Номер 6, страница 111 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

6. Какое вещество может реагировать с многоатомными спиртами, альдегидами и глюкозой? Укажите признаки этих реакций.

Вещество, которое может реагировать с многоатомными спиртами, альдегидами и глюкозой, — это свежеосажденный гидроксид меди(II), химическая формула $Cu(OH)_2$. Это вещество представляет собой осадок голубого цвета, который обычно получают в ходе реакции обмена между раствором соли меди(II) (например, сульфата меди $CuSO_4$) и раствором щелочи (например, гидроксида натрия $NaOH$):

$CuSO_4 + 2NaOH \rightarrow Cu(OH)_2\downarrow + Na_2SO_4$

Гидроксид меди(II) является качественным реагентом на несколько классов органических соединений.

Реакция с многоатомными спиртами

Многоатомные спирты, у которых гидроксильные группы ($-OH$) расположены у соседних атомов углерода (например, глицерин, этиленгликоль), реагируют с гидроксидом меди(II) при комнатной температуре. В результате этой реакции голубой осадок $Cu(OH)_2$ растворяется и образуется комплексное соединение (алкоголят) меди(II) ярко-синего цвета. Эта реакция является качественной на многоатомные спирты.

Пример реакции с глицерином $C_3H_5(OH)_3$:

$2C_3H_5(OH)_3 + Cu(OH)_2 \rightarrow [C_3H_5(OH)_2O]_2Cu + 2H_2O$

Признак реакции: растворение голубого осадка гидроксида меди(II) и образование раствора ярко-синего (василькового) цвета.

Ответ: С многоатомными спиртами гидроксид меди(II) при комнатной температуре образует раствор ярко-синего цвета.

Реакция с альдегидами

Альдегиды содержат альдегидную группу ($-CHO$) и способны окисляться. При нагревании с гидроксидом меди(II) альдегиды окисляются до карбоновых кислот, а медь(II) в составе $Cu(OH)_2$ (степень окисления $+2$) восстанавливается до оксида меди(I) $Cu_2O$ (степень окисления меди $+1$). Эта реакция также является качественной, но уже на альдегидную группу.

Пример реакции с уксусным альдегидом (этаналем) $CH_3CHO$:

$CH_3CHO + 2Cu(OH)_2 \xrightarrow{t^\circ} CH_3COOH + Cu_2O\downarrow + 2H_2O$

Признак реакции: при нагревании голубой суспензии происходит изменение цвета (часто через промежуточный желтый) и выпадает осадок кирпично-красного цвета ($Cu_2O$).

Ответ: При нагревании альдегидов с гидроксидом меди(II) выпадает кирпично-красный осадок.

Реакция с глюкозой

Глюкоза ($C_6H_{12}O_6$) по своему строению является альдегидоспиртом, так как её молекула содержит пять гидроксильных групп и одну альдегидную группу. Поэтому глюкоза проявляет свойства как многоатомных спиртов, так и альдегидов, и дает обе вышеописанные реакции с гидроксидом меди(II).

1. Как многоатомный спирт (реакция без нагревания): При добавлении к глюкозе гидроксида меди(II) при комнатной температуре образуется ярко-синий раствор комплексного соединения меди(II) с глюкозой. Признак реакции такой же, как и у глицерина: растворение голубого осадка с образованием ярко-синего раствора.
2. Как альдегид (реакция при нагревании): Если полученный на первом этапе синий раствор нагреть, то альдегидная группа глюкозы окислится до карбоксильной (образуется глюконовая кислота). При этом медь восстановится, и из раствора выпадет кирпично-красный осадок оксида меди(I) $Cu_2O$.

Уравнение реакции окисления глюкозы:

$CH_2OH(CHOH)_4CHO + 2Cu(OH)_2 \xrightarrow{t^\circ} CH_2OH(CHOH)_4COOH + Cu_2O\downarrow + 2H_2O$

Таким образом, для глюкозы наблюдаются последовательно два признака реакции.

Ответ: Глюкоза с гидроксидом меди(II) при комнатной температуре дает ярко-синий раствор, а при последующем нагревании из этого раствора выпадает кирпично-красный осадок.