Номер 7, страница 162 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

Параграф 27. Циклоалканы. Глава 3. Углеводороды - номер 7, страница 162.

Условие.

7. Напишите уравнения реакций циклопропана и циклопентана с хлором. К каким типам относятся эти реакции?

Решение.

Решение 2.

Реакция циклопропана с хлором

Циклопропан ($C_3H_6$) — это малый циклоалкан с трехчленным циклом. Из-за геометрии молекулы валентные углы C-C-C в ней составляют 60°, что создает значительное угловое напряжение (напряжение Байера) по сравнению со стандартным тетраэдрическим углом 109,5°. Это напряжение делает цикл неустойчивым и склонным к разрыву. Поэтому для циклопропана, в отличие от старших гомологов, характерны реакции присоединения, схожие с реакциями алкенов.

При взаимодействии с хлором ($Cl_2$) происходит разрыв одной из связей C-C и присоединение атомов хлора по месту разрыва. Реакция идет без специальных условий (не требует УФ-облучения).

Уравнение реакции:
$\underbrace{C_3H_6}_{\text{циклопропан}} + Cl_2 \rightarrow \underbrace{CH_2Cl-CH_2-CH_2Cl}_{\text{1,3-дихлорпропан}}$

Эта реакция относится к типу реакций присоединения (с раскрытием цикла).

Ответ: Уравнение реакции: $C_3H_6 + Cl_2 \rightarrow CH_2Cl-CH_2-CH_2Cl$. Тип реакции — присоединение.

Реакция циклопентана с хлором

Циклопентан ($C_5H_{10}$) — это циклоалкан с пятичленным циклом. Его цикл не является плоским и существует в виде конформации "конверта", что позволяет валентным углам быть близкими к тетраэдрическому значению. Благодаря этому в молекуле циклопентана практически отсутствует угловое напряжение, и она является химически стабильной. Как и обычные алканы, циклопентан вступает в реакции замещения, а не присоединения.

Реакция с хлором протекает по свободно-радикальному механизму и требует инициирования, например, облучения ультрафиолетовым светом (квант света, $h\nu$) или нагревания. В ходе реакции один атом водорода в цикле замещается на атом хлора, образуя хлорциклопентан и хлороводород.

Уравнение реакции:
$\underbrace{C_5H_{10}}_{\text{циклопентан}} + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} \underbrace{C_5H_9Cl}_{\text{хлорциклопентан}} + HCl$

Эта реакция относится к типу реакций замещения (свободно-радикальное замещение).

Ответ: Уравнение реакции: $C_5H_{10} + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} C_5H_9Cl + HCl$. Тип реакции — замещение.