промышленности сложные эфиры, обладающие фруктовыми и цветочными запахами, используются в качестве искусственных ароматизаторов и эссенций для придания продуктам питания определённого вкуса и аромата.

Применение в парфюмерной и косметической промышленности

Приятные ароматы сложных эфиров делают их незаменимыми компонентами в парфюмерии и производстве косметики. Они входят в состав духов, одеколонов, туалетной воды, а также используются для ароматизации мыла, кремов, лосьонов, шампуней и другой косметической продукции.

Примеры:

• Бензилацетат — обладает запахом жасмина.
• Геранилацетат — имеет запах герани и розы.
• Этилформиат — имеет запах рома.

Кроме того, некоторые эфиры, например, изопропилмиристат, используются в косметике как эмоленты — вещества, смягчающие кожу.

Ответ: В парфюмерии и косметике сложные эфиры применяются как для создания ароматических композиций в духах, лосьонах и мыле, так и в качестве функциональных компонентов, например, растворителей и смягчающих добавок.

Применение в производстве полимеров

Реакция этерификации (в форме поликонденсации) является основой для производства полиэфиров — важного класса полимеров, содержащих в основной цепи сложноэфирные группы. Эти материалы обладают ценными свойствами и широко распространены.

• Полиэтилентерефталат (ПЭТФ или PET): Синтезируется из терефталевой кислоты и этиленгликоля. Из него изготавливают пластиковые бутылки для напитков, упаковку, а также синтетические волокна (лавсан, дакрон, терилен) для производства тканей.
• Алкидные смолы: Это сложные полиэфиры, модифицированные жирными кислотами. Они являются основным компонентом (связующим веществом) в большинстве масляных и алкидных красок, эмалей и лаков.

Ответ: Реакция этерификации лежит в основе промышленного синтеза важных полимеров — полиэфиров, таких как полиэтилентерефталат (ПЭТФ) для изготовления бутылок и волокон (лавсан), и алкидных смол для производства красок и лаков.

Применение в фармацевтике

Этерификация играет ключевую роль в синтезе многих лекарственных препаратов. Превращение вещества в его сложноэфирный аналог может изменять его свойства: например, улучшать растворимость в жирах (липофильность), что способствует лучшему проникновению через клеточные мембраны, или маскировать неприятный вкус.

• Аспирин (ацетилсалициловая кислота): Один из самых известных препаратов в мире, является сложным эфиром салициловой кислоты и уксусной кислоты. Его получают этерификацией салициловой кислоты уксусным ангидридом. Реакция: $C_6H_4(OH)COOH + (CH_3CO)_2O \xrightarrow{H_2SO_4} C_6H_4(OCOCH_3)COOH + CH_3COOH$
• Метилсалицилат: Используется наружно в составе мазей для снятия мышечной и суставной боли.
• Местные анестетики: Многие препараты для местного обезболивания, такие как бензокаин и прокаин (новокаин), по своей химической структуре являются сложными эфирами.

Ответ: Этерификация используется для синтеза лекарственных препаратов, таких как аспирин и местные анестетики, а также для модификации свойств лекарств с целью улучшения их фармакологических характеристик, например, усвояемости.

Применение в качестве растворителей и пластификаторов

Сложные эфиры являются отличными органическими растворителями благодаря своей умеренной полярности, летучести и относительно низкой токсичности.

• Растворители: Этилацетат и бутилацетат широко применяются в промышленности как растворители для нитроцеллюлозы, лаков, красок, клеев. Этилацетат также является основным компонентом жидкостей для снятия лака без ацетона.
• Пластификаторы: Сложные эфиры дикарбоновых кислот (например, фталевой) с высшими спиртами, известные как фталаты (например, диоктилфталат), используются в качестве пластификаторов. Их добавляют к полимерам, таким как поливинилхлорид (ПВХ), для придания материалу гибкости и эластичности.

Ответ: Низкомолекулярные эфиры (этилацетат, бутилацетат) служат эффективными и малотоксичными растворителями для лакокрасочной продукции, а высокомолекулярные эфиры (фталаты) — пластификаторами для придания эластичности полимерам типа ПВХ.

Применение в производстве мыла и биодизеля

Процессы, тесно связанные с реакцией этерификации, лежат в основе этих крупнотоннажных производств.

• Производство мыла (омыление): Хотя омыление является реакцией, обратной этерификации, оно напрямую связано со сложными эфирами. Жиры и масла — это природные сложные эфиры глицерина и высших жирных кислот. Их гидролиз (омыление) под действием щелочей (NaOH или KOH) приводит к образованию солей жирных кислот (мыла) и глицерина.
• Производство биодизеля: Биодизель получают в результате реакции переэтерификации. В этом процессе растительные масла или животные жиры (триглицериды) реагируют с низкомолекулярным спиртом (обычно метанолом) в присутствии катализатора. В результате образуются метиловые эфиры жирных кислот (биодизель) и глицерин.

Ответ: Реакции, связанные со сложными эфирами (омыление и переэтерификация), являются ключевыми в производстве мыла из природных жиров и в получении экологически чистого биотоплива (биодизеля) из растительных масел.

2. Используя ресурсы Интернета, подготовьте презентацию о функциях жиров в организме.

Энергетическая функция

Жиры (липиды) — это самый мощный источник энергии для организма. При полном окислении 1 грамма жира выделяется около $38,9 \text{ кДж}$ ($9,3 \text{ ккал}$) энергии. Это более чем в два раза превышает количество энергии, получаемой при расщеплении того же количества углеводов или белков. Накопленный в жировой ткани (адипоцитах) жир представляет собой стратегический запас энергии, который организм использует в периоды голодания или интенсивных физических нагрузок.

Ответ: Жиры служат главным резервным источником энергии в организме, выделяя при расщеплении значительно больше энергии по сравнению с белками и углеводами.

Структурная (пластическая) функция

Липиды являются важнейшими структурными компонентами всех клеточных мембран. Фосфолипиды и холестерин формируют бислойную основу мембран, которая обеспечивает их барьерные свойства, избирательную проницаемость и участвует в передаче сигналов. Таким образом, жиры определяют саму структуру клеток и их органелл. Кроме того, липиды входят в состав миелиновых оболочек нервных волокон, изолируя их и обеспечивая высокую скорость проведения нервного импульса.

Ответ: Жиры выполняют роль строительного материала, формируя основу клеточных мембран и защитных оболочек нервных волокон.

Защитная и теплоизоляционная функция

Слой подкожной жировой клетчатки выполняет двойную защитную роль. Во-первых, он служит механической подушкой, которая защищает внутренние органы и ткани от ударов, ушибов и сотрясений. Жировые капсулы окружают жизненно важные органы, такие как почки и сердце, амортизируя внешние воздействия. Во-вторых, жир обладает низкой теплопроводностью, благодаря чему он эффективно сохраняет тепло тела, предотвращая переохлаждение. Эта функция особенно развита у морских млекопитающих (китов, тюленей).

Ответ: Жировая ткань обеспечивает механическую защиту внутренних органов и выполняет функцию теплоизолятора, помогая поддерживать постоянную температуру тела.

Регуляторная функция

Жиры служат предшественниками для синтеза ряда биологически активных веществ, которые регулируют обменные процессы в организме. Например, из холестерина синтезируются стероидные гормоны (половые гормоны, такие как тестостерон и эстроген, и гормоны коры надпочечников — кортизол, альдостерон). Из полиненасыщенных жирных кислот образуются эйкозаноиды (простагландины, лейкотриены), которые участвуют в регуляции воспаления, свертывания крови, тонуса сосудов и иммунного ответа.

Ответ: Жиры являются исходным материалом для синтеза гормонов и других сигнальных молекул, регулирующих ключевые физиологические процессы в организме.

Источник эндогенной воды

В процессе метаболизма, при окислении жиров, образуется вода. Этот источник называется эндогенной или метаболической водой. При окислении 100 г жира образуется примерно 107 г воды. Это свойство имеет жизненно важное значение для животных, обитающих в засушливых условиях, например, для верблюдов, которые запасают жир в горбах не только как источник энергии, но и как источник воды.

Ответ: В процессе расщепления жиров образуется метаболическая вода, что является важным механизмом поддержания водного баланса, особенно в условиях дефицита влаги.

Транспортная функция и источник незаменимых веществ

Для усвоения жирорастворимых витаминов (A, D, E, K) в кишечнике необходимо присутствие жиров в пище. Липиды обеспечивают их всасывание и дальнейший транспорт по организму. Кроме того, существуют незаменимые (эссенциальные) жирные кислоты, такие как омега-3 и омега-6, которые организм человека не может синтезировать самостоятельно и должен получать с пищей. Они критически важны для работы мозга, сердечно-сосудистой системы и поддержания здоровья кожи.

Ответ: Жиры обеспечивают всасывание и транспорт жирорастворимых витаминов и поставляют в организм незаменимые жирные кислоты.

1. Запишите формулы ацетатов:

а) калия;

б) железа (II).

Запишите уравнения диссоциации этих солей.

а) Ацетаты — это соли уксусной кислоты, формула которой $CH_3COOH$. Кислотный остаток уксусной кислоты, ацетат-ион, имеет формулу $CH_3COO^-$ и заряд -1.
Калий (K) — это металл первой группы, главной подгруппы. В соединениях он проявляет постоянную валентность I и степень окисления +1, образуя катион $K^+$.
Для того чтобы молекула соли была электронейтральной, суммарный заряд катионов должен быть равен суммарному заряду анионов. Один катион калия $K^+$ компенсирует заряд одного ацетат-иона $CH_3COO^-$. Таким образом, формула ацетата калия — $CH_3COOK$.
Ацетат калия — растворимая соль, которая в водном растворе диссоциирует (распадается) на ионы: катион калия и ацетат-ион. Уравнение диссоциации выглядит следующим образом:
$CH_3COOK \rightarrow K^+ + CH_3COO^-$

Ответ: формула ацетата калия — $CH_3COOK$; уравнение диссоциации — $CH_3COOK \rightarrow K^+ + CH_3COO^-$.

б) Железо (Fe) — металл, имеющий переменную валентность. В названии «ацетат железа (II)» римская цифра (II) указывает на то, что валентность железа в этом соединении равна II, а заряд его иона +2 ($Fe^{2+}$).
Как было установлено ранее, ацетат-ион имеет заряд -1 ($CH_3COO^-$).
Для составления электронейтральной формулы соли на один катион железа $Fe^{2+}$ должно приходиться два ацетат-иона, так как $1 \cdot (+2) + 2 \cdot (-1) = 0$. Ацетат-ион как сложный ион берется в скобки. Формула ацетата железа(II) — $Fe(CH_3COO)_2$.
Ацетат железа(II) — растворимая соль. При растворении в воде она диссоциирует на один катион железа(II) и два ацетат-иона. Уравнение диссоциации:
$Fe(CH_3COO)_2 \rightarrow Fe^{2+} + 2CH_3COO^-$

Ответ: формула ацетата железа(II) — $Fe(CH_3COO)_2$; уравнение диссоциации — $Fe(CH_3COO)_2 \rightarrow Fe^{2+} + 2CH_3COO^-$.