Номер 4, страница 162 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

Параграф 27. Циклоалканы. Глава 3. Углеводороды - номер 4, страница 162.

Условие.

4. Объясните, почему молекула циклогексана не является плоской.

Решение.

Решение 2.

Молекула циклогексана ($C_6H_{12}$) не является плоской из-за особенностей гибридизации атомов углерода и стремления системы к состоянию с минимальной энергией.

Ключевым фактором является то, что все шесть атомов углерода в молекуле циклогексана являются насыщенными, то есть образуют только одинарные связи. Это означает, что каждый атом углерода находится в состоянии $sp^3$-гибридизации. Для $sp^3$-гибридизованного атома углерода характерна тетраэдрическая геометрия, при которой валентные углы между связями составляют примерно $109.5^\circ$ (или, точнее, $109^\circ28'$). Это наиболее энергетически выгодное расположение для четырех одинарных связей, исходящих из одного центра.

Если бы молекула циклогексана была плоской, она имела бы форму правильного шестиугольника. Внутренние углы в правильном шестиугольнике равны $120^\circ$. Такое значение угла значительно отличается от идеального тетраэдрического угла $109.5^\circ$. Это расхождение привело бы к возникновению сильного углового напряжения (также известного как напряжение Байера). Молекула с такими искаженными углами была бы очень нестабильной.

Кроме того, в гипотетической плоской конформации все связи C-H на соседних атомах углерода были бы расположены друг напротив друга (заслоненная или эклипсная конформация). Такое расположение вызывает отталкивание между атомами водорода и их электронными облаками, что создает еще один вид напряжения — торсионное напряжение (или напряжение Питцера), которое дополнительно дестабилизирует молекулу.

Чтобы избежать этих двух видов напряжений и достичь более устойчивого, энергетически выгодного состояния, шестичленный цикл циклогексана изгибается и выходит из плоскости. Он принимает неплоские пространственные формы, называемые конформациями. Самой стабильной и распространенной из них является конформация «кресло». В этой конформации:

• Все валентные углы C-C-C очень близки к идеальному тетраэдрическому значению ($109.5^\circ$), что практически полностью снимает угловое напряжение.
• Все связи на соседних атомах углерода находятся в более выгодной заторможенной (стаггерной) конформации, что минимизирует торсионное напряжение.

Таким образом, неплоское строение молекулы циклогексана является следствием стремления атомов углерода сохранить свою естественную тетраэдрическую геометрию и минимизировать общую энергию молекулы.

Ответ: Молекула циклогексана не является плоской, потому что все атомы углерода в ней находятся в состоянии $sp^3$-гибридизации, что предполагает тетраэдрические валентные углы около $109.5^\circ$. Плоская шестиугольная форма потребовала бы углов в $120^\circ$, что создало бы значительное угловое напряжение. Кроме того, в плоской конформации возникло бы сильное торсионное напряжение. Чтобы минимизировать эти напряжения и достичь максимальной стабильности, молекула принимает неплоские конформации, наиболее устойчивой из которых является конформация «кресло», где валентные углы близки к тетраэдрическим, а торсионное напряжение минимально.