Страница 162 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

2. Рассчитайте массовую долю углерода:

а) в циклопропане;

б) в циклогексане.

Как изменяется массовая доля углерода в циклоалканах с увеличением числа атомов углерода в молекуле?

Дано:

Относительная атомная масса углерода $Ar(C) = 12$
Относительная атомная масса водорода $Ar(H) = 1$

Найти:

$ω(C)$ в циклопропане - ?
$ω(C)$ в циклогексане - ?
Как изменяется $ω(C)$ в ряду циклоалканов - ?

Решение:

Массовая доля элемента в веществе рассчитывается по формуле:
$ω(Э) = \frac{n \cdot Ar(Э)}{Mr(вещества)} \cdot 100\%$
где $n$ — число атомов элемента в молекуле, $Ar(Э)$ — относительная атомная масса элемента, $Mr(вещества)$ — относительная молекулярная масса вещества.

Общая формула циклоалканов — $C_nH_{2n}$.

а) в циклопропане
Формула циклопропана — $C_3H_6$ (так как "проп" означает 3 атома углерода, n=3).
Рассчитаем относительную молекулярную массу циклопропана:
$Mr(C_3H_6) = 3 \cdot Ar(C) + 6 \cdot Ar(H) = 3 \cdot 12 + 6 \cdot 1 = 36 + 6 = 42$
Теперь рассчитаем массовую долю углерода в циклопропане:
$ω(C) = \frac{3 \cdot Ar(C)}{Mr(C_3H_6)} = \frac{3 \cdot 12}{42} = \frac{36}{42} = \frac{6}{7} \approx 0,8571$
В процентах: $0,8571 \cdot 100\% = 85,71\%$
Ответ: Массовая доля углерода в циклопропане составляет 85,71%.

б) в циклогексане
Формула циклогексана — $C_6H_{12}$ (так как "гекс" означает 6 атомов углерода, n=6).
Рассчитаем относительную молекулярную массу циклогексана:
$Mr(C_6H_{12}) = 6 \cdot Ar(C) + 12 \cdot Ar(H) = 6 \cdot 12 + 12 \cdot 1 = 72 + 12 = 84$
Теперь рассчитаем массовую долю углерода в циклогексане:
$ω(C) = \frac{6 \cdot Ar(C)}{Mr(C_6H_{12})} = \frac{6 \cdot 12}{84} = \frac{72}{84} = \frac{6}{7} \approx 0,8571$
В процентах: $0,8571 \cdot 100\% = 85,71\%$
Ответ: Массовая доля углерода в циклогексане составляет 85,71%.

Как изменяется массовая доля углерода в циклоалканах с увеличением числа атомов углерода в молекуле?
Рассмотрим общую формулу циклоалканов $C_nH_{2n}$.
Относительная молекулярная масса любого циклоалкана:
$Mr(C_nH_{2n}) = n \cdot Ar(C) + 2n \cdot Ar(H) = n \cdot 12 + 2n \cdot 1 = 12n + 2n = 14n$
Масса углерода в молекуле любого циклоалкана:
$m(C) = n \cdot Ar(C) = 12n$
Массовая доля углерода в любом циклоалкане:
$ω(C) = \frac{12n}{14n} = \frac{12}{14} = \frac{6}{7}$
Как видно из расчетов, массовая доля углерода для любого члена гомологического ряда циклоалканов является постоянной величиной, так как не зависит от числа атомов углерода $n$.
Ответ: Массовая доля углерода в гомологическом ряду циклоалканов не изменяется с увеличением числа атомов углерода в молекуле и составляет примерно 85,71%.

3. Напишите структурные формулы всех циклоалканов состава $C_4H_8$.

Решение

Общая формула циклоалканов — $C_nH_{2n}$. Молекулярная формула $C_4H_8$ соответствует этой общей формуле при $n=4$. Это означает, что изомеры будут представлять собой насыщенные углеводороды с одним циклом в структуре. Для нахождения всех структурных изомеров необходимо рассмотреть все возможные размеры углеродного цикла, которые можно построить из четырех атомов углерода.

Циклобутан

Первый возможный изомер — это структура с циклом из четырех атомов углерода. В этом случае все четыре атома углерода образуют замкнутую цепь (кольцо). Чтобы каждый атом углерода был четырехвалентным, он должен быть связан с двумя атомами водорода. Это соединение называется циклобутан.
Его структурная формула:

 H₂C——CH₂ | | H₂C——CH₂

Метилциклопропан

Второй возможный вариант — это структура с циклом из трех атомов углерода. В этом случае три атома углерода формируют циклопропановое кольцо, а оставшийся четвертый атом углерода образует боковую цепь — метильную группу ($-CH_3$). Поскольку все три атома углерода в циклопропановом кольце химически эквивалентны, существует только одно возможное положение для метильной группы. Это соединение называется метилциклопропан.
Его структурная формула:

 CH₂ / \ H₂C--CH-CH₃

Циклы, состоящие менее чем из трех атомов углерода, невозможны. Таким образом, существует только два структурных изомера циклоалканов состава $C_4H_8$.

Ответ:
Существует два циклоалкана состава $C_4H_8$. Их структурные формулы:
1. Циклобутан:

 H₂C——CH₂ | | H₂C——CH₂

2. Метилциклопропан:

 CH₂ / \ H₂C--CH-CH₃

4. Объясните, почему молекула циклогексана не является плоской.

Молекула циклогексана ($C_6H_{12}$) не является плоской из-за особенностей гибридизации атомов углерода и стремления системы к состоянию с минимальной энергией.

Ключевым фактором является то, что все шесть атомов углерода в молекуле циклогексана являются насыщенными, то есть образуют только одинарные связи. Это означает, что каждый атом углерода находится в состоянии $sp^3$-гибридизации. Для $sp^3$-гибридизованного атома углерода характерна тетраэдрическая геометрия, при которой валентные углы между связями составляют примерно $109.5^\circ$ (или, точнее, $109^\circ28'$). Это наиболее энергетически выгодное расположение для четырех одинарных связей, исходящих из одного центра.

Если бы молекула циклогексана была плоской, она имела бы форму правильного шестиугольника. Внутренние углы в правильном шестиугольнике равны $120^\circ$. Такое значение угла значительно отличается от идеального тетраэдрического угла $109.5^\circ$. Это расхождение привело бы к возникновению сильного углового напряжения (также известного как напряжение Байера). Молекула с такими искаженными углами была бы очень нестабильной.

Кроме того, в гипотетической плоской конформации все связи C-H на соседних атомах углерода были бы расположены друг напротив друга (заслоненная или эклипсная конформация). Такое расположение вызывает отталкивание между атомами водорода и их электронными облаками, что создает еще один вид напряжения — торсионное напряжение (или напряжение Питцера), которое дополнительно дестабилизирует молекулу.

Чтобы избежать этих двух видов напряжений и достичь более устойчивого, энергетически выгодного состояния, шестичленный цикл циклогексана изгибается и выходит из плоскости. Он принимает неплоские пространственные формы, называемые конформациями. Самой стабильной и распространенной из них является конформация «кресло». В этой конформации:

• Все валентные углы C-C-C очень близки к идеальному тетраэдрическому значению ($109.5^\circ$), что практически полностью снимает угловое напряжение.
• Все связи на соседних атомах углерода находятся в более выгодной заторможенной (стаггерной) конформации, что минимизирует торсионное напряжение.

Таким образом, неплоское строение молекулы циклогексана является следствием стремления атомов углерода сохранить свою естественную тетраэдрическую геометрию и минимизировать общую энергию молекулы.

Ответ: Молекула циклогексана не является плоской, потому что все атомы углерода в ней находятся в состоянии $sp^3$-гибридизации, что предполагает тетраэдрические валентные углы около $109.5^\circ$. Плоская шестиугольная форма потребовала бы углов в $120^\circ$, что создало бы значительное угловое напряжение. Кроме того, в плоской конформации возникло бы сильное торсионное напряжение. Чтобы минимизировать эти напряжения и достичь максимальной стабильности, молекула принимает неплоские конформации, наиболее устойчивой из которых является конформация «кресло», где валентные углы близки к тетраэдрическим, а торсионное напряжение минимально.

5. Напишите в общем виде уравнение сгорания циклоалканов.

б.

Решение

Циклоалканы – это класс циклических насыщенных углеводородов. Их общая формула $C_nH_{2n}$, где $n$ – число атомов углерода в цикле ($n \ge 3$).

Реакция полного сгорания (горения) любого углеводорода в избытке кислорода ($O_2$) приводит к образованию двух продуктов: углекислого газа ($CO_2$) и воды ($H_2O$).

Для вывода общего уравнения сгорания циклоалканов запишем схему реакции и сбалансируем её (подберем стехиометрические коэффициенты).

1.Записываем реагенты и продукты:

$C_nH_{2n} + O_2 \rightarrow CO_2 + H_2O$

2.Уравниваем атомы углерода (C):

В левой части уравнения в молекуле циклоалкана содержится $n$ атомов углерода. Чтобы уравнять их количество, в правую часть перед формулой углекислого газа ($CO_2$) необходимо поставить коэффициент $n$.

$C_nH_{2n} + O_2 \rightarrow nCO_2 + H_2O$

3.Уравниваем атомы водорода (H):

В левой части в молекуле циклоалкана содержится $2n$ атомов водорода. В правой части каждая молекула воды ($H_2O$) содержит 2 атома водорода. Следовательно, для баланса необходимо получить $n$ молекул воды ($2n / 2 = n$). Ставим коэффициент $n$ перед формулой воды.

$C_nH_{2n} + O_2 \rightarrow nCO_2 + nH_2O$

4.Уравниваем атомы кислорода (O):

Теперь подсчитаем общее количество атомов кислорода в правой части уравнения. В $n$ молекулах $CO_2$ содержится $2 \times n = 2n$ атомов кислорода. В $n$ молекулах $H_2O$ содержится $1 \times n = n$ атомов кислорода. Суммарное число атомов кислорода справа: $2n + n = 3n$.

В левой части кислород представлен молекулами $O_2$. Чтобы получить $3n$ атомов кислорода, необходимо взять $\frac{3n}{2}$ молекул $O_2$. Ставим этот коэффициент перед кислородом.

$C_nH_{2n} + \frac{3n}{2}O_2 \rightarrow nCO_2 + nH_2O$

Уравнение сбалансировано. Это и есть общее уравнение сгорания циклоалканов. Иногда для удобства избавляются от дробных коэффициентов, умножая все части уравнения на 2. В таком случае уравнение примет вид:

$2C_nH_{2n} + 3nO_2 \rightarrow 2nCO_2 + 2nH_2O$

Ответ: $C_nH_{2n} + \frac{3n}{2}O_2 \rightarrow nCO_2 + nH_2O$

6. При сгорании циклоалкана образовалось 8,8 г углекислого газа. Рассчитайте массу образовавшейся при этом воды и массу сгоревшего циклоалкана. Можно ли установить формулу этого углеводорода?

Дано:

$m(\text{CO}_2) = 8,8 \text{ г}$
Углеводород - циклоалкан

Найти:

$m(\text{H}_2\text{O}) - ?$
$m(\text{циклоалкана}) - ?$
Формула циклоалкана - ?

Решение:

Запишем уравнение реакции горения циклоалкана в общем виде. Общая формула циклоалканов $C_nH_{2n}$.

$C_nH_{2n} + \frac{3n}{2}O_2 \rightarrow nCO_2 + nH_2O$

Рассчитаем количество вещества (моль) образовавшегося углекислого газа ($CO_2$). Молярная масса $CO_2$ составляет:

$M(\text{CO}_2) = M(\text{C}) + 2 \cdot M(\text{O}) = 12 + 2 \cdot 16 = 44 \text{ г/моль}$

Количество вещества $CO_2$:

$\nu(\text{CO}_2) = \frac{m(\text{CO}_2)}{M(\text{CO}_2)} = \frac{8,8 \text{ г}}{44 \text{ г/моль}} = 0,2 \text{ моль}$

Согласно уравнению реакции, количество вещества образовавшейся воды равно количеству вещества углекислого газа, так как их стехиометрические коэффициенты равны ($n$):

$\nu(\text{H}_2\text{O}) = \nu(\text{CO}_2) = 0,2 \text{ моль}$

Рассчитаем массу образовавшейся воды ($H_2O$). Молярная масса $H_2O$:

$M(\text{H}_2\text{O}) = 2 \cdot M(\text{H}) + M(\text{O}) = 2 \cdot 1 + 16 = 18 \text{ г/моль}$

Масса воды:

$m(\text{H}_2\text{O}) = \nu(\text{H}_2\text{O}) \cdot M(\text{H}_2\text{O}) = 0,2 \text{ моль} \cdot 18 \text{ г/моль} = 3,6 \text{ г}$

Теперь рассчитаем массу сгоревшего циклоалкана. Его масса складывается из массы углерода и водорода, которые полностью перешли в продукты реакции.

Найдем массу углерода (C) в 0,2 моль $CO_2$:

$\nu(\text{C}) = \nu(\text{CO}_2) = 0,2 \text{ моль}$
$m(\text{C}) = \nu(\text{C}) \cdot M(\text{C}) = 0,2 \text{ моль} \cdot 12 \text{ г/моль} = 2,4 \text{ г}$

Найдем массу водорода (H) в 0,2 моль $H_2O$:

$\nu(\text{H}) = 2 \cdot \nu(\text{H}_2\text{O}) = 2 \cdot 0,2 \text{ моль} = 0,4 \text{ моль}$
$m(\text{H}) = \nu(\text{H}) \cdot M(\text{H}) = 0,4 \text{ моль} \cdot 1 \text{ г/моль} = 0,4 \text{ г}$

Масса сгоревшего циклоалкана равна сумме масс углерода и водорода:

$m(\text{циклоалкана}) = m(\text{C}) + m(\text{H}) = 2,4 \text{ г} + 0,4 \text{ г} = 2,8 \text{ г}$

Для ответа на вопрос о возможности установления формулы, найдем соотношение атомов C и H в молекуле.

$\nu(\text{C}) : \nu(\text{H}) = 0,2 : 0,4 = 1 : 2$

Это соотношение дает простейшую (эмпирическую) формулу $CH_2$. Общая формула циклоалканов $C_nH_{2n}$ как раз и соответствует этой простейшей формуле. Однако определить конкретное значение $n$ (например, 3 для циклопропана, 4 для циклобутана и т.д.) на основе имеющихся данных невозможно. Это происходит потому, что отношение массы сгоревшего циклоалкана к массе образовавшегося углекислого газа не зависит от $n$:

$\frac{m(C_nH_{2n})}{m(CO_2)} = \frac{1 \cdot M(C_nH_{2n})}{n \cdot M(CO_2)} = \frac{14n}{n \cdot 44} = \frac{14}{44} = \frac{7}{22}$

Так как $n$ сокращается, соотношение масс не зависит от конкретного представителя гомологического ряда циклоалканов.

Ответ:

масса образовавшейся воды составляет 3,6 г;
масса сгоревшего циклоалкана составляет 2,8 г;
установить точную молекулярную формулу циклоалкана невозможно.

7. Напишите уравнения реакций циклопропана и циклопентана с хлором. К каким типам относятся эти реакции?

Реакция циклопропана с хлором

Циклопропан ($C_3H_6$) — это малый циклоалкан с трехчленным циклом. Из-за геометрии молекулы валентные углы C-C-C в ней составляют 60°, что создает значительное угловое напряжение (напряжение Байера) по сравнению со стандартным тетраэдрическим углом 109,5°. Это напряжение делает цикл неустойчивым и склонным к разрыву. Поэтому для циклопропана, в отличие от старших гомологов, характерны реакции присоединения, схожие с реакциями алкенов.

При взаимодействии с хлором ($Cl_2$) происходит разрыв одной из связей C-C и присоединение атомов хлора по месту разрыва. Реакция идет без специальных условий (не требует УФ-облучения).

Уравнение реакции:
$\underbrace{C_3H_6}_{\text{циклопропан}} + Cl_2 \rightarrow \underbrace{CH_2Cl-CH_2-CH_2Cl}_{\text{1,3-дихлорпропан}}$

Эта реакция относится к типу реакций присоединения (с раскрытием цикла).

Ответ: Уравнение реакции: $C_3H_6 + Cl_2 \rightarrow CH_2Cl-CH_2-CH_2Cl$. Тип реакции — присоединение.

Реакция циклопентана с хлором

Циклопентан ($C_5H_{10}$) — это циклоалкан с пятичленным циклом. Его цикл не является плоским и существует в виде конформации "конверта", что позволяет валентным углам быть близкими к тетраэдрическому значению. Благодаря этому в молекуле циклопентана практически отсутствует угловое напряжение, и она является химически стабильной. Как и обычные алканы, циклопентан вступает в реакции замещения, а не присоединения.

Реакция с хлором протекает по свободно-радикальному механизму и требует инициирования, например, облучения ультрафиолетовым светом (квант света, $h\nu$) или нагревания. В ходе реакции один атом водорода в цикле замещается на атом хлора, образуя хлорциклопентан и хлороводород.

Уравнение реакции:
$\underbrace{C_5H_{10}}_{\text{циклопентан}} + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} \underbrace{C_5H_9Cl}_{\text{хлорциклопентан}} + HCl$

Эта реакция относится к типу реакций замещения (свободно-радикальное замещение).

Ответ: Уравнение реакции: $C_5H_{10} + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} C_5H_9Cl + HCl$. Тип реакции — замещение.

8. Углеводород, содержащий 14,3% водорода и имеющий плотность 2,14 г/л при 27 °С и давлении 95,25 кПа, может существовать в виде различных изомеров. Предложите возможное строение этого вещества.

Дано:

$w(H) = 14,3 \% $
$\rho = 2,14 \text{ г/л}$
$t = 27 \text{ }^{\circ}C$
$P = 95,25 \text{ кПа}$

$T = 27 + 273 = 300 \text{ К}$
$P = 95,25 \text{ кПа} = 95250 \text{ Па}$

Найти:

Возможное строение вещества.

Решение:

1. Сначала определим молярную массу ($M$) неизвестного углеводорода, используя уравнение состояния идеального газа (уравнение Менделеева-Клапейрона), выраженное через плотность газа $\rho$:

$P \cdot V = n \cdot R \cdot T = \frac{m}{M} \cdot R \cdot T$

Выразим молярную массу:

$M = \frac{m \cdot R \cdot T}{P \cdot V} = \frac{m}{V} \cdot \frac{R \cdot T}{P} = \rho \cdot \frac{R \cdot T}{P}$

Для удобства расчетов будем использовать давление в кПа, плотность в г/л и универсальную газовую постоянную $R = 8,314 \frac{\text{л} \cdot \text{кПа}}{\text{моль} \cdot \text{К}}$. Подставим данные из условия:

$M = \frac{2,14 \text{ г/л} \cdot 8,314 \frac{\text{л} \cdot \text{кПа}}{\text{моль} \cdot \text{К}} \cdot 300 \text{ К}}{95,25 \text{ кПа}} \approx 56,06 \text{ г/моль}$

2. Теперь, зная молярную массу, найдем молекулярную формулу вещества. Углеводород имеет общую формулу $C_xH_y$.

Массовая доля углерода в веществе составляет:

$w(C) = 100\% - w(H) = 100\% - 14,3\% = 85,7\%$

Найдем простейшую формулу вещества. Для этого найдем соотношение числа атомов углерода и водорода. Примем массу образца за 100 г, тогда масса углерода $m(C) = 85,7$ г, а масса водорода $m(H) = 14,3$ г. Найдем соотношение количеств веществ (в молях):

$x : y = \frac{w(C)}{A_r(C)} : \frac{w(H)}{A_r(H)} = \frac{85,7}{12} : \frac{14,3}{1} \approx 7,14 : 14,3$

Чтобы получить целочисленное соотношение, разделим оба числа на меньшее из них (7,14):

$x : y = \frac{7,14}{7,14} : \frac{14,3}{7,14} \approx 1 : 2$

Таким образом, простейшая (эмпирическая) формула вещества – $CH_2$.

Молярная масса, соответствующая простейшей формуле: $M(CH_2) = 12,01 + 2 \cdot 1,008 = 14,026 \text{ г/моль}$.

Чтобы найти истинную молекулярную формулу, сравним вычисленную молярную массу вещества с молярной массой простейшей формулы:

$\frac{M_{истинная}}{M_{простейшая}} = \frac{56,06 \text{ г/моль}}{14,026 \text{ г/моль}} \approx 4$

Следовательно, истинная молекулярная формула в 4 раза "тяжелее" простейшей: $(CH_2)_4 = C_4H_8$.

3. Общая формула $C_nH_{2n}$ (в нашем случае $C_4H_8$) соответствует либо алкенам (углеводородам с одной двойной связью), либо циклоалканам. Вещество может существовать в виде нескольких изомеров.

Возможные структуры для $C_4H_8$:

а) Алкены (изомеры положения двойной связи и углеродного скелета):
- Бут-1-ен: $CH_2=CH-CH_2-CH_3$
- Бут-2-ен: $CH_3-CH=CH-CH_3$ (этот изомер также имеет пространственные цис- и транс-изомеры)
- 2-метилпропен (изобутилен): $CH_2=C(CH_3)_2$

б) Циклоалканы (межклассовые изомеры):
- Циклобутан (четырехугольный цикл)
- Метилциклопропан (трехугольный цикл с метильной группой)

Ответ:

Молекулярная формула углеводорода – $C_4H_8$. Любая из следующих структур является возможным строением данного вещества: бут-1-ен, бут-2-ен, 2-метилпропен, циклобутан или метилциклопропан.